西门木炔酸 | 557-58-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 西门木炔酸
• 中文别名: (11E)-11-十八碳烯-9-炔酸
• 英文名称: trans-ximenynic acid
• 英文别名: (11E)-octadec-11-en-9-ynoic acid；octadec-trans-11-en-9-ynoic acid；(11E)-octadecen-9-ynoic acid；octadec-11E-9-ynoic acid；Santalbic acid；ximeninic acid；Ximenynic acid；(E)-octadec-11-en-9-ynoic acid
• CAS: 557-58-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VENIIVIRETXKSV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41℃
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• LogP：
  6.254 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西门木炔酸 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 共轭亚油酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸。第三部分 檀香酸的组成和性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003782
• 作为产物：
  描述：

  ximenynic acid methyl ester 生成 西门木炔酸
  参考文献：
  名称：

  毛白僵菌种子油中的乙炔脂肪酸

  摘要：

  耻节菌种子油包含十八烷基反式-11,17-dien-9-ynoic，8-羟基十八烷基反式-11,17-dien-9-ynoic，ximenynic，油酸和其他酸。估计了油的总脂肪酸组成。苏式-10,11- Dihydroxyheptadec -8-炔和苏-11,12-dihydroxyoctadec -9-炔酸已经制备。

  DOI：

  10.1039/j39680002462

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Concise Synthesis of Ximenynic Acid
  作者：Lutai Wang、Jiabin Li、Xiaowen Xue

  DOI：10.1080/00397911.2011.585443

  日期：2012.12.1

  Abstract An improved synthesis of ximenynic acid (1) starting from castor oil has been developed with the direct chlorination of ricinstearolic acid as the key step. By this modification, the synthetic route was more concise and economic. The separation of geometric somers was achieved by repeated urea fractionation. Supplemental materials are available for this article. Go the publisher's online edition

  摘要 以蓖麻硬脂酸的直接氯化为关键步骤，以蓖麻油为原料，开发了一种改进的西门炔酸(1)合成方法。通过这种修改，合成路线更加简洁和经济。通过重复尿素分馏实现几何体的分离。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版，查看免费的补充文件。图形概要
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• FLUID OIL-IN-WATER SUNSCREEN EMULSIONS CONTAINING GEMINI SURFACTANTS AND A CROSSLINKED COPOLYMER OF METHACRYLIC ACID AND OF C1-C4 ALKYL ACRYLATE
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20110027202A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to a photoprotective composition containing, in a cosmetically acceptable medium, a) as liquid phase, an oil-in-water emulsion, emulsified with at least one dimeric surfactant comprising two surfactant units, which may be identical or different, each being constituted of a hydrophilic head and a hydrophobic tail and connected to one another, via the hydrophilic heads, by means of a spacer group, b) at least one organic UV screen and/or at least one mineral UV screen, and c) at least one crosslinked copolymer of methacrylic acid and of Ci-C4 alkyl acrylate.

  本发明涉及一种光保护组合物，其包含以下成分：a）作为液相的油包水乳液，在一种化妆品可接受的介质中乳化，乳化剂至少包括两个表面活性剂单元的二聚体表面活性剂，这两个单元可以相同也可以不同，每个单元由亲水性头部和疏水性尾部组成，并通过亲水性头部之间的间隔基团连接在一起，b）至少一种有机紫外线过滤剂和/或至少一种矿物质紫外线过滤剂，以及c）至少一种丙烯酸甲酯和Ci-C4烷基丙烯酸酯的交联共聚物。
• Separation and identification of ximenynic acid isomers in the seed oil of<i>Santalum spicatum</i> R.Br. as their 4,4‐dimethyloxazoline derivatives
  作者：Yandi D. Liu、Robert B. Longmore、John E. D. Fox

  DOI：10.1007/bf02517979

  日期：1996.12

  The seed oil ofSantalum spicatum contains a significant amount of ximenynic acid,trans‐11‐octadecen‐9‐ynoic acid, a long‐chain acetylenic fatty acid, as a major component (34%). The identity oftrans‐ximenynic acid was confirmed after isolation by ultraviolet, infrared, and nuclear magnetic resonance (NMR) (¹H‐ and¹³C‐) spectroscopy and by gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS). Thecis isomer of ximenynic acid was also found (<1%) in some samples. Thecis andtrans isomers were characterized by GC/MS comparison of their methyl esters and 4,4‐dimethyloxazoline derivatives.

  摘要刺五加的种子油中含有大量的西门宁酸（反式-11-十八烯-9-炔酸），这是一种长链乙炔脂肪酸，是其主要成分（34%）。经紫外线、红外线和核磁共振（NMR）（1H- 和 13C-）光谱以及气相色谱/质谱法（GC/MS）分离后，确认了反式-西门宁酸的身份。在一些样品中还发现了西门酸的顺式异构体（<1%）。通过对其甲酯和 4,4-二甲基噁唑啉衍生物进行气相色谱/质谱比较，确定了顺式和反式异构体的特征。