共轭亚油酸 | 121250-47-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 共轭亚油酸
• 中文别名: H60共轭亚油酸；十八碳二烯酸(顺-9,反-11)；共轭亚油酸,90%
• 英文名称: trans-9,trans-11-octadecadienoic acid
• 英文别名: octadeca-9E,11E-dienoic acid；9,11-Octadecadienoic acid；(9E,11E)-octadeca-9,11-dienoic acid
• CAS: 121250-47-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: JBYXPOFIGCOSSB-XBLVEGMJSA-N

物化性质

• LogP：
  7.381 (est)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916150000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

共轭亚油酸（CLA）又称结合亚油酸，是一组由亚油酸衍生的异构体。它广泛存在于人体和动物体内，主要来源于乳制品与牛羊肉类。人血清脂质及其他组织如脂肪组织中也含有其成分。研究显示，共轭亚油酸能减少体内脂肪堆积，在脂质和葡萄糖代谢中发挥重要作用。

用途

经科学研究证实，共轭亚油酸具有多种重要的生物学功能，包括抗肿瘤、抗氧化、降低胆固醇、预防动脉粥样硬化、增强免疫力以及提高骨髓密度。在美国，共轭亚油酸已作为食品补充剂上市，并被美国食品学会推荐为流行的补充剂之一。我国已批准其用于生产具备减肥、调节血脂和免疫调节作用的保健食品。

简介

共轭亚油酸（CLA）是天然存在于人和动物体内的一种功能型不饱和脂肪酸，于80年代末期被美国威斯康辛研究所的科学家首次发现。该物质的功效一经确认便引起了国际上的广泛关注，并被证实为继DHA、EPA之后又一种极具应用价值的功能性及保护性油脂。目前，在欧美发达国家中，共轭亚油酸已成为一种非常普遍的营养健康食品，人们非常重视每天对其摄取量。它不仅在保健食品中广泛应用，还常用于牛奶、饮料和奶酪等日常食品。

应用

作为新发现的一种营养素，共轭亚油酸几乎成为了预防现代文明病的“万灵丹”。其作用包括抗癌、预防心血管疾病与糖尿病以及体重控制等方面。作为一种功能性油脂，它具有清除自由基、增强抗氧化能力及免疫能力的作用，并促进生长发育和调节血液胆固醇及甘油三酯水平。此外，共轭亚油酸还能防止动脉粥样硬化、促进脂肪氧化分解并增加心肌肌红蛋白含量。

新资源食品管理办法

• 食用量：每日摄入量不超过6克。
• 适用食品类别：
  • 直接食用
  • 脂肪、食用油和乳化脂肪制品（不包括婴幼儿食品）
• 批准日期：2009年9月27日
• 公告号：卫生部2009年第12号
• 公告标题：卫生部关于批准γ-氨基丁酸等6种物质为新资源食品的公告
• 质量要求：
  • 性状：无色至淡黄色清澈、透明油状液体。
  • 共轭亚油酸含量：700-800 mg/g (w/w)。
  • 共轭亚油酸C18:2 (9c,11t和10t,12c异构体)：78%-84%（气相，面积百分比）。
  • 油酸 C18:1 c9：10%-35%（气相，面积百分比）。
  • 共轭亚油酸异构体的组成：
    • 共轭亚油酸C18:2, 9c,11t异构体：37.5%-42.0%（气相，面积百分比）。
    • 共轭亚油酸C18:2, 10t,12c异构体：37.5%-42.0%（气相，面积百分比）。
    • 共轭亚油酸C18:2, 9c,12c异构体：0-3.0%（气相，面积百分比）。
    • 共轭亚油酸9t,11t和10t,12t异构体：<1% (面积百分比)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  共轭亚油酸 在 苯 作用下， 生成 (+-)-3c-hexyl-6c-(7-methoxycarbonyl-heptyl)-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alder; Kuth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 19,35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 生成 共轭亚油酸
  参考文献：
  名称：

  Boeesken; Smit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1927, vol. 46, p. 623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino acid preparation method comprising a step of hydroformylation of an unsaturated fatty nitrile
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US10125221B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A process for synthesizing an ω-amino acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2, wherein 4≤r≤13 from a monounsaturated fatty nitrile compound of formula CH2═CH—(CH2)r—CN the process comprising: 1) a step of hydroformylation of the mono unsaturated fatty nitrile compound by reacting said nitrile with carbon monoxide and di hydrogen 5e-a5 to obtain a nitrile aldehyde compound of formula HOC—(CH2)r+2-CN, then 2) a step of oxidation, in the presence of dioxygen, of the nitrile aldehyde compound to obtain a corresponding nitrile acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2-CN, and 3) a step of reduction of the nitrile acid compound to give an w-amino acid of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.

  一种用于合成ω-氨基酸化合物公式 HOOC—(CH2)r+2— NH2， 其中4≤r≤13，从单不饱和脂肪酸腈化合物公式 ═CH—( )r—CN 该工艺包括：1）单不饱和脂肪酸腈化合物的氢甲酰化步骤，通过将所述腈与一氧化碳和二氢5e-a5反应，以获得腈醛化合物公式HOC—( )r+2-CN，然后2）在 dioxygen 存在的情况下，氧化腈醛化合物以获得相应的腈酸化合物公式HOOC—( )r+2-CN，以及3）将腈酸化合物还原为给出w-氨基酸的公式 HOOC—( )r+2— NH2.
• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。
• Self-Assembling Structures of Long-Chain Sugar-Based Amphiphiles Influenced by the Introduction of Double Bonds
  作者：Jong Hwa Jung、Youngkyu Do、Young-A Lee、Toshimi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.200401288

  日期：2005.9.19

  trans double bonds in the lipophilic region, exhibited crystal- or plate-like structures, which formed a bilayer structure with a d spacing value of 3.93 nm. These results indicate that the self-assembly properties are strongly dependent on the type of double bond. Furthermore, 8 and 9, with the galactopyranose moiety, revealed helical ribbon and well-defined double helical fiber structures, respectively

  合成了九个具有饱和或不饱和长烷基链基团的苯基葡糖苷或半乳糖苷两亲物，作为高度有组织的分子结构的自组装单元。通过使用能量过滤TEM（EF-TEM），SEM，CD，XRD和FT-IR技术研究了它们的自组装性能。化合物2在亲脂性部分具有一个顺式双键，表现出扭曲的螺旋纤维，形成具有3.59 nm周期的双层结构，而化合物3表现出螺旋带和内径为150-200 nm的左手纳米管结构和壁。厚度约为20 nm。非常有趣的是，具有三个顺式双键的4表现出纳米管结构，其内径约为70 nm，广告间距值为4.62 nm。另一方面，7 在亲脂区具有两个反式双键，表现出晶体或板状结构，形成了双层结构，其广告间距值为3.93 nm。这些结果表明自组装性能强烈依赖于双键的类型。此外，具有吡喃半乳糖部分的8和9分别显示出螺旋带和明确定义的双螺旋纤维结构。这些发现支持了以下观点：糖部分之间的分子间氢键相互作用的取向在产生纳米管结
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• Process for Producing Nitrile-Fatty Acid Compounds
  申请人：Brandhorst Markus

  公开号：US20130345388A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention relates to a process for synthesizing a nitrile-fatty acid (heminitrile) from unsaturated fatty acids, in the form of an acid or a simple ester or a “complex” ester of triglyceride type, which is first of all converted into an unsaturated fatty nitrile which is subjected to oxidative cleavage using H 2 O 2 as oxidizing agent. This process can be used for preparing polyamide monomers, such as ω-amino acids or diamines or diacids equivalent to said heminitrile and for obtaining polyamides from raw materials which are of natural origin and from a renewable source.

  该发明涉及一种从不饱和脂肪酸合成一种腈基脂肪酸（半腈）的方法，该脂肪酸以酸或简单酯或三酸甘油酯型“复合”酯的形式存在，首先转化为不饱和脂肪腈，然后使用H2O2作为氧化剂进行氧化裂解。该方法可用于制备聚酰胺单体，如ω-氨基酸或二胺或与所述半腈等效的二酸，并从天然来源和可再生来源的原材料获得聚酰胺。