顺-11-二十烯酸甲酯 | 2390-09-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-11-二十烯酸甲酯
• 中文别名: 顺式-11-二十碳烯酸甲酯；顺-11-二十碳烯酸甲酯
• 英文名称: (11Z)-11-icosenoic acid methyl ester
• 英文别名: cis-11-eicosenoic acid methyl ester；methyl cis-11-eicosenoate；methyl 11-cis-eicosenoate；methyl eicosenoate；11-eicosenoic acid methyl ester；methyl (Z)-icos-11-enoate
• CAS: 2390-09-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: RBKMRGOHCLRTLZ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  -34.0℃
• 沸点：
  394.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  2279;2278

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-11-二十烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-isoc-11-enal
  参考文献：
  名称：

  Dhillon, Ranjit S.; Singh, Rupinder P.; Singh, Jasvinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 8, p. 718 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 顺-11-二十烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins

  摘要：

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259912

文献信息

• One-Electron Reduction of Methanesulfonyl Chloride. The Fate of MeSO₂Cl^•^- and MeSO₂^• Intermediates in Oxygenated Solutions and Their Role in the Cis−Trans Isomerization of Mono-unsaturated Fatty Acids
  作者：Maurizio Tamba、Katalin Dajka、Carla Ferreri、Klaus-Dieter Asmus、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1021/ja070626q

  日期：2007.7.1

  )(-)) = -155 mV, the redox potential of the sulfonyl chloride couple, E degrees (MeSO2Cl/MeSO2Cl(.)(-)), thus results between being equal to -355 and -414 mV (vs NHE). MeSO2Cl(.)(-) reduces (besides O2) 4-nitroacetophenone. The underlying electron transfer took place with k = 1.5 x 10(9) M(-1) s(-1), corroborating an E degrees for the sulfonyl chloride couple significantly exceeding the above listed lower

  甲磺酰氯 (MeSO2Cl) 的单电子还原首先导致电子加合物 MeSO2Cl(.)(-)，其寿命足以直接检测并衰变成磺酰基自由基 MeSO2(.) 和 Cl(-) , k = 1.5 x 10(6) s(-1)。MeSO2Cl(.)(-) 和 MeSO2(.) 在 UV 中表现出相似的吸收，λmax 为 320 nm。在氧气存在的情况下，MeSO2Cl(.)(-) 将一个电子转移到 O(2) 并与超氧化物建立平衡。正向反应的速率常数测量为 4.1 x 10(9) M(-1) s(-1)，而反向反应的速率常数仅为 1.7 x 10(5) 到 1.7 x 10(6) M (-1) s(-1) 可以估计，对较低的值有更高的置信度。这对应于 2.4 x 10(3) 到 2.4 x 10(4) 范围内的平衡常数。参考 E 度 (O2/O2(. )(-)) = -155 mV，磺酰氯对的氧化还原电位，E
• Cooperative catalyst system for the synthesis of oleochemical cyclic carbonates from CO₂and renewables
  作者：Nils Tenhumberg、Hendrik Büttner、Benjamin Schäffner、Daniela Kruse、Michael Blumenstein、Thomas Werner

  DOI：10.1039/c6gc00671j

  日期：——

  Taking Control! The binary catalyst system composed of MoO3 and an organic phoshponium salt [Bu4P]X proved very efficient to produce oleochemical cyclic carbonates from renewables.

  掌控一切！由MoO 3和有机磷鎓盐[Bu 4 P] X组成的二元催化剂体系经证明可非常有效地从可再生能源生产油化学环状碳酸酯。
• Fatty Acid Methyl Esters with Two Vicinal Alkylthio Side Chains and Their NMR Characterization
  作者：Gerhard Knothe、Kevin R. Steidley

  DOI：10.1007/s11746-017-2959-1

  日期：2017.4

  The addition reaction of dimethyl disulfide (DMDS) to double bonds in alkenes and monounsaturated fatty acid esters in the presence of iodine or other catalysts to give bis(methylthio) derivatives has largely served analytical purposes in mass spectrometry with scattered reports on the addition of other disulfides to alkenes also existing. In this work, this iodine‐catalyzed reaction was expanded to

  在碘或其他催化剂存在下，二硫化二甲基（DMDS）与烯烃和单不饱和脂肪酸酯中的双键进行加成反应以生成双（甲硫基）衍生物已在质谱分析中发挥了重要作用，有关添加其他化合物的报道较为分散还存在将二硫化物转化为烯烃的方法。在这项工作中，这种碘催化的反应被扩展为包括将除DMDS之外的其他二烷基二硫化物（RSSR； R =乙基，丙基，丁基，异丙基）加到具有16、18的单不饱和脂肪酸甲酯中的双键上。脂肪酸链中的20、22和22个碳原子给出相应的1,2-双（烷硫基）链烷酸甲酯。简便的纯化步骤后，即可以高至中等的收率获得产品，不仅通过质谱分析而且通过分析表征1 H和13 C NMR。分别从（Z）和（E）脂肪酸甲酯获得的苏型和赤型非对映异构体，可以通过1,2-双（烷硫基）部分和附近的质子和碳的NMR位移轻松区分。讨论了NMR光谱中的各种其他影响。对称烯烃的1,2-双（烷硫基）衍生物7（E）-十四碳烯可用于确认N
• Three New Fatty Acid Esters from the Mushroom <i>Boletus pseudocalopus</i>
  作者：Ki Hyun Kim、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1007/s11745-012-3657-2

  日期：2012.6

  resulted in the identification of three new fatty acid esters, named calopusins A-C (1-3), along with two known fatty acid methyl esters (4-5). These new compounds are structurally unique fatty acid esters with a 2,3-butanediol moiety. Their structures were elucidated through 1D- and 2D-NMR spectroscopic data and GC-MS analysis as well as a modified Mosher's method. The new compounds 1-3 showed significant

  对韩国野生蘑菇牛肝菌的 MeOH 提取物进行生物测定引导的分馏和化学研究，鉴定了三种新的脂肪酸酯，命名为 calopusins AC (1-3)，以及两种已知的脂肪酸甲酯 (4- 5）。这些新化合物是具有 2,3-丁二醇部分的结构独特的脂肪酸酯。通过一维和二维核磁共振光谱数据和 GC-MS 分析以及改进的 Mosher 方法阐明了它们的结构。新化合物 1-3 对所测试癌细胞系的增殖显示出显着的抑制活性，IC(50) 值在 2.77-12.51 muM 范围内。
• Oxygenation of Monoenoic Fatty Acids by CYP175A1, an Orphan Cytochrome P450 from <i>Thermus thermophilus</i> HB27
  作者：Sandeep Goyal、Shibdas Banerjee、Shyamalava Mazumdar

  DOI：10.1021/bi300514j

  日期：2012.10.9

  monooxygenation of the monoenoic fatty acids depending on the ethylenic double bond (C═C) configuration. When the double bond was in cis-configuration, an epoxy fatty acid was found to be the major product and two allyl-hydroxy fatty acids were found to be the minor products. But when the double bond was in trans-configuration the product distribution was reversed. The oxygenation efficiency was found to be

  已经研究了CYP175A1对各种链长（C16–C24）的饱和和单不饱和脂肪酸的单加氧反应的催化活性，以评估该孤儿热稳定细胞色素P450酶的酶促性质。结果表明，该酶可以催化单不饱和脂肪酸的反应，但不能催化饱和脂肪酸的反应。使用ESI-MS和GC-MS进行的产品分析表明，取决于烯键式双键（C═C）的构型，CYP175A1催化单烯脂肪酸的单加氧反应具有重要的区域选择性。当双键处于顺式构型时，发现环氧脂肪酸是主要产物，而发现两个烯丙基-羟基脂肪酸是次要产物。但是当双键处于反式构型时，产物分布相反。发现棕榈油酸的氧化效率最高（链长为C16），但活性与链长或脂肪酸的不饱和位置没有直接关系。分子对接计算表明，单烯脂肪酸的“ U”型构型特别负责它们在酶口袋中的结合，这也与在氧化反应中观察到的区域选择性一致。目前的结果提供证据，CYP175A1可以催化几种单烯脂肪酸的区域选择性氧化反应，尽管它不能催化相应的