顺-11-十四碳烯-1-醇 | 34010-15-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-11-十四碳烯-1-醇
• 中文别名: (Z)-11-十四碳烯-1-醇
• 英文名称: cis-11-tetradecen-1-ol
• 英文别名: (Z)-11-tetradecene-1-ol；(Z)-tetradec-11-en-1-ol；tetradec-cis-11-en-1-ol；(Z)-11-tetradecen-1-ol；tetradec-11Z-en-1-ol；(Z)-11-tetradecenol
• CAS: 34010-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: YGHAIPJLMYTNAI-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  144 °F
• LogP：
  5.670 (est)
• 保留指数：
  1664.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、避光、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

(Z)-11-十四碳烯-1-醇可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	11-eicosenol	68760-58-7	C20H40O	296.537
  (Z)-9-十二碳烯-1-醇	(Z)-9-dodecen-1-ol	35148-18-6	C12H24O	184.322
  (E)-11-十四碳烯-1-醇	(E)-11-tetradecen-1-ol	35153-18-5	C14H28O	212.376
  ——	Icos-11-en-1-ol	62442-62-0	C20H40O	296.5
  十二碳-11-烯-1-醇	dodec-11-en-1-ol	35289-31-7	C12H24O	184.322
  ——	Tetradeca-1,11-diene	157887-68-8	C14H26	194.36
  顺式5-辛烯-1-醇	(Z)-oct-5-en-1-ol	64275-73-6	C8H16O	128.214
  ——	(Z)-12-chlorododec-3-ene	89272-86-6	C12H23Cl	202.768
  1,12-十二烷二醇	1,12-dodecandiol	5675-51-4	C12H26O2	202.337
  ——	methyl Z-11 tetradecenoate	34010-23-6	C15H28O2	240.386

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	bis[(Z)-11-tetradecenyl]carbinol	474043-70-4	C29H56O	420.763
  ——	(Z)-11-Tetradecenyl-formiat	34010-16-7	C15H28O2	240.386
  ——	(Z)-11-tetradecenoic acid	79039-46-6	C14H26O2	226.359
  ——	(Z)-1-bromo-11-tetradecene	76599-56-9	C14H27Br	275.272
  Z-11-十四醛	(Z)-11-tetradecenal	35237-64-0	C14H26O	210.36
  (E)-11-十四碳烯醛	(E)-11-tetradecenal	35746-21-5	C14H26O	210.36
  醋酸(Z)-11-十四烯酯	(Z)-11-tetradecenyl acetate	20711-10-8	C16H30O2	254.413
  醋酸(E)-11-十四烯酯	(E)-tetradec-11-en-1-yl acetate	33189-72-9	C16H30O2	254.413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-11-十四碳烯-1-醇 在 tetrafluoroboric acid 、 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到11-羟基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  使用间氯过苯甲酸作为末端氧化剂的碳-碳双键和三键的碘代美三烯催化氧化裂解

  摘要：

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja808829t
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三溴化磷 、 diborane(6) 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 顺-11-十四碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物 III. 一些鳞翅目性诱剂的合成

  摘要：

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。

  DOI：

  10.1007/bf00564886

文献信息

• FUNGICIDE SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2949649A1

  公开（公告）日：2015-12-02

  The present invention relates to compounds of the formula I wherein the variables are defined in the claims and description, and to the preparation and uses thereof.

  本发明涉及式I的化合物，其中变量在权利要求和描述中定义，并且涉及其制备和用途。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020109039A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to the compounds of formula (I), and the N-oxides, stereoisomers, tautomers and agriculturally or veterinarily acceptable salts thereof wherein the variables are defined according to the description formula (I). The compounds of formula (I), as well as the N-oxides, stereoisomers, tautomers andagriculturally or veterinarily acceptable salts thereof, are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和农业或兽医学上可接受的盐，其中变量根据描述式(I)中的定义。式(I)的化合物，以及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和农业或兽医学上可接受的盐，对于对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫是有用的。本发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料和农业和兽医组合物。
• [EN] PESTICIDAL PYRAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLÉS ET TRIAZOLÉS ANTIPARASITAIRES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021013561A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention relates to the compounds of formula (I), and the N-oxides, stereoisomers, tautomers and agriculturally or veterinarily acceptable salts thereof wherein the variables are defined according to the description. The compounds of formula (I), as well as the N-oxides, stereoisomers, tautomers and agriculturally or veterinarily acceptable salts thereof, are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和农业或兽医可接受的盐，其中变量根据说明书中的定义。式(I)的化合物，以及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和农业或兽医可接受的盐，可用于对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫。本发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料和农业和兽医组合物。
• [EN] SYNTHESIS OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERAN PHEROMONES THROUGH ONE- OR TWO- CARBON HOMOLOGATION OF FATTY ALKENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES DE LÉPIDOPTÈRES À CHAÎNE DROITE PAR HOMOLOGATION D'UN OU DEUX ATOMES DE CARBONE D'ALCÈNES GRAS
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2020018581A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Methods for the preparation of alkenes including insect pheromones are described. The methods include homologation reactions employing reagents such as 1,3-diesters, epoxides, cyanoacetates, and cyanide salts for elongation of starting materials and intermediates by one or two carbon atoms. The alkenes include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了制备烯烃（包括昆虫信息素）的方法。这些方法包括使用1,3-二酯、环氧化物、氰乙酸盐和氰化物等试剂进行同系反应，通过增加一到两个碳原子来延长起始物质和中间体。这些烯烃包括在许多农业应用中有用的昆虫信息素。
• Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.
  作者：Michio HORIIKE、Masaru TANOUCHI、Chisato HIRANO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.257

  日期：——

  (Z)-Alkenols and Their acetates have been synthesized by the Wittig reaction of (ω-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts with alkanals by a convenient procedure. The geometrical purity of the products was evaluated to be no less than 95% of the (Z)-configu-ration by means of GLC with a glass capillary column coated with CHDMS.

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

表征谱图