4-(溴甲基)-[1,1-联苯]-2-羧酸 | 150766-86-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)-[1,1-联苯]-2-羧酸
• 中文别名: 替米沙坦溴酸杂质(4-溴甲基联苯-2'-羧酸)；4'-溴甲基-联苯-2-甲酸
• 英文名称: 4'-bromomethylbiphenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-(Bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid；2-[4-(bromomethyl)phenyl]benzoic acid
• CAS: 150766-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: QQHZAARABFGGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C
• 沸点：
  410.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-[1,1-联苯]-2-羧酸 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-4'-((4-(p-tolyl) piperazine-1-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazole‐biphenyl‐carboxamides for SARS‐CoV2 entry‐level restriction and microbial infections

  摘要：

  摘要 包括病毒感染在内的微生物疾病是全球性的大问题。针对这些疾病的有效药物发现是当今的需要。在这项研究中，我们报告了吡唑-联苯-羧酰胺（4a-l），通过研究 SARS-CoV2 与人类 ACE 蛋白的蛋白-蛋白相互作用，验证了它们对 SARS-CoV2 的入口级限制作用。此外，还评估了它们的扩展抗菌特性。在线和离线软件工具对 MD 模拟和 ADMET 可药性进行了硅学预测。还评估了所有化合物对革兰氏+ve型肺炎链球菌（MTCC 1936）、金黄色葡萄球菌（MTCC 737）和革兰氏-ve型大肠杆菌（MTCC 443）、铜绿假单胞菌（MTCC 424）（细菌）的抗菌效果。结果表明，化合物 4g 和 4i 在低浓度范围内（MIC：1.00 至 9.5 μg/mL）对这两种细菌具有均匀的活性，对受试哺乳动物细胞的毒性较小（EC100 = 75 μg/mL）。此外，它还能杀死代谢不活跃的细菌细胞，并根除已形成的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）生物膜。这两种化合物都能很好地抑制 DNA 回旋酶，IC50 分别为 0.25 μM（相对活性 96%）和 0.52 μM（相对活性 97%）。化合物（4a-l）对 COVID-19 中的 SARS-CoV2 穗状病毒蛋白（SC2SP）和人血管紧张素转换酶 2（hACE2）入口级关联具有限制性。为了评估这种能力，我们首先确定了参与 SARS-CoV-2 和 hACE2 虚拟界面的关键氨基酸残基。我们确认了 4a-l 与 SARS-CoV2 结合界面的结合能力；因此，SC2SP-hACE2 的相互作用被有效抑制。

  DOI：

  10.1002/jhet.4780
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基联苯-2-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 甲醇 、 乙酸甲酯 、 水 为溶剂， 以82.5%的产率得到4-(溴甲基)-[1,1-联苯]-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for brominating the side chain of 4-methylbiphenyl derivatives substituted in the 2' position

  摘要：

  一种制备2'位置取代的4-溴甲基联苯衍生物的方法，通过对2'位置取代的4-甲基联苯衍生物进行溴化，通式(I)为：其中：R为CN、COOR1、CONR1R2或C(OR3)HNR4，或者选择性地被苄基、甲氧羰基、乙氧羰基、9-芴甲氧羰基、2,2,2-三氯乙氧羰基、苄氧羰基、叔丁氧羰基、烯丙氧羰基、三氯乙酰基、三氟乙酰基或三苄基取代的5-四唑基；R1和R2相同或不同，为氢或C1-C6-烷基；R3和R4共同形成C2-C3烷基桥，可选择性地通过一个或多个甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基或萘基取代一次、二次、三次或四次，溴化通过有机羧酸酯溶剂中的N-溴代亚胺或N-溴代酰胺进行。

  公开号：

  US20020095042A1

文献信息

• [EN] DUAL-ACTING ANTIHYPERTENSIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIHYPERTENSIFS À DOUBLE ACTION
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2009035543A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to compounds having the formula: (I) wherein: Ar, r, R3, Z, X, and R5-7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have AT1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有以下公式的化合物：(I) 其中：Ar、r、R3、Z、X和R5-7按说明书定义，或其药用可接受盐。这些化合物具有AT1受体拮抗活性和中性内肽酶抑制活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• 一种哌尼诺安类似物及其制备方法和用途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108690024A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一类哌尼诺安类似物,或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药,以及包含该化合物的药物组合物。本发明还公开了这类化合物及其药物组合物作为药物,尤其是作为抗病毒、抗菌及抗寄生虫药物的用途。
• 一种二元羧酸配体铜配合物及其制备方法和应用
  申请人：苏州凌科特新材料有限公司

  公开号：CN108558656A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种二元羧酸配体铜配合物及其制备方法和应用，所述二元羧酸配体铜配合物化学式为[Cu1.5(H2O)][Cu0.5(L)( )]·2 ，其中L为（2‑羧基苯基）（4‑（2‑羧基苯基）苄基）醚阴离子配体，本发明提供的二元羧酸配体铜配合物具有良好的荧光性能，制备方法反应条件温和、操作简便易行、产率高、可重现性好，并且其荧光最大发射峰强度随着温度的变化呈现规律性改变，可广泛应用于荧光晶体材料领域。
• PANICINOTAM DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：OCEAN UNIVERSITY OF CHINA

  公开号：US20210008045A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Provided are penicinotam derivatives, a tautomer, a stereoisomer, a racemate, a nonequal mixture of enantiomers, a geometric isomer, a solvate, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and a pharmaceutical composition comprising the derivatives. Also provided herein is use of the derivatives and the pharmaceutical compositions in treating diseases caused by inflammation, immune system disorders.

  提供了青霉素衍生物、一个互变异构体、一个立体异构体、一个消旋体、一个非对映异构体的不等混合物、一个几何异构体、一个溶剂合物、一个药学上可接受的盐或其前药，以及包含这些衍生物的药物组合物。本文还提供了这些衍生物和药物组合物在治疗由炎症、免疫系统紊乱引起的疾病中的用途。
• Substituted pyridinones and pyrimidinones as angiotensin II antagonists
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0500297A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  There are described substituted heterocycles of general formula I, which are useful as angiotensin II antagonists there are also described methods for making the compounds and pharmaceutical formulations, eg for the treatment of hypertension, comprising them.

  已描述了一般式I的替代杂环化合物，这些化合物可用作抗血管紧张素II受体拮抗剂，还描述了制备这些化合物和药物配方的方法，例如用于治疗高血压。