2-[4-[[2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑-1-基]甲基]苯基]苯甲酸 | 114798-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-[[2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑-1-基]甲基]苯基]苯甲酸
• 英文名称: 2-butyl-4-chloro-5-hydroxymethyl-1-[(2'carboxybiphenyl-4-yl)methyl]imidazole
• 英文别名: EXP 7711；2-butyl-1-<(2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl>-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazole；4'-[2-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazol-1-ylmethyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid；2-butyl-4-chloro-1-[(2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl)-5-(hydroxy-methyl)-imidazole；4'-((2-Butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazol-1-yl)methyl)-(1,1'-biphenyl)-2-carboxylic acid；2-[4-[[2-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid
• CAS: 114798-27-5
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 398.889
• InChiKey: UUPNFNCKGJOLQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[[2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑-1-基]甲基]苯基]苯甲酸 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 methyl 2-butyl-1-<(2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl>-4-chloroimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：发现了一系列N-（联苯基甲基）咪唑类有效的口服活性降压药。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753

  DOI：

  10.1021/jm00112a031
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 铜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-[4-[[2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑-1-基]甲基]苯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：发现了一系列N-（联苯基甲基）咪唑类有效的口服活性降压药。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753

  DOI：

  10.1021/jm00112a031

文献信息

• Angiotensin II receptor blocking imidazoles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05138069A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##可作为抗血管紧张素II受体拮抗剂。这些化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭方面具有活性。
• Treatment of congestive heart failure with angiotensin 11 receptor
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05128355A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##对抗高血压和充血性心力衰竭有一定的活性。
• Use of an angiotensin II receptor antagonist for the preparation of drugs to increase the survival rate of renal transplant patients
  申请人：MERCK SHARP & DOHME (Italia) S.p.A.

  公开号：US20020115702A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention relates to the use, for the preparation of drugs to increase the survival rate of transplant patients, including renal and heart transplant patients, of a therapeutically effective amount of an angiotension II receptor antagonist compound, such as the class of substituted imidazoles represented by formula (I) and in particular by losartan potassium, 2-butyl-4-chloro-[(2′-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-il]methyl]-5-(hydroxymethyl)imidazole potassium salt.

  本发明涉及使用治疗有效量的血管紧张素II受体拮抗剂化合物，如由式(I)所代表的取代咪唑类化合物，特别是洛卡特普钾，2-丁基-4-氯-[2'-四唑-5-基]联苯-4-甲基-5-(羟甲基)咪唑钾盐，用于制备增加移植患者生存率的药物，包括肾脏和心脏移植患者。
• [EN] TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS WITH ANGIOTENSIN II RECEPTOR BLOCKING IMIDAZOLES<br/>[FR] TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995026188A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (EN) A method of treatment for atherosclerosis and/or reducing cholesterol using an angiotensin II antagonist. This method of treatment can be used in conjunction with the treatment of hypertension. Substituted imidazoles such as (i) are useful as angiotensin II receptor antagonists for this method of treatment. A method of treatment for atherosclerosis and/or reducing cholesterol using an angiotensin II receptor antagonist in combination with an HMG-Co A reductase inhibitor. A method of treatment for atherosclerosis and/or reducing cholesterol using an angiotensin II receptor antagonist in combination with an HMG-Co A reductase inhibitor and an angiotensin converting enzyme inhibitor. Also within the scope of this invention are pharmaceutical compositions for this method of use.(FR) La présente invention concerne un traitement contre l'athérosclérose et/ou visant à réduire la cholestérolémie. Ce traitement, qui fait appel à un antagoniste de l'angiotensine II, peut être mené de front avec un traitement contre l'hypertension. Des imidazoles substitués, tels que ceux représentés par la formule générale (i), interviennent avec succès dans ce traitement comme antagonistes du récepteur de l'angiotensine II. L'invention concerne également un traitement contre l'athérosclérose et/ou visant à réduire la cholestérolémie en faisant appel à un antagoniste de l'angiotensine II, associé à un inhibiteur de la coenzyme A du HMG et à un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine. La présente invention couvre également les compositions pharmaceutiques utilisables pour ce traitement.

  一种使用血管紧张素II受体拮抗剂治疗动脉粥样硬化和/或降低胆固醇的方法。该治疗方法可以与治疗高血压同时使用。取代咪唑类化合物如(i)可作为血管紧张素II受体拮抗剂用于该治疗方法。一种使用血管紧张素II受体拮抗剂与HMG-CoA还原酶抑制剂结合治疗动脉粥样硬化和/或降低胆固醇的方法。一种使用血管紧张素II受体拮抗剂、HMG-CoA还原酶抑制剂和血管紧张素转换酶抑制剂结合治疗动脉粥样硬化和/或降低胆固醇的方法。本发明还涵盖了用于该治疗方法的制药组合物。
• Treatment of hypertension with angiotensin II blocking imidazoles
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05153197A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物，如##STR1##，可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有治疗高血压和充血性心力衰竭的活性。