4-(羟基甲基)-[1,1-联苯]-2-羧酸 | 158144-54-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟基甲基)-[1,1-联苯]-2-羧酸
• 中文别名: 4'-(羟基甲基)-[1,1'-联苯]-2-羧酸；替米沙坦杂质1
• 英文名称: 4'-(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4'-hydroxymethylphenyl)benzoic acid；2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]benzoic acid
• CAS: 158144-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: KAARHTQCNDPYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-[1,1-联苯]-2-羧酸 在 phosphorus tribromide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of imidazopyridine derivatives, and

  摘要：

  本发明提供了一种工业上有利的制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物的方法，该衍生物如下式(II)所示，是一种抗肾素II受体拮抗剂的前体，可用作降压药物，联苯衍生物是吡啶衍生物的取代基的前体，提供了其制备方法以及用于制备联苯衍生物的中间体：##STR1## 根据本发明，可以通过酰胺化、N-烷基化和还原环化，以高产率制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。在随后进行的步骤中，引入的5-位卤代基作为对硝化的保护基可以同时被消除。因此，这一方法在工业上具有优势。此外，本发明的联苯衍生物在产物的反应性和纯度方面表现出色，因此是适合工业生产的中间体。

  公开号：

  US05554757A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(4'-methylbiphenyl-2-yl)oxazoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 4-(羟基甲基)-[1,1-联苯]-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of imidazopyridine derivatives, and

  摘要：

  本发明提供了一种工业上有利的制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物的方法，该衍生物如下式(II)所示，是一种抗肾素II受体拮抗剂的前体，可用作降压药物，联苯衍生物是吡啶衍生物的取代基的前体，提供了其制备方法以及用于制备联苯衍生物的中间体：##STR1## 根据本发明，可以通过酰胺化、N-烷基化和还原环化，以高产率制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。在随后进行的步骤中，引入的5-位卤代基作为对硝化的保护基可以同时被消除。因此，这一方法在工业上具有优势。此外，本发明的联苯衍生物在产物的反应性和纯度方面表现出色，因此是适合工业生产的中间体。

  公开号：

  US05554757A1

文献信息

• Electrochemical C−O Bond Formation: Facile Access to Aromatic Lactones
  作者：Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Jie Zhou、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1002/chem.201801108

  日期：2018.5.11

  An efficient and robust methodology based on electrochemical techniques for the direct synthesis of aromatic lactones through dehydrogenative C−O cyclization is described. This new and useful electrochemical reaction can tolerate a variety of functional groups, and is scalable to 100 g under mild conditions. Remarkably, heterocycle‐containing substrates can be employed, thus expanding the scope of

  描述了一种基于电化学技术的有效且稳健的方法，用于通过脱氢C-O环化反应直接合成芳族内酯。这种新的有用的电化学反应可以耐受各种官能团，在温和条件下可扩展至100 g。值得注意的是，可以使用含杂环的底物，从而扩大了自由基C-O环化反应的范围。
• External Oxidant-Free Dehydrogenative Lactonization of 2-Arylbenzoic Acids via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Ailong Shao、Jirui Zhan、Na Li、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03195

  日期：2018.4.6

  group tolerance and excellent reaction efficiency are shown in this transformation. Meanwhile, the substrates containing heterocyclic substituents such as thienyl-, pyridinyl-, and pyrrolylbenzoic acids displayed good performance. Importantly, this reaction can be performed with good efficiency on a gram scale. A cyclic voltammetry study and density functional theory calculations could provide insight

  已经开发了一种外部无氧化剂的C–H官能化/ C–O键形成反应，用于构建伴随有定量H 2释放的苯并3,4-香豆素。在该转化中显示出高的官能团耐受性和优异的反应效率。同时，含有杂环取代基如噻吩基-，吡啶基-和吡咯基苯甲酸的底物表现出良好的性能。重要的是，该反应可以以克为单位高效地进行。循环伏安法研究和密度泛函理论计算可提供对该反应机理的深入了解。
• Process for the preparation of imidazopyridine derivatives and
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05608068A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention provides an industrially advantageous process for preparing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivative represented by the following formula (II) which is a precursor of an antagonist against an angiotensin II receptor useful as an antihypertensive drug, a biphenyl derivative which is a precursor of the substituent of the pyridine derivative, a process for the preparation thereof, and an intermediate useful for the preparation of the biphenyl derivative: ##STR1## The 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)methyl-3H-imidazo-[4,5-b]pyridine derivative can be prepared in a high yield according to the present invention from a 2-amino-5-halogeno-3-nitropyridine derivative through amidation, N-alkylation and reductive cyclization. The halogen atom introduced at the 5-position as a protective group against nitration can be eliminated simultaneously in the step which is conducted thereafter. Thus, this process is industrially advantageous. Further, the biphenyl derivative of the present invention is excellent in reactivity and purity of the product, thus being an intermediate suitable for the industrial production.

  本发明提供了一种工业上有利的制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物的方法，该衍生物表示为以下式子(II)，该衍生物是一种抗肾素II受体拮抗剂的前体，用作降压药物，一种联苯衍生物，它是吡啶衍生物的取代基的前体，一种用于制备联苯衍生物的中间体：##STR1## 该2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物可以通过酰胺化、N-烷基化和还原环化从2-氨基-5-卤代-3-硝基吡啶衍生物中高产得到。在随后进行的步骤中，作为对硝化的保护基引入的卤原子可以同时消除。因此，此过程在工业上具有优点。此外，本发明的联苯衍生物在反应性和产品纯度方面均优异，因此是适用于工业生产的中间体。
• Intermediates for imidazopyridines
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05618969A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  The present invention provides an industrially advantageous process for preparing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivative represented by the following formula (II) which is a precursor of an antagonist against an angiotensin II receptor useful as an antihypertensive drug, a biphenyl derivative which is a precursor of the substituent of the pyridine derivative, a process for the preparation thereof, and an intermediate useful for the preparation of the biphenyl derivative: ##STR1##

  本发明提供了一种工业上有利的制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物的方法，该衍生物 represented by the following formula (II) ，是一种抗高血压药物的血管紧张素 II 受体拮抗剂的前体，一种用于制备吡啶衍生物取代基的联苯衍生物前体，以及一种用于制备联苯衍生物的中间体：##STR1##
• Intermediates for imidazopyridine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05700938A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  The present invention provides an industrially advantageous process for preparing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)methyl-3H-imidazo\x9b4,5-b!pyridine derivative represented by the following formula (II) which is a precursor of an antagonist against an angiotensin II receptor useful as an antihypertensive drug, a biphenyl derivative which is a precursor of the substituent of the pyridine derivative, a process for the preparation thereof, and an intermediate useful for the preparation of the biphenyl derivative: ##STR1## The 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)methyl-3H-imidazo\x9b4,5-b!pyridine derivative can be prepared in a high yield according to the present invention from a 2-amino-5-halogeno-3-nitropyridine derivative through amidation, N-alkylation and reductive cyclization. The halogen atom introduced at the 5-position as a protective group against nitration can be eliminated simultaneously in the step which is conducted thereafter. Thus, this process is industrially advantageous. Further, the biphenyl derivative of the present invention is excellent in reactivity and purity of the product, thus being an intermediate suitable for the industrial production.

  本发明提供了一种工业上有利的制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物的方法，该衍生物由以下式子(II)表示，是一种抗肾素II受体拮抗剂的前体，可用作降压药物，联苯衍生物是吡啶衍生物取代基的前体，提供了其制备方法和用于制备联苯衍生物的中间体：##STR1## 根据本发明，可以通过酰胺化，N-烷基化和还原环化从2-氨基-5-卤代-3-硝基吡啶衍生物高收率地制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物。在随后进行的步骤中，引入的5位卤素原子作为对硝化的保护基可以同时消除。因此，这个过程具有工业上的优点。此外，本发明的联苯衍生物在反应性和产物纯度方面都很优秀，因此是适用于工业生产的中间体。