methyl 4'-(aminomethyl)biphenyl-2-carboxylate | 133052-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-(aminomethyl)biphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: 4'-Aminomethyl-1,1'-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4'-(aminomethyl)-1,1'-biphenyl-2-carboxylate；4-(2-Carbomethoxyphenyl)benzylamine；Methyl 2-[4-(aminomethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 133052-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LTSYIBPODUDLIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-(aminomethyl)biphenyl-2-carboxylate 在 氢溴酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4'-{[(pyrrolidine-2-ylcarbonyl)amino]methyl}biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-戊酰基-N-{[2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基}-吡咯烷-2-甲酰胺：结构变化的研究

  摘要：

  我们最近报道了一系列 1-酰基-N-（联苯-4-基甲基）吡咯烷-2-甲酰胺作为 AT1 受体配体。该系列中最有效的化合物，1-戊酰基-N-{[2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基}-吡咯烷-2-甲酰胺，对受体表现出有趣的亲和力. 为了研究结构变化对亲和力的影响，已经进行了属于该系列的其他化合物的合成。在稳定表达人 AT1 受体的 CHO-hAT1 细胞上对新合成的化合物进行的生物测试证实了我们之前的假设，即在这个系列中，酰基链的长度、酰胺基团的取代和酸性物质的性质其中一个对受体相互作用至关重要，分别是戊酸链、二级酰胺功能和四唑部分，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000296
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基联苯-2-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 4'-(aminomethyl)biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-戊酰基-N-{[2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基}-吡咯烷-2-甲酰胺：结构变化的研究

  摘要：

  我们最近报道了一系列 1-酰基-N-（联苯-4-基甲基）吡咯烷-2-甲酰胺作为 AT1 受体配体。该系列中最有效的化合物，1-戊酰基-N-{[2'-(1H-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基}-吡咯烷-2-甲酰胺，对受体表现出有趣的亲和力. 为了研究结构变化对亲和力的影响，已经进行了属于该系列的其他化合物的合成。在稳定表达人 AT1 受体的 CHO-hAT1 细胞上对新合成的化合物进行的生物测试证实了我们之前的假设，即在这个系列中，酰基链的长度、酰胺基团的取代和酸性物质的性质其中一个对受体相互作用至关重要，分别是戊酸链、二级酰胺功能和四唑部分，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000296

文献信息

• [EN] ALPHA-HYDROXY AMIDES AS BRADYKININ ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS<br/>[FR] ALPHA-HYDROXY AMIDES UTILISES COMME ANTAGONISTES OU AGONISTES INVERSES DE LA BRADYKININE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005063690A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  α-Hydroxy amide derivatives of the general formula (I) are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway. R2a is selected from (1) a group selected from Ra. (2) (CH2)nNRbC(O)Ra. (3)(CH2)nNRbSO2Rd.(4)(CH2)nNRbCO2Ra.(5)(CH2)k-heterocycle optionally substituted with 1 to 3 groups independently selected from halogen.nitro, cyano.ORa.SRa.C1-4 alkyl and C1-3 haloakyl wherein said heterocycle is (a) a 5-membered heteroaromatic ring having a ring heteroatom selected from N.O and S. and optionally having up to 3 additional ring nitrogen atoms wherein said ring is optionally benzo-fused; or(b) a 6-membered heteromatic ring containing from 1 to 3 ring nitrogen atoms and N-oxydes thereof. Wherein said ring is optionally benzo-fused. (6)(CH2)kCO2Ra.and (7)(CH2)C(O)NRbRc. R2b is OH or a group selected from R2a; or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a 3-to 7-membered carbocyclic ring optionally substituted with 1 to 4 groups independently selected from halogen. ORa. C1-4 alkyl and C1-4 haloalkyl;

  通用公式（I）的α-羟基酰胺衍生物是布雷肯肽B1拮抗剂或逆向激动剂，在治疗或预防与布雷肯肽B1途径相关的疼痛和炎症症状方面很有用。R2a从（1）Ra组中选择。 （2）（CH2）nNRbC（O）Ra。（3）（ ）nNRbSO2Rd。（4）（ ）nNRbCO2Ra。（5）（ ）k-杂环，可选择地取代为1到3个独立选择的卤素，硝基，氰基，ORa，SRa，C1-4烷基和C1-3卤代烷基，其中所述杂环是（a）具有N，O和S中选择的环杂原子的5元杂芳环，并且可选地具有多达3个额外的环氮原子，其中所述环可选地与苯融合；或（b）含有1到3个环氮原子和其N-氧化物的6元杂芳环。其中所述环可选地与苯融合。（6）（ ）kCO2Ra和（7）（ ）C（O）NRbRc。 R2b是OH或从R2a选择的组；或R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成一个3到7个成员的碳环，可选择地取代为1到4个独立选择的卤素，ORa，C1-4烷基和C1-4卤代烷基；
• Angiotensin II receptor blocking imidazoles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05138069A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##可作为抗血管紧张素II受体拮抗剂。这些化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭方面具有活性。
• Treatment of congestive heart failure with angiotensin 11 receptor
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05128355A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##对抗高血压和充血性心力衰竭有一定的活性。
• Substituted pyrazole angiotensin II antagonists
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05315013A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  Substituted pyrazoles such as ##STR1## and their pharmaceutically suitable salts are useful as antihypertensive agents and for treatment of congestive heart failure.

  取代吡唑类化合物如##STR1##及其药用盐可用作降压药物和治疗充血性心力衰竭的药物。
• Treatment of hypertension with 1,2,4-angiotensin II antagonists
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05015651A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  Substituted pyrroles, pyrazoles and traizoles such as ##STR1## and their pharmaceutically suitable salts are useful as antihypertensive agents and for treatment of congestive heart failure.

  取代基嘧啶、吡唑和三唑类化合物，如##STR1##及其药用盐，可用作降压药物和治疗充血性心力衰竭的药物。