methyl 4'-azidomethylbiphenyl-2-carboxylate | 114772-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-azidomethylbiphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: 4-azidomethyl-2'-methoxycarbonylbiphenyl；methyl 2-[4-(azidomethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 114772-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: UOLMZWZSLYSILW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-azidomethylbiphenyl-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4'-aminomethylbiphenyl-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP1745800

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4'-azidomethylbiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (iso)quinoline-1,2,3-triazole 衍生物作为抗癌剂的合成和体外生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的三唑衍生物作为潜在的抗癌剂。通过铜催化点击反应合成了一系列十八种新型 1,2,3-三唑衍生物。使用 MTT 测定评估化合物对 HepG2、HeLa 细胞和 HEK293 细胞系的细胞毒性活性。结果表明，化合物10和11是对 HepG2 细胞最有效的化合物，IC 50值分别为 9.6 和 13.3 μM。此外，化合物10和11是对 HeLa 细胞最有效的化合物，IC 50值分别为 5.7 和 5.8 μM。微管蛋白聚合测定结果表明，先导化合物2和化合物10可以抑制体外微管蛋白聚合。此外，一项机制研究表明，10阻断细胞周期停滞在 G2/M 期。此外，分子对接研究表明，10可以与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，并在β-微管蛋白的活性位点形成氢键。总之，我们的研究推荐了一种有前途的异喹啉-三唑支架，可作为癌症治疗领域中更有效的微管聚合抑制剂进一步开发。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02140-0

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of simplified analogs of lophocladine B as potential antitumor agents
  作者：Sewan Theeramunkong、Opa Vajragupta、Chawannuch Mudjupa

  DOI：10.1007/s00044-016-1717-5

  日期：2016.12

  In this study, two series of simplified isoquinolines deriving from lophocladine B were synthesized and evaluated for their antitumor activity. Suzuki-Miyaura and Sharpelss-Fokin reactions were employed to synthesize 26 compounds. Two compounds (25 and 27) showed to be cytotoxic with IC50 values of 10 µM on hepatic cancer cells and 13 µM on cervical cancer cells, respectively. Further studies on their

  在这项研究中，合成了两个来自lophocladine B的简化异喹啉系列，并评估了它们的抗肿瘤活性。Suzuki-Miyaura和Sharpelss-Fokin反应用于合成26种化合物。两种化合物（25和27）具有细胞毒性，对肝癌细胞的IC 50值为10 µM，对宫颈癌细胞的IC 50值为13 µM。对其作用机理的进一步研究表明，化合物27通过凋亡诱导介导细胞毒性。
• Synthesis, characterization and antimalarial activity of isoquinoline derivatives
  作者：Sewan Theeramunkong、Artitiya Thiengsusuk、Opa Vajragupta、Phunuch Muhamad

  DOI：10.1007/s00044-020-02642-0

  日期：2021.1

  This paper presents synthesis of novel decorated isoquinolines that can be used as antimalarial agents. Two series of compounds, isoquinoline phenyl and isoquinoline triazole derivatives, were synthesized via the Suzuki–Miyaura and Sharpless–Fokin reactions respectively. The final compounds were investigated for their antimalarial activity in cell-based experiments. In the series of isoquinoline phenyl

  本文介绍了可用作抗疟剂的新型修饰异喹啉的合成方法。分别通过 Suzuki-Miyaura 和 Sharpless-Fokin 反应合成了两个系列的化合物，异喹啉苯基和异喹啉三唑衍生物。在基于细胞的实验中研究了最终化合物的抗疟活性。在异喹啉苯基衍生物系列中，化合物 6 对恶性疟原虫的氯喹抗性 (K1) 和氯喹敏感 (3D7) 菌株表现出有趣的抗疟原虫活性，IC 50 分别为 1.91 ± 0.21 μM 和 2.31 ± 0.33 μM。在异喹啉-三唑衍生物系列中，化合物 15 对恶性疟原虫的抗性 (K1) 和敏感 (3D7) 菌株最有效，IC 50 分别为 4.55 ± 0.10 μM 和 36.91 ± 2.83 μM。化合物6和15对K1和3D7的抗性指数分别为0.83和0.12。化合物 15 有望有效对抗耐药菌株。该研究结果为进一步发现和修改现代合理药物设计提供了有益的贡献。
• Angiotensin II receptor blocking imidazoles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05138069A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##可作为抗血管紧张素II受体拮抗剂。这些化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭方面具有活性。
• Treatment of congestive heart failure with angiotensin 11 receptor
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05128355A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##对抗高血压和充血性心力衰竭有一定的活性。
• Substituted pyrazole angiotensin II antagonists
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05315013A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  Substituted pyrazoles such as ##STR1## and their pharmaceutically suitable salts are useful as antihypertensive agents and for treatment of congestive heart failure.

  取代吡唑类化合物如##STR1##及其药用盐可用作降压药物和治疗充血性心力衰竭的药物。