硝基联苯 | 92-93-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硝基联苯
• 中文别名: 4-硝基联苯；对硝基联苯
• 英文名称: 1-phenyl-4-nitrobenzene
• 英文别名: 4-nitro-1,1'-biphenyl；4-nitro-biphenyl；p-nitrobiphenyl；4-nitro-1,1′-biphenyl；4-nitro-1,1’-biphenyl；1-nitro-4-phenylbenzene；4-phenylnitrobenzene；p-phenylnitrobenzene；4-nitrodiphenyl；4NBp；4-Nitrobiphenyl
• CAS: 92-93-3；28984-85-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• mdl: MFCD00007342
• 分子量: 199.209
• InChiKey: BAJQRLZAPXASRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  340 °C
• 密度：
  1.1919 (rough estimate)
• 闪点：
  43 °C
• 溶解度：
  溶于乙酸、苯、氯仿和乙醚(Weast,1986)
• 物理描述：
  4-nitrobiphenyl is a white to yellow needle-like crystalline solid with a sweetish odor. (NIOSH, 2016)
• 颜色/状态：
  YELLOW NEEDLES FROM ALC
• 气味：
  SWEETISH ODOR
• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 保留指数：
  1832;1834;1816;1856;1839;1834;312.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

4-硝基联苯在催化下转化为4-亚硝基联苯。/来自表格/

4-NITROBIPHENYL YIELDS 4-NITROSOBIPHENYL IN CAT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠体内，4-硝基联苯被转化为4-氨基联苯和4-氨基联苯-3-基氢硫酸盐。在体外，25%的4-硝基联苯在大鼠肝脏酶和必要辅因子的存在下，在厌氧还原条件下40分钟内被还原为4-氨基联苯。

... IN RATS 4-NITROBIPHENYL WAS CONVERTED TO 4-AMINOBIPHENYL & 4-AMINOBIPHENYL-3-YL HYDROGEN SULFATE. ... IN VITRO 25% OF 4-NITROBIPHENYL ... REDUCED TO 4-AMINOBIPHENYL WITHIN 40 MIN DURING ANAEROBIC REDN IN PRESENCE OF RAT LIVER ENZYMES & NECESSARY COFACTORS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

少量非乙酰化的N-羟基产物在给予单次剂量为5毫克/千克体重的4-硝基联苯的狗和猴子尿液中已被识别出来。

SMALL AMT OF NON-ACETYLATED N-HYDROXY PRODUCTS HAVE BEEN IDENTIFIED IN URINE OF DOGS & MONKEYS GIVEN SINGLE DOSE OF 5 MG/KG BODY WT 4-NITROBIPHENYL ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

硝基多环芳烃在体外通过环氧化或硝基还原被代谢为致突变剂。描述了哺乳动物细胞中4-硝基联苯等化合物的代谢。确切的代谢途径取决于特定化合物，但在每种情况下，硝基团似乎在激活过程中发挥关键作用。在氧化代谢中，硝基团的位置影响环氧化反应的区域选择性。还原可能涉及激活为活性的N-羟基芳胺。

Nitro polycyclic aromatic hydrocarbons are metabolized in vitro to genotoxic agents by way of ring oxidation or nitroreduction. The metabolism of compounds such as 4-nitrobiphenyl, ... in mammalian cells is described. The exact metabolic pathways depend upon the particular compound, but in each case the nitro group appears to play a critical role in the activation process. In oxidative metabolism, the location of the nitro group influences the regioselectivity of ring oxidtaion. Reduction may involve activation to reactive N-hydroxy arylamines.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A2; 怀疑的人类致癌物。/4-硝基二苯/

A2; Suspected human carcinogen. /4-Nitrodiphenyl/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：4-硝基联苯

IARC Carcinogenic Agent:4-Nitrobiphenyl

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第4卷（1974年）一些芳香胺、肼及其相关物质，N-亚硝基化合物和杂类烷基化剂

IARC Monographs:Volume 4: (1974) Some Aromatic Amines, Hydrazine and Related Substances, N-Nitroso Compounds and Miscellaneous Alkylating Agents

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

4-硝基二苯基...已知能轻易穿透完好皮肤。

4-NITRODIPHENYL ... KNOWN TO READILY PENETRATE INTACT SKIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R45
• 海关编码：
  2904209020
• RTECS号：
  DV5600000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  2811

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：2230毫克/公斤
• 腹腔注射（小鼠）LD50：347毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；火场分解产生有毒的氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应保持低温、通风和干燥
• 采取防火措施
• 与强氧化剂分开存放

灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

职业标准：时间加权平均浓度（TWA）0.01毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：