1-苯基庚烷-1,6-二酮 | 15288-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基庚烷-1,6-二酮
• 英文名称: 1-phenylheptane-1,6-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-1,6-heptanedione
• CAS: 15288-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WMQUXDYWSTWBNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  354.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基庚烷-1,6-二酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到cis-1-methyl-2-phenylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  芳族酮与脂族酮和醛的电还原交叉频哪醇偶联

  摘要：

  芳族酮与脂族醛和酮的分子间交叉频哪醇偶联是在氯代三甲基硅烷存在下通过电还原实现的。使用Bu 4 NPF 6 / THF中的Pb阴极可获得最佳结果。在相同条件下电还原芳族1,4-，1,5-和1,6-二酮可得到具有反式立体选择性的四元，五元和六元1,2-二醇TiCl 4 -Zn的二酮主要产生相同分子内交叉频哪醇偶联产物的顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.050
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 indium 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 1-苯基庚烷-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  在α-二酮的羰基之间插入多个碳原子。

  摘要：

  在适当条件下，开链或环状α-二酮与特定的ω-烯基有机金属的反应容易导致键合至末端烯烃链的1,2-二醇。用1-苯基-1，2-丙二酮，联乙酰和环己烷-1，2-二酮，在THF水溶液中的烯丙基化在两个相邻的羰基上容易进行。对于环十二烷-1,2-二酮，必须求助于烯丙基溴化镁以完成第二阶段的缩合反应。格氏试剂也很好地用作联乙酰基一加合物的反应物。相反，单烯丙基化樟脑醌不愿与格利雅试剂偶联，并且仅在应用巴比尔型烷基锂反应时才发生反应。已经检查了这些产物的闭环复分解。在六元环形成的地方，可以直接在二醇上进行环化。当涉及较大的环时，只有在能够促进两个双键相互接近的结构预组织起作用时，二醇才会反应。为此目的，预先转化为环状碳酸酯具有相当大的实用性。在后一种情况下，必须在用四乙酸铅进行的二醇裂解步骤之前进行皂化。后一种试剂还显示出非常有利的作用，可促进除去复分解步骤中产生的钌和磷副产物。这种化学性质方便地使其易

  DOI：

  10.1021/jo010494y

文献信息

• Reactivities of mixed organozinc and mixed organocopper reagents, 2. Selective n-alkyl transfer in tri-n-butylphosphine-catalyzed acylation of n-alkyl phenylzincs; an atom economic synthesis of n-alkyl aryl ketones
  作者：Ender Erdik、Özgen Ömür Pekel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.082

  日期：2009.4

  Tri-n-butylphosphine-catalyzed acylation of mixed n-alkyl phenylzincs with aromatic acyl halides in THF is efficient in selective transfer of n-alkyl groups to produce n-alkyl aryl ketones in good yields. This route provides an atom economic organocatalyzed alternative to transition metal-catalyzed acylation of di-n-alkylzincs.

  三Ñ混合的丁基膦催化酰化Ñ与THF中的芳族酰基卤烷基phenylzincs是在选择性转移效率Ñ -烷基，以产生Ñ以良好产率-烷基芳基酮。该途径为过渡金属催化的二正烷基锌的酰化反应提供了一种经济的有机催化的替代方法。
• A Convenient Synthesis of Acyclic 1,n-Diketones (n = 5-8) from 2-<i>t</i>-Butylperoxycycloalkanones
  作者：Akira Nishinaga、Katsuhiko Rindo、Teruo Matsuura

  DOI：10.1055/s-1986-31866

  日期：——

  The reaction of organolithium with 2-alkyl-2-t-butylperoxycycloalkanones, readily available from t-butylperoxylation of 2-alkylcycloalkanones, gave 2-t-butylperoxy-1-cycloalkanol derivatives quantitatively, thermal decomposition of which with or without an acid afforded 1,n-diketones (n = 5-8) in excellent yields.

  有机锂与2-烷基-2-叔丁基过氧环烷酮的反应，这种酮可以通过2-烷基环烷酮的叔丁基过氧化得到，定量地生成了2-叔丁基过氧-1-环烷醇衍生物，其热分解（有无酸存在下）都能以极佳的产率得到1,n-二酮（n = 5-8）。
• Total Synthesis of Brevetoxin B. 1. First Generation Strategies and New Approaches to Oxepane Systems
  作者：K. C. Nicolaou、C.-K. Hwang、M. E. Duggan、D. A. Nugiel、Y. Abe、K. Bal Reddy、S. A. DeFrees、D. R. Reddy、R. A. Awartani

  DOI：10.1021/ja00146a008

  日期：1995.10

  The fust generation strategies toward the total synthesis of brevetoxin B (1) are presented and the syntheses of the key intermediates 3, 4, 5, 67, 83, and 94-98 required for the projected construction are described. The earliest and most convergent strategy required the application of the hydroxy epoxide cyclization and the intramolecular conjugate addition as key reactions for the construction of

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的快速生成策略，并描述了计划构建所需的关键中间体 3、4、5、67、83 和 94-98 的合成。最早和最收敛的策略需要应用羟基环氧化物环化和分子内共轭加成作为构建稠合四氢吡喃环系统的关键反应 (4) [ABC]、(7) [FG] 和 (8) [英国]。氧代环 (H) 是通过 Wittig 反应形成的，然后是羟基二硫缩酮环化以产生六环片段 [FGHIJK] (6 5)。12 元二硫代内酯 18 被设想为分子的二氧杂环庚烷系统的前体，通过计划的桥接反应同时构建两个氧杂环庚烷环。然而，双内酯 17 的连二硫化被证明是不成功的。在随后演变的策略中，从无环二硫代祖细胞 20 (20 23) 开始，开发了一种针对二氧杂环庚烷区域的新光解方法。将该反应应用于短毒素 B 骨架，得到所需的氧杂环戊烯 (96 97)，在脱保护后生成氧杂环戊酮 98。然后采用专门设计的还原性羟基酮环化
• Direct formation of functionalized ketones via the coupling of functionalized organocopper reagents with acid chlorides
  作者：Richard M. Wehmeyer、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80534-1

  日期：1988.1

  reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of a copper(I) iodide/triphenyl-phosphine complex. These copper solutions react rapidly with functionalized alkyl halides to give organocopper reagents which have been effectively trapped with acid chlorides giving functionalized ketones in good yields. Ester, nitrile, chloride, remote epoxide, and, to some degree, ketone groups

  通过将碘化亚铜（I）/三苯基-膦配合物进行萘锂的还原，已经制备了高反应性的铜溶液。这些铜溶液与官能化的烷基卤化物迅速反应，生成有机铜试剂，有机铜试剂已被酰基氯有效地捕集，从而以良好的收率得到官能化的酮。这种方法可以耐受酯，腈，氯，远端环氧化物以及一定程度上的酮基。
• Oxidative Cleavage of <i>vic</i>-Diols Using Copper(II) Bromide-Lithium <i>t</i>-Butoxide: A New Route to Unsymmetrical 1,5- and 1,6-Diketones
  作者：Tooru Fujiwara、Yumiko Tsuruta、Ko-ichi Arizono、Takeshi Takeda

  DOI：10.1055/s-1997-970

  日期：1997.8

  Unsymmetrical 1,6-diketones were obtained by the copper(II) bromide-lithium t-butoxide oxidation of 1,2-disubstituted 1,2-cyclohexanediols. The diols were easily prepared by the addition of Grignard reagents to 2-trimethylsiloxy-2-cyclohexenone followed by the hydrolysis and treatment of the resulting 2-hydroxycyclohexanones with the second Grignard reagents. Similarly, 1,5-Diketones were obtained using 2-trimethylsiloxy-2-cyclopentenone as a starting material.

  通过溴化铜（II）-叔丁醇锂氧化 1,2-二取代的 1,2-环己二醇，得到了不对称的 1,6-二酮。在 2-三甲基硅氧基-2-环己烯酮中加入格氏试剂，然后用第二种格氏试剂水解和处理得到的 2-羟基环己酮，就可以轻松制备出二元醇。同样，以 2-三甲基硅氧基-2-环戊烯酮为起始原料，也可以得到 1,5-二酮。