1,4-diphenyl-3-butene-1,2-dione | 23885-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3-butene-1,2-dione
• 英文别名: 1,4-diphenylbut-3-ene-1,2-dione；1,4-Diphenyl-but-3-en-1,2-dion；3.4-dioxo-1.4-diphenyl-butene-(1)；3.4-Dioxo-1.4-diphenyl-buten-(1)
• CAS: 23885-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: KAVJPPRCMUWSJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  382.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-3-butene-1,2-dione 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(S)-[(2S,4S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]thiourea 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-2-benzoyl-3-hydroxy-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-4,5-diphenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化的不对称反电子需求Diels-烯丙基酮和1,2-二酮乙烯基通过二烯酸酯中间体的阿尔德反应

  摘要：

  逆电子需求的Diels-Alder反应吸引了广泛的研究重点。然而，烯醇盐和烯胺是实现这种转化的最常用的中间体，并且二烯醇盐中间体的使用仍然难以实现。本文报道的是使用双官能硫脲催化剂的烯丙基酮和烯基1,2-二酮之间的不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。该反应在温和条件下提供了具有良好至优异对映选择性的各种高度官能化的二氢吡喃，并且还实现了产物的进一步新颖转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00035
• 作为产物：
  描述：

  [(1E)-4-苯基-1-丁烯-3-炔基]苯 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1,4-diphenyl-3-butene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化乙烯基乙炔氧化成乙烯基和二乙烯基二酮及其合成应用

  摘要：

  开发了一种通过金催化氧化1,3-烯炔和1,5-二烯-3-炔制备乙烯基和二乙烯基二酮的有效新方法。还探索了这些乙烯基和二乙烯基二酮的合成应用，其中合成了二羰基双环[2.2.2]辛烯和双环[2.2.1]庚烯、乙烯基喹喔啉和2-氨基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153723

文献信息

• Divergent Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octenes and Cyclohexenes via Catalytic Annulations of Nazarov Reagent and Vinyl 1,2-Diketones
  作者：Wenjun Liu、Shengtong Niu、Zhifei Zhao、Shuang Yang、Jinggong Liu、Yongjin Li、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02763

  日期：2020.10.2

  are unique units that widely exist in natural products, but the rapid and stereoselective construction of this skeleton is a challenging issue. We report the stereodivergent synthesis of bicyclo[3.2.1]octenes using Nazarov reagents and alkenyl 1,2-diketones with Brønsted base catalysis under mild conditions. Both stereoisomers of the bridged products can be obtained by tuning the reaction conditions,

  双环[3.2.1]辛烷和相关结构是在天然产物中广泛存在的独特单元，但是该骨架的快速和立体选择性构造是一个具有挑战性的问题。我们报告在温和的条件下使用Nazarov试剂和烯基1,2-二酮与Brønsted碱催化的立体发散合成双环[3.2.1]辛烯。桥连产物的两种立体异构体可以通过调节反应条件来获得，并且环己烯产物也可以选择性地形成。
• Construction of 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles by a Copper-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation/Annulation Cascade Reaction
  作者：Yongqing Sun、Yu Qiao、Haiying Zhao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02143

  日期：2016.12.2

  Cu(OTf)2-catalyzed Friedel–Crafts alkylation/annulation cascade reaction of substituted indoles with 1,2-dicarbonyl-3-enes has been established. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple, thus representing a practical method for the construction of diverse 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles bearing a carbonyl group.

  建立了高效，简明的Cu（OTf）2催化的取代吲哚与1,2-二羰基-3-烯的吲哚的Friedel-Crafts烷基化/环化级联反应。该反应使用容易获得的起始原料并且操作简单，因此代表了用于构建带有羰基的多种9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚的实用方法。
• Copper-Catalyzed Successive C−C bond formations on Indoles or Pyrrole: A Convergent Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxyl Substituted <i>N</i> -H Carbazoles
  作者：Yu Qiao、Xin-Xing Wu、Yupeng Zhao、Yongqing Sun、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800154

  日期：2018.6.5

  C−Cbond formations on indoles and pyrrole approach for the direct synthesis of hydroxyl substituted N‐H carbazoles is described. The current process represents an atom‐economical method for the preparation of both symmetric and unsymmetric densely substituted and hydroxyl containing N‐H carbazoles from easily accessible starting materials without the need for expensive metals and harsh reaction conditions

  描述了在吲哚和吡咯方法上直接催化羟基取代的N- H咔唑的新型铜催化连续C-Cbond形成。目前的方法代表了一种原子经济的方法，无需昂贵的金属和苛刻的反应条件，即可从易于获得的原料中制备对称和不对称的稠密取代且含羟基的N- H咔唑。
• Organocatalytic aminocarbonylation of α,β-unsaturated ketones with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl carbamoylsilane
  作者：Shou-Shan Yang、Ying-Zheng Ren、Yu-Yu Guo、Guang-Fen Du、Zhi-Hua Cai、Lin He

  DOI：10.1039/d1nj00782c

  日期：——

  An organic superbase-catalyzed aminocarbonylation reaction of α,β-unsaturated ketones was reported. Under the catalysis of 10 mol% Schwesinger's superbase t-Bu-P4, a variety of enones and ynones reacted with N,N-dimethyl carbamoylsilane to afford α-siloxyamides or α-hydroxyamides in 56–82% yields.

  报道了有机超碱催化的α，β-不饱和酮的氨基羰基化反应。在10 mol％Schwesinger的超碱t -Bu-P 4的催化下，各种烯酮和ynones与N，N-二甲基氨基甲酰基硅烷反应，以56-82％的产率提供α-甲硅烷氧基酰胺或α-羟基酰胺。
• 一种结构对称的含羟基的咔唑化合物的制备 方法
  申请人：内蒙古大学

  公开号：CN106977447B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种结构对称的羟基取代咔唑化合物的制备方法，在三氟甲烷磺酸酮的催化下，吡咯与3‑烯‑1,2‑二酮化合物在一水合对甲基苯磺酸存在下，于1，4‑二氧六环中反应得到3,6‑二羟基咔唑化合物。本发明所涉及的反应不需要严格的无水无氧条件，在空气中即可发生反应，操作简便，反应速率快，产物专一性好、副产物少，对官能团有很好的容忍性。本发明首次提供了一种结构对称的3，6‑二羟基咔唑化合物的简便高效制备方法。