4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰氯 | 50906-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰氯
• 英文名称: 4-acetoxy-3-methoxycinnamoyl chloride
• 英文别名: acetyl ferulic acid chlorid；(E)-4-(3-chloro-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenyl acetate；trans-3-[4-Acetyloxy-3-methoxyphenyl]-2-propenoyl chloride；[4-[(E)-3-chloro-3-oxoprop-1-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 50906-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: XGIHZUUVIHMRFM-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  352.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-4-O-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-O-feruloyl-1-O-(triphenylmethyl)-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic substrates for feruloyl esterases

  摘要：

  Chromogenic mono- and diferuloyl-butanetriol analogs were prepared by chemical syntheses and their efficiency was evaluated as substrates for feruloyl esterases from Aspergillus niger. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.004
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 11.0h， 生成 4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰氯
  参考文献：
  名称：

  一系列新的肉桂酸酰胺衍生物的合成和生物学评估，该衍生物为含有2-氨基噻唑亚结构的强效止血药

  摘要：

  设计并合成了十个含有2-氨基噻唑亚结构的肉桂酸衍生物。该系列化合物表现出良好的热稳定性，如通过热重分析所证明的。在体外凝血测定中（凝血酶原时间，活化的部分凝血活酶时间和凝血酶时间），大多数化合物表现出出色的促进血液凝固的活性。在所研究的系列中，化合物N1，N4，N5和W5表现出显着的凝结活性。进一步的研究表明，化合物N5（IC 50 = 1.87μmol/ L）表现出比临床使用的止血药依他木酸酯（IC 50  = 46.22μmol/ L）最合适的促进血小板凝集的功效。此外，在这项研究中探索了化合物的官能团与相应的凝血活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.058

文献信息

• A simple approach to pyrazol-3-ones via diazenes
  作者：Bojan Burja、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.047

  日期：2009.10

  An efficient entry into pyrazol-3-ones is described starting from propenoic acids that were first transformed into the corresponding hydrazides. Oxidation of the hydrazides gave the diazenes and the latter cyclized to pyrazol-3-ones on treatment with ZrCl4. The methoxycarbonyl protection of the N-1 of the pyrazolone derivatives was easily removed under mild reaction conditions.

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。
• Antimycobacterial Activity of Cinnamate-Based Esters of the Triterpenes Betulinic, Oleanolic and Ursolic Acids
  作者：Tanud Tanachatchairatana、John Barnard Bremner、Ratchanaporn Chokchaisiri、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1248/cpb.56.194

  日期：——

  Betulinic acid, oleanolic acid and ursolic acid have been modified at the C-3 position to cinnamate-based esters and in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Ra has been determined. The results indicated that modification of the parent structures of betulinic acid, oleanolic acid and ursolic acid to the p-coumarate and, in the case of the latter two triterpenes, the ferulate

  在C-3位置将贝丁酸，齐墩果酸和熊果酸修饰为基于肉桂酸酯的酯，并且已确定了针对结核分枝杆菌H（37）Ra的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，将桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的母体结构修饰为对香豆酸酯，在后两个三萜烯的情况下，阿魏酸酯类似物导致较高的抗分枝杆菌活性。讨论了在三聚戊二烯，齐墩果烷和烷类似物中以及这些三萜之间的结构-活性关系。
• Preparation of regioselectively feruloylated p-nitrophenyl α-l-arabinofuranosides and β-d-xylopyranosides—convenient substrates for study of feruloyl esterase specificity
  作者：Mária Mastihubová、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.034

  日期：2010.6

  as deacetylation method. Under these conditions a significant feruloyl migration was observed mainly on p-nitrophenyl 3-O-feruloyl-beta-D-xylopyranoside resulting in low yields of the positional isomers. Investigation of substrate and positional specificity of different types of feruloyl esterases on the presented compounds in enzyme-coupled assays was reported previously.

  对-硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷和β-D-吡喃吡喃糖苷单-O-阿魏酸酯是通过相应的酶促制备的二-O-乙酸酯的4-O-乙酰基阿魏酸酯化，然后进行脱乙酰化而制备的。在吡喃吡喃糖苷衍生物上测试了由氧化锌催化的另一种轻度酰化反应。使用中性催化剂二丁基氧化锡在回流下对乙酰基进行化学选择性甲醇分解作为脱乙酰基方法。在这些条件下，主要在对硝基苯基3-O-阿魏酰基-β-D-吡喃吡喃糖苷上观察到明显的阿魏酰基迁移，导致位置异构体的产率低。先前已经报道了在酶联测定中研究不同类型的阿魏酸酯酶对所提供化合物的底物和位置特异性的研究。
• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Lucie Jarrige、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.201705746

  日期：2017.8.21

  A highly efficient catalytic enantioselective intramolecular Povarov reaction was developed with primary anilines as 2‐azadiene precursors. A wide variety of angularly fused azacycles were obtained without column chromatography in high to excellent yields and with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (d.r.>99:1 and up to e.r. 99:1). Furthermore, the catalyst loading could be lowered to 1 mol %

  开发了一种高效的催化对映选择性分子内Povarov反应，以伯苯胺作为2-氮杂二烯的前体。无需柱色谱，即可获得各种成角度的稠合氮杂环化合物，高产率至优异产率，非对映异构体和对映异构体选择性高（dr> 99：1，最高可达er er 99：1）。此外，催化剂负载量可以降低至1mol％，并且所获得的氮杂环化合物可以用作进一步转化以产生额外的分子多样性的关键中间体。
• Nitroderivatives as drugs for diseases having an inflammatory basis
  申请人：——

  公开号：US20040023933A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Use for the treatment of diseases having an inflammatory basis of compounds or salts thereof, having the following general formula (I): A-X t -L-(W) p —NO 2 wherein A contains the radical of a drug, X t and W arc bivalent radicals, L, is a covalent bond or oxygen, sulphur, NR tc wherein R tc is H or a C 1 -C 5 linear or branched alkyl.

  用于治疗具有炎症基础的疾病的化合物或其盐，具有以下一般公式（I）：A-X t -L-(W) p —NO 2 其中A含有药物的自由基，X t 和W是二价基团，L是共价键或氧、硫、NR tc ，其中R tc 是H或C 1 -C 5 的直链或支链烷基。