(3S)-3r-benzoyl-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one | 38993-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3r-benzoyl-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S)-3r-benzoyl-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one；(+)-2-Benzoyl-3-<(1-methylimidazol-5-yl)-methyl)-methyl>-4-butanolid；dehydroisopilosine；3r-benzoyl-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one；rac.-2-Benzoyl-3-<(1-methylimidazol-5-yl)-methyl)-methyl>-4-butanolid；(+/-)-dehydroisopilosine
• CAS: 38993-87-2；38993-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: SQNFTXOZBQWJPQ-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3r-benzoyl-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one 在 铂 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  关于罗汉果生物碱异硅藻素和毛果芸香碱的合成，以及（+）-异硅菌素的绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型的rac- pilosinine（6 rac）合成和（+）-pilosinine（6）转化为毛果生物碱（+）-isoopilosine（9）和（+）-pilocarpine（18）。通过5与18的相关性，建立了（+）-异oplososine（9）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550402
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 (3S)-3r-benzoyl-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于罗汉果生物碱异硅藻素和毛果芸香碱的合成，以及（+）-异硅菌素的绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型的rac- pilosinine（6 rac）合成和（+）-pilosinine（6）转化为毛果生物碱（+）-isoopilosine（9）和（+）-pilocarpine（18）。通过5与18的相关性，建立了（+）-异oplososine（9）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550402