(R,E)-3-ethylidene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-one | 38993-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R,E)-3-ethylidene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (R)-3-(E)-ethylidene-4-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one；(E)-α,β'-didehydro-pilocarpine；(3E,4R)-3-ethylidene-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 38993-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: JWLUARPUNLFCKO-PFSJDWCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 (R,E)-3-ethylidene-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于罗汉果生物碱异硅藻素和毛果芸香碱的合成，以及（+）-异硅菌素的绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型的rac- pilosinine（6 rac）合成和（+）-pilosinine（6）转化为毛果生物碱（+）-isoopilosine（9）和（+）-pilocarpine（18）。通过5与18的相关性，建立了（+）-异oplososine（9）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550402

文献信息

• A practical and scaleable total synthesis of the jaborandi alkaloid (+)-pilocarpine
  作者：Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Peter T. Stephenson、Helen R. Storr、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.010

  日期：2009.9

  The total synthesis of (+)-pilocarpine (as its nitrate salt) has been achieved in nine steps and 30% overall yield starting from racemic 2-(2′,2′-dimethoxyethyl)propane-1,3-diol, which was desymmetrised via an enzymatic protocol. A high yielding synthesis of a key α-ethylidene lactone precursor has been developed, which involves the palladium-catalysed decarboxylation/carbonylation of a 1,3-dioxan-2-one

  从外消旋的2-（2'，2'-二甲氧基乙基）丙烷-1,3-二醇开始，分9步完成了（+）-pilocarpine（作为其硝酸盐）的总合成，总收率达30％。通过酶促方案去对称化。已经开发了关键α-亚乙基内酯前体的高产率合成，其涉及钯催化的1，3-二恶烷-2-酮的脱羧/羰基化以形成γ-丁内酯环。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到（+）-pilocarpine和（+）-isopilocarpine的72:28混合物，可通过（+）-pilocarpine硝酸盐的重结晶轻松分离盐。