(3S)-3r-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one | 38993-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3r-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (2S,3R,6S)-Isopilosin；(-)-Epiisopilosin；Epiisopiloturin；Epiisopilosin；(-)-epiisopilosine；epiisopilosine；(3S,4R)-3-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-4-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3S,4R)-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 38993-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: DZOVBAVEJYPSLL-AEGPPILISA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3r-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3r-benzyl-4c-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation, characterization, and synthesis of trans-pilosine stereoisomers occurring in nature. Circular dichroism and mass spectral studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00927a017
• 作为产物：
  描述：

  (+)-pilosinine 在 铂 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 (3S)-3r-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于罗汉果生物碱异硅藻素和毛果芸香碱的合成，以及（+）-异硅菌素的绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型的rac- pilosinine（6 rac）合成和（+）-pilosinine（6）转化为毛果生物碱（+）-isoopilosine（9）和（+）-pilocarpine（18）。通过5与18的相关性，建立了（+）-异oplososine（9）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550402

文献信息

• Über die Synthese der<i>Pilocarpus</i>-Alkaloide Isopilosin und Pilocarpin, sowie die absolute Konfiguration des (+)-Isopilosins
  作者：H. Link、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19720550402

  日期：1972.4.20

  A novel synthesis for rac-pilosinine (6rac) and transformation of (+)-pilosinine (6) into the pilocarpus alkaloids (+)-isopilosine (9) and (+)-pilocarpine (18) are described. By correlation via5 with 18 the absolute configuration of (+)-isopilosine (9) is established.

  描述了一种新型的rac- pilosinine（6 rac）合成和（+）-pilosinine（6）转化为毛果生物碱（+）-isoopilosine（9）和（+）-pilocarpine（18）。通过5与18的相关性，建立了（+）-异oplososine（9）的绝对构型。
• Isolation, characterization, and synthesis of trans-pilosine stereoisomers occurring in nature. Circular dichroism and mass spectral studies
  作者：Enzo Tedeschi、Julia Kamionsky、Dov Zeider、Simon Fackler、Shalom Sarel、Varda Usieli、Joseph Deutsch

  DOI：10.1021/jo00927a017

  日期：1974.6