16α,17β-dihydroxy-4-estren-3-one | 737-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17β-dihydroxy-4-estren-3-one
• 英文别名: 19-norandrost-4-ene-16α,17β-diol-3-one；16α,17β-dihydroxy-estr-4-en-3-one；16α,17β-Dihydroxy-oestr-4-en-3-on；(8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-16,17-dihydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 737-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: LUSFIVNVJFSWMR-FXVDGXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17β-dihydroxy-4-estren-3-one 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NUMAZAWA, MITSUTERU;HOSHI, KUMIKO;KIMURA, KATSUHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2058-2062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10β,16α,17β-trihydroxy-5ξ-estrane-3-one 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到16α,17β-dihydroxy-4-estren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of 2,4-dibromoestrogens with nitric acid: A new synthesis of 19-nor steroids.

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c 的合成方法。将 2，4-二溴雌激素 1a、1b、8a 和 8b 在乙酸中用硝酸氧合，可得到相应的 2，4-二溴-10β-羟基-1，4-二烯-3-酮衍生物 2a、2c、9a 和 9d，收率极高。将这些 10β- 羟基二烯酮在炭化钯上进行催化氢化，可分别得到饱和的 5ξ-3-氧代衍生物 3a、3b、10a 和 10b，收率非常高。然后，这些饱和产物通过酸、高氯酸、对甲苯磺酸或 Nafion-H 处理，转化为相应的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2058

文献信息

• CYP154C5 Regioselectivity in Steroid Hydroxylation Explored by Substrate Modifications and Protein Engineering**
  作者：Paula Bracco、Hein J. Wijma、Bastian Nicolai、Jhon Alexander Rodriguez Buitrago、Thomas Klünemann、Agustina Vila、Patrick Schrepfer、Wulf Blankenfeldt、Dick B. Janssen、Anett Schallmey

  DOI：10.1002/cbic.202000735

  日期：2021.3.16

  selectivity: Using substrate and protein engineering based on key residues and functional groups, the regioselectivity of the bacterial cytochrome P450 monooxygenase CYP154C5 in the hydroxylation of different steroids was altered. Apart from 16α‐hydroxylation, steroid products containing hydroxy groups in 15α and 21 position were formed.

  选择性的变化：使用基于关键残基和官能团的底物和蛋白质工程，改变了细菌细胞色素 P450 单加氧酶 CYP154C5 在不同类固醇羟基化中的区域选择性。除了 16α-羟基化外，还形成了 15α 和 21 位含有羟基的类固醇产物。
• Microbial hydroxylation of steroids. Part 12. Hydroxylation of testosterone and related steroids by <i>Gnomonia</i><i>fructicola</i> ATCC 11430
  作者：Herbert L. Holland、Frances M. Brown、P. Chinna Chenchaiah、Michael J. Chernishenko、Shaheer H. Khan、J. Appa Rao

  DOI：10.1139/v89-044

  日期：1989.2.1

  The fungus Gnomoniafructicola ATCC 11430 hydroxylates testosterone at C-2β in 40–60% yield. The enzyme involved has been shown to be an inducible CO sensitive, cyanide insensitive oxygenase, with a requirement for theΔ⁴-3-ketosteroid substrate functionality. The use of 2α- and 2β-deuterium labelled substrates has shown that hydrogen loss from C-2 during 2β hydroxylation is isotope dependent and non-stereospecific. This is interpreted in terms of a Δ^2,4-dienolic enzyme-bound intermediate form of the substrate. Keywords: Gnomoniafructicola, hydroxylation, steroids, testosterone.

  真菌Gnomoniafructicola ATCC 11430以40-60%的产率在C-2β处对睾酮进行羟基化。所涉及的酶已被证明是一种可诱导的CO敏感、氰化物不敏感的氧化酶，需要Δ4-3-酮类固醇底物的功能性。使用2α-和2β-氘标记底物表明，在2β羟基化过程中，C-2处的氢损失是同位素依赖的，且不具有立体特异性。这被解释为底物的Δ2,4-二烯醇酶结合中间体形式。关键词：Gnomoniafructicola、羟基化、类固醇、睾酮。
• 16?-Hydroxy-19-nor-testosteron
  作者：O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19590420625

  日期：——

  AbstractDie Reduktion von 3‐O‐Methyl‐oestriol zu 3‐Methoxy‐l6α,17β‐dihydroxy‐oestra‐2,5( 10)‐dien wird beschrieben. Saure Hydrolyse des letzteren liefert 16α‐Hydroxy‐19‐nor‐testosteron.