异毛果芸香素 | 491-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 异毛果芸香素
• 英文名称: pilosine
• 英文别名: (3S)-3r-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one；(+)-isopilosine；(+)-Isopilosin；(3S,4R)-Dihydro-3-[(R)-hydroxyphenylmethyl]-4-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2(3H)-furanone；(2S,3R,6R)-Epiisopilosin；Iso-pilosin；Isopilosine；(3S,4R)-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 491-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: DZOVBAVEJYPSLL-QEJZJMRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-182.5°
• 比旋光度：
  D20 +37.6° (alcohol)
• 沸点：
  428.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1190 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异毛果芸香素 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  关于罗汉果生物碱异硅藻素和毛果芸香碱的合成，以及（+）-异硅菌素的绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型的rac- pilosinine（6 rac）合成和（+）-pilosinine（6）转化为毛果生物碱（+）-isoopilosine（9）和（+）-pilocarpine（18）。通过5与18的相关性，建立了（+）-异oplososine（9）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550402
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3r-benzoyl-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S)-3r-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-4t-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one 、 异毛果芸香素
  参考文献：
  名称：

  关于罗汉果生物碱异硅藻素和毛果芸香碱的合成，以及（+）-异硅菌素的绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型的rac- pilosinine（6 rac）合成和（+）-pilosinine（6）转化为毛果生物碱（+）-isoopilosine（9）和（+）-pilocarpine（18）。通过5与18的相关性，建立了（+）-异oplososine（9）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550402

文献信息

• Compounds and compositions for treating infection
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20090069277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物，包括 Dovyalis abyssinica 和 Clutia robusta 的根部已经被鉴定和分离，它们的用途也被公开了。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20120190734A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物已经被鉴定和分离，包括来自阿比西尼亚多维亚利斯和强健小簇花的根部，它们的用途已经被披露。
• Über Isopilosin und Pilosin
  作者：H. W. Voigtländer、W. Rosenberg

  DOI：10.1002/ardp.19592921103

  日期：——
• Isolation, characterization, and synthesis of trans-pilosine stereoisomers occurring in nature. Circular dichroism and mass spectral studies
  作者：Enzo Tedeschi、Julia Kamionsky、Dov Zeider、Simon Fackler、Shalom Sarel、Varda Usieli、Joseph Deutsch

  DOI：10.1021/jo00927a017

  日期：1974.6
• US8067401B2
  申请人：——

  公开号：US8067401B2

  公开（公告）日：2011-11-29