(+)-pilosinine | 38993-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+)-pilosinine
• 英文别名: Pilosinine；(4R)-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 38993-86-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: YOIFSTUAGLOWPB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  436.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pilosinine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  关于罗汉果生物碱异硅藻素和毛果芸香碱的合成，以及（+）-异硅菌素的绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型的rac- pilosinine（6 rac）合成和（+）-pilosinine（6）转化为毛果生物碱（+）-isoopilosine（9）和（+）-pilocarpine（18）。通过5与18的相关性，建立了（+）-异oplososine（9）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550402
• 作为产物：
  描述：

  异毛果芸香素 生成 (+)-pilosinine
  参考文献：
  名称：

  关于罗汉果生物碱异硅藻素和毛果芸香碱的合成，以及（+）-异硅菌素的绝对构型

  摘要：

  描述了一种新型的rac- pilosinine（6 rac）合成和（+）-pilosinine（6）转化为毛果生物碱（+）-isoopilosine（9）和（+）-pilocarpine（18）。通过5与18的相关性，建立了（+）-异oplososine（9）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550402

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-pilosinine: a formal synthesis of (+)-pilocarpine
  作者：Gideon Shapiro、Cai Chengzhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92211-1

  日期：1992.4

  An efficient asymmetric synthesis of enantiomerically pure (+)-pilosinine achieved in 6 steps from a known chiral bromoacyloxazolidinone.

  从已知的手性溴酰基氧杂唑烷酮经6个步骤完成对映体纯的（+）-油菜碱的有效不对称合成。
• Total synthesis of (+)-pilosinine via a stereodivergent conjugate addition strategy
  作者：Cassandra L. Schrank、Michael W. Danneman、Emily A. Prebihalo、Robert E. Anderson、Tyler J. Gibson、William M. Wuest、Richard J. Mullins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151945

  日期：2020.6

  In recent work, asymmetric conjugate addition reactions to chiral 4-phenyl-N-enoyl-1,3-oxazolidinones have been shown to give different stereochemical outcomes depending on the conditions employed. Through the application of stereodivergent reaction conditions, the total synthesis of (+)-pilosinine and the formal synthesis of (−)-pilosinine has been completed from a single enantiomer of the 1,3-oxazolidinone

  在最近的工作中，根据所采用的条件，对手性4-苯基-N-烯酰基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应已显示出不同的立体化学结果。通过应用立体发散反应条件，已经由1,3-恶唑烷酮助剂的单一对映异构体完成了（+）-油菜碱的全合成和（-）-油菜碱的形式合成。
• Verfahren zur Herstellung von racemischen Pilosinin-Derivaten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0486806A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  Die Erfindung betrifft eine Verfahren zur Herstellung von Pilosininderivaten als Vorstufe für das pharmakologisch wichtige Alkaloid Pilocarpin aus einem 5-Formyl-1-alkyl-imidazol der Formel I, worin R¹eine niedermolekulare geradkettige oder verzweigte Alkylkette mit 1-6 C-Atomen bedeutet, das über die Stufe des Thioacetals an γ-Crotonlacton addiert wird.

  本发明涉及一种由式 I 的 5-甲酰基-1-烷基咪唑制备皮洛西宁衍生物的工艺，该衍生物是具有重要药理作用的生物碱皮洛卡品的前体、 其中 R¹为具有 1-6 个碳原子的低分子量直链或支链烷基，通过硫代乙醛阶段加入γ-巴豆内酯。
• Process for the preparation of pilocarpine derivatives
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0647640A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  The invention relates to a process for the preparation of pilocarpine derivatives from a 5-formylimidazole derivative of the formula II in which R¹ is hydrogen, alkyl having 1 - 8 C atoms, or a carbocyclic radical.

  本发明涉及一种从式 II 的 5-甲酰基咪唑衍生物制备匹罗卡品衍生物的工艺 其中 R¹ 是氢、具有 1 - 8 个 C 原子的烷基或碳环基。
• Über Isopilosin und Pilosin
  作者：H. W. Voigtländer、W. Rosenberg

  DOI：10.1002/ardp.19592921103

  日期：——