methyl (3β,13ζ)-3-(benzoyloxy)-12-oxours-9(11)-en-28-oate | 1384247-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3β,13ζ)-3-(benzoyloxy)-12-oxours-9(11)-en-28-oate
• CAS: 1384247-10-2
• 化学式: C₃₈H₅₂O₅
• 分子量: 588.828
• InChiKey: KPWCARVTGJMZAO-ANFRXNITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β,13ζ)-3-(benzoyloxy)-12-oxours-9(11)-en-28-oate 、 乙酸酐 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到methyl (3β)-12-(acetoxy)-3-(benzoyloxy)ursa-9(11),12-dien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型8,14-癸二烷衍生物的合成：由熊果酸制备手性十氢化萘合成子的关键中间体

  摘要：

  从熊果酸（1）开始，通过17-羧酸基团的甲基酯化和3-羟基的苯甲酰化（→ 2 ;方案1），C（3）的臭氧氧化反应合成了新颖的8,14-secoursatriene衍生物6。12）C（13）键（→ 3），用Br 2 / HBr脱氢（→ 4），所得羰基的烯醇乙酰化（→ 5 ;方案2），并借助紫外线打开C环（→ 6）。环- Ç -opened二烯酮衍生物7也得到熊果酸通过6的选择性水解（方案2）。化合物6和7都是从熊果酸制备手性十氢化萘合成子的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100452
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3β,13ζ)-3-(benzoyloxy)-12-oxoursan-28-oate 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以47%的产率得到methyl (3β,13ζ)-3-(benzoyloxy)-12-oxours-9(11)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型8,14-癸二烷衍生物的合成：由熊果酸制备手性十氢化萘合成子的关键中间体

  摘要：

  从熊果酸（1）开始，通过17-羧酸基团的甲基酯化和3-羟基的苯甲酰化（→ 2 ;方案1），C（3）的臭氧氧化反应合成了新颖的8,14-secoursatriene衍生物6。12）C（13）键（→ 3），用Br 2 / HBr脱氢（→ 4），所得羰基的烯醇乙酰化（→ 5 ;方案2），并借助紫外线打开C环（→ 6）。环- Ç -opened二烯酮衍生物7也得到熊果酸通过6的选择性水解（方案2）。化合物6和7都是从熊果酸制备手性十氢化萘合成子的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100452