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4-辛炔 | 1942-45-6

中文名称
4-辛炔
中文别名
二丙基乙炔
英文名称
4-Octyne
英文别名
oct-4-yne
4-辛炔化学式
CAS
1942-45-6
化学式
C8H14
mdl
MFCD00009471
分子量
110.199
InChiKey
GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    -103 °C
  • 沸点:
    131-132 °C(lit.)
  • 密度:
    0.751 g/mL at 25 °C(lit.)
  • 闪点:
    85 °F
  • 蒸汽压力:
    9.67 mmHg
  • 保留指数:
    841;839
  • 稳定性/保质期:

    如果按照规定使用和储存,则不会分解,也未发现有已知的危险反应。请避免接触氧化物质。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.4
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    3
  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S26,S62
  • 危险类别码:
    R10
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2901299090
  • 危险品运输编号:
    UN 3295 3/PG 3
  • 危险类别:
    3
  • 包装等级:
    II
  • 危险标志:
    GHS02,GHS07,GHS08
  • 危险性描述:
    H226,H304,H315,H319,H335
  • 危险性防范说明:
    P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P331
  • 储存条件:
    请将贮藏器保持密封,并存放在阴凉、干燥处。同时,确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

SDS:25468146bc7269a9186e591e8225ba8c
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第一部分:化学品名称

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-辛炔ruthenium(IV) oxideOxone碳酸氢钠 作用下, 以 乙酸乙酯乙腈 为溶剂, 反应 1.0h, 以80%的产率得到丁酸
    参考文献:
    名称:
    钌催化的炔烃氧化裂解为羧酸
    摘要:
    我们描述了在CH 3 CN / H 2 O / EtOAc溶剂系统中使用RuO 2 / Oxone / NaHCO 3的组合,将炔烃氧化裂解为羧酸的有效方法。内部炔烃和末端炔烃,无论其电子密度如何,都可以极好的收率(高达99%)被氧化为羧酸。1 H NMR光谱和ESI-MS实验提供了α-二酮和酸酐作为这些氧化反应中可能的中间体的证据。
    DOI:
    10.1021/jo0357925
  • 作为产物:
    描述:
    5-羟基-4-辛酮一水合硫酸镁磷酸二苯酯N,N'-羰基二咪唑 作用下, 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂, 反应 36.0h, 生成 4-辛炔
    参考文献:
    名称:
    α-羟基酮直接转化为炔烃
    摘要:
    炔烃是有机化学中非常重要的官能团,既可以作为目标结构的一部分,也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中,报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法,它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外,还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外,通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用,证明了本协议的实用性,从而可以使用各种炔烃。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.8b02941
  • 作为试剂:
    描述:
    trans-styrylacetyl chloride 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4-辛炔三异丙基硅烷三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 反应 14.0h, 生成 1-丙烯基苯
    参考文献:
    名称:
    通过不饱和酰氯和炔烃的催化分子改组合成环戊烯酮
    摘要:
    我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言,该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯(作为烯烃和一氧化碳来源)和氢硅烷的分子改组过程实现的,以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外,区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外,还提出了一组区域和化学发散反应,以强调这种新策略的合成潜力。
    DOI:
    10.1021/jacs.0c10832
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文献信息

  • Synthesis of Quinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Pyridines
    作者:Guoyong Song、Xue Gong、Xingwei Li
    DOI:10.1021/jo201266u
    日期:2011.9.16
    Selective synthesis of quinolines has been achieved via oxidative annulation of functionalized pyridines with two alkyne molecules under Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation of pyridines using Cu(OAc)2 as an oxidant. The selectivity of this reaction is oxidant-dependent, particularly on the anion of the oxidant.
    喹啉的选择性合成是通过在Rh(III)催化的吡啶级联C–H吡啶活化反应中,使用Cu(OAc)2作为氧化剂,通过官能化的吡啶与两个炔烃分子的氧化环化而实现的。该反应的选择性取决于氧化剂,特别是取决于氧化剂的阴离子。
  • 1-Alkoximino-2-(.omega.-substituted alkyl)-2-cyclopentenes
    申请人:American Cyanamid Company
    公开号:US04006179A1
    公开(公告)日:1977-02-01
    This disclosure describes certain 1-alkoximino-2-(.omega.-substituted-alkyl)-2-cyclopentenes useful as intermediates for the preparation of homologues, analogues, congeners, and derivatives of 9-oxo-13-trans-prostenoic acid and of 9-hydroxy-13-trans-prostenoic acid which have antimicrobial activity and prostaglandin-like hypotensive activity.
    本公开揭示了某些1-烷氧基亚胺基-2-(ω-取代烷基)-2-环戊烯,可用作9-氧代-13-反式前列腺酸及9-羟基-13-反式前列腺酸的同系物、类似物、同源物和衍生物的中间体,这些化合物具有抗微生物活性和类前列腺素降压活性。
  • Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
    作者:Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver
    DOI:10.1021/ol301606y
    日期:2012.7.20
    A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.
    描述了通过区域选择性催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2,6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段,从而使吡啶不被掩盖。
  • Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
    作者:Xin Li、Songtao He、Qiuling Song
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c00669
    日期:2021.4.16
    A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions
    提出了一种新颖的由二乙基介导的全氟烷基与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应,这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效,可实现底物的完全转化,产物的高收率和可忽略的副产物,并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
  • AlCl<sub>3</sub> -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
    作者:E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo
    DOI:10.1002/ejoc.201700607
    日期:2017.8.17
    intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.
    在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳代邻苯二甲酰亚胺生物炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生,最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩生物阵列。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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