methyl (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,12aS,12bR,14bS)-11-iodo-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,12b,13,14b-hexadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate | 1000778-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,12aS,12bR,14bS)-11-iodo-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,12b,13,14b-hexadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate
• CAS: 1000778-33-5
• 化学式: C₃₁H₄₃IO₄
• 分子量: 606.585
• InChiKey: USYWPVISBLSQEB-NRWBZTABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,12aS,12bR,14bS)-11-iodo-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,12b,13,14b-hexadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate 、 copper(l) cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到methyl 2-cyano-3,11-dioxoursa-1,12-dien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氰基-3,12-二氧杂酚-1,9-二烯-28-甲基丙烯酸酯（CDDU-甲酯）的类似物，生物活性以及与齐墩果酸衍生物的比较†

  摘要：

  由市售的熊果酸高效合成2-氰基3,12-二氧杂酚-1,9-二烯28-甲酯（CDDU-甲酯），其特征在于氧化臭氧分解介导的C环烯酮的形成，以及提供了第一个获得具有C环活化作用的熊果酸衍生氰基烯酮类似物的途径。这些新的熊果酸类似物显示出强大的生物活性，其效力比相应的齐墩果酸衍生物低约五倍。

  DOI：

  10.1039/c4ob00679h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetylursolate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,12aS,12bR,14bS)-11-iodo-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,12b,13,14b-hexadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氰基-3,12-二氧杂酚-1,9-二烯-28-甲基丙烯酸酯（CDDU-甲酯）的类似物，生物活性以及与齐墩果酸衍生物的比较†

  摘要：

  由市售的熊果酸高效合成2-氰基3,12-二氧杂酚-1,9-二烯28-甲酯（CDDU-甲酯），其特征在于氧化臭氧分解介导的C环烯酮的形成，以及提供了第一个获得具有C环活化作用的熊果酸衍生氰基烯酮类似物的途径。这些新的熊果酸类似物显示出强大的生物活性，其效力比相应的齐墩果酸衍生物低约五倍。

  DOI：

  10.1039/c4ob00679h