methyl 3,11-dioxo-urs-12-en-28-oate | 120638-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3,11-dioxo-urs-12-en-28-oate
• 英文别名: methyl 3,11-dioxours-12-en-28-oate；3.11-dioxo-ursen-(12)-oic acid-(28)-methyl ester；3.11-Dioxo-ursen-(12)-saeure-(28)-methylester；methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 120638-95-1
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄
• 分子量: 482.704
• InChiKey: XUNLXIKOJKALFP-SPIARHCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,11-dioxo-urs-12-en-28-oate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 11-oxoisoxazolo[4,5-b]urs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 3,11-dioxo-urs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氰基-3,12-二氧杂酚-1,9-二烯-28-甲基丙烯酸酯（CDDU-甲酯）的类似物，生物活性以及与齐墩果酸衍生物的比较†

  摘要：

  由市售的熊果酸高效合成2-氰基3,12-二氧杂酚-1,9-二烯28-甲酯（CDDU-甲酯），其特征在于氧化臭氧分解介导的C环烯酮的形成，以及提供了第一个获得具有C环活化作用的熊果酸衍生氰基烯酮类似物的途径。这些新的熊果酸类似物显示出强大的生物活性，其效力比相应的齐墩果酸衍生物低约五倍。

  DOI：

  10.1039/c4ob00679h

文献信息

• Ursolic and oleanolic acid derivatives with cholinesterase inhibiting potential
  作者：Anne Loesche、Alexander Köwitsch、Susana D. Lucas、Zayan Al-Halabi、Wolfgang Sippl、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.013

  日期：2019.4

  for each of the active compounds the type of inhibition was determined. As a result, several compounds were shown as good inhibitors for acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase even in a micromolar range. An ursolic acid derived hydroxyl-propinyl derivative 10 was a competitive inhibitor for butyrylcholinesterase with an inhibition constant of Ki = 4.29 μM, and therefore being twice as active

  三萜类化合物是科学关注的焦点，并且在许多药理学应用中对三萜类化合物进行了评估，其中它们具有充当胆碱酯酶抑制剂的能力。这些抑制剂仍然是令人感兴趣的药物，它们可以改善患有与年龄有关的痴呆症（尤其是阿尔茨海默氏病）的痴呆症患者的生活质量。本文中，我们制备了熊果酸和齐墩果酸的几种衍生物，并在Ellman分析中对其抑制乙酰胆碱酯酶和/或丁酰胆碱酯酶的能力进行了筛选，并确定了每种活性化合物的抑制类型。结果，即使在微摩尔范围内，几种化合物也被证明是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的良好抑制剂。熊果酸衍生的羟基-丙烯酰基衍生物10是丁酰胆碱酯酶的竞争性抑制剂，其抑制常数为Ki = 4.29μM，因此，其活性是金标准加兰他敏氢溴酸盐的两倍。然而，最好的乙酰胆碱酯酶抑制剂是2-甲基-3-氧代甲基熊果酸酯（18），它是一种混合型抑制剂，分别显示Ki = 1.72 µM和Ki'= 1.28 µM。
• Synthesis of novel ursolic acid heterocyclic derivatives with improved abilities of antiproliferation and induction of p53, p21waf1 and NOXA in pancreatic cancer cells
  作者：Ana S. Leal、Rui Wang、Jorge A.R. Salvador、Yongkui Jing

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.010

  日期：2012.10

  heterocyclic derivatives of ursolic acid 1 were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against AsPC-1 pancreatic cancer cells. Compounds 24–32, with an α,β unsaturated ketone in conjugation with an heterocyclic ring in ring A have improved antiproliferative activities. Compound 32 is the most active compound with an IC50 of 1.9 μM which is sevenfold more active than ursolic acid 1. Compound

  合成了一系列新的熊果酸1杂环衍生物，并评估了它们对AsPC-1胰腺癌细胞的抗增殖活性。具有α，β不饱和酮与A环中的杂环结合的化合物24-32具有增强的抗增殖活性。化合物32是活性最高的化合物，IC 50为1.9μM，活性是乌索酸1的七倍。化合物32个在G1期和诱导阻止细胞周期在ASPC-1细胞凋亡与p53，p21基因的上调WAF1和NOXA蛋白水平。
• Ursolic Acid Derivatives Down Regulate Inflammatory Mediators
  作者：Elaine Scherrer、Ydia Valadares、Caio Alves、Alessandra Carli、Bárbara Fernandes、Paloma Carvalho、Karla Ramos、Maiara Salvador、Jeferson da Silva、Fernando Silva、Ângelo Denadai、Sandra Castro

  DOI：10.21577/0103-5053.20230036

  日期：——

  Ursolic acid (UA) is being investigated due to its anti-inflammatory potential, and structural modifications can enhance its biological activities. The aim of this study was to evaluate the immunomodulatory effect of the ursolic acid derivatives (UAD) in macrophages and in the carrageenan-induced paw edema model. RAW264.7 cells were cultured in the presence or absence of UA or UAD (1-18). Nitric oxide

  熊果酸（UA）因其抗炎潜力而受到研究，结构修饰可以增强其生物活性。本研究的目的是评估熊果酸衍生物 (UAD) 在巨噬细胞和角叉菜胶诱导的足水肿模型中的免疫调节作用。 RAW264.7 细胞在存在或不存在 UA 或 UAD 的情况下培养 (1-18)。测量一氧化氮 (NO)、核因子 kappa B (NF-κB)、肿瘤坏死因子 (TNF) 和细胞活力。在角叉菜胶引起的爪水肿前30分钟，腹膜内施用UAD1和UAD2（200 mg kg-1）。结果显示，UAD2-4、UAD7、UAD9-11 的半数最大抑制浓度 (IC50) 大于 90 µM，能够减少 NO、NF-κB 和 TNF 的产生。此外，UAD1 和 UAD2 减少爪水肿和 IL-6 的产生。总之，所获得的结果表明，由于化学修饰，衍生物之间的反应存在差异，显示出减少炎症介质的潜力，值得进一步研究。
• Sustainable Aerobic Allylic C–H Bond Oxidation with Heterogeneous Iron Catalyst
  作者：Yijie Jiang、Sanxia Chen、Yuangu Chen、Ailing Gu、Conghui Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12688

  日期：2024.1.31

  bond oxidation of alkenes serves as possibly the most employed C–H bond functionalization reaction. However, sustainable and selective approaches remain scarce, and the majority of the existing conditions still hinge on hazardous oxidants or costly metal catalysts. In this context, we introduce a heterogeneous iron catalyst that addresses the above-mentioned concerns by showcasing the aerobic oxidation

  新兴技术通过引入 C-H 键功能化的新途径正在彻底改变化学合成领域，这些途径已用于药物、天然化合物和功能材料的合成。烯烃的烯丙基C-H键氧化可能是最常用的C-H键官能化反应。然而，可持续和选择性的方法仍然稀缺，并且大多数现有条件仍然取决于危险的氧化剂或昂贵的金属催化剂。在这种情况下，我们引入了一种非均相铁催化剂，通过展示类固醇、萜烯和简单烯烃有氧氧化成相应的烯酮产物来解决上述问题。这种新颖的方法为烯丙基 C-H 键氧化提供了强大的工具，同时最大限度地减少了环境问题。
• New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、Heather J. Finlay、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00279-5

  日期：1997.7

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.