苄基-1-哌嗪碳酸酯 | 31166-44-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-1-哌嗪碳酸酯
• 中文别名: 1-苄氧羰基哌嗪；1-Cbz-哌嗪；1-Z-哌嗪；苄基 1-哌嗪甲酸酯；N-cbz-哌嗪；1-(苄氧基羰基)哌嗪；1-哌嗪甲酸苄酯；1-哌嗪羧酸苯甲酯；1-哌嗪羧酸苄酯；1-哌嗪碳酸苄酯；苄基 1-哌嗪羧酸盐
• 英文名称: phenylmethyl 1-piperazinecarboxylate
• 英文别名: 1-Benzyloxycarbonylpiperazine；benzyl piperazine-1-carboxylate；1-Cbz-piperazine；benzyl 1-piperazinecarboxylate；N-Cbz-piperazine；1-carbobenzoxypiperazine；piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester；1‐Cbz‐piperazine；benzyl piperazin-1-carboxylate；benzyl-1-piperazine carbonate；cbz-piperazine
• CAS: 31166-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00274317
• 分子量: 220.271
• InChiKey: CTOUWUYDDUSBQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-161 °C1.4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.142 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• pKa：
  8.44±0.10 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1-苄氧羰基哌嗪 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Carbobenzoxypiperazine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-苄氧羰基哌嗪
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 31166-44-6
俗名： 1-Cbz-piperazine , Benzyl Piperazine-1-carboxylate , Piperazine-1-
carboxylic Acid Benzyl Ester
1-苄氧羰基哌嗪 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H16N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
1-苄氧羰基哌嗪 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 161 °C/0.2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.15
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
1-苄氧羰基哌嗪 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

苄基-1-哌嗪碳酸酯是一种羧酸酯类有机物，可用作医药中间体。

制备

首先将30.16克（0.1536摩尔）六水合哌嗪、150毫升水和185毫升叔丁醇置于冰浴中，并冷至5℃。随后滴加24.4毫升2.5N氢氧化钠，再缓慢滴加13.5克（0.061摩尔）二叔丁氧甲酸酐，保持5-6℃搅拌一小时，室温下继续搅拌过夜。接着减压蒸去叔丁醇，过滤除去双保护固体（熔点162-163℃），滤液用二氯甲烷萃取三次，水洗、盐洗后，加入无水硫酸镁干燥并过滤，再减压浓缩。冷却结晶后得到白色固体产物哌嗪-1-羧酸叔丁酯（熔点47-49℃）。

然后将10克（54毫摩尔）哌嗪-1-羧酸叔丁酯与8.2毫升三乙胺溶于120毫升二氯甲烷中，冷至0℃后滴加9.2克（54毫摩尔）苄氧甲酰氯和100毫升二氯甲烷的溶液。室温搅拌直至原料完全消失，减压浓缩后加入乙酸乙酯进行水洗、碳酸氢钠洗及盐洗，再通过无水硫酸钠干燥，旋去溶剂得到产物哌嗪-1-羧酸叔丁酯-4-羧酸苄酯。

最后将4.14克（12.9毫摩尔）哌嗪-1-羧酸叔丁酯-4-羧酸苄酯溶解于30毫升二氯甲烷中，冷至0℃后加入10毫升三氟乙酸，室温搅拌直至原料完全消失。减压浓缩并用150毫升1N氢氧化钠溶液中和，再用二氯甲烷萃取两次，无水硫酸镁干燥后旋去溶剂得到产物苄基-1-哌嗪碳酸酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-1-哌嗪碳酸酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.58%的产率得到1-benzyloxycarbonyl-4-nitrosopiperazine
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物与TMC435联合用药物

  摘要：

  本发明公开了TMC435和化合物2在制备抗HCV联合用药物中的应用。

  公开号：

  CN109846883A
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) piperazine-1,4-dicarboxylate 在 copper dichloride 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到苄基-1-哌嗪碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧羰基：伯，仲和杂环胺的保护基

  摘要：

  2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧羰基（Tempoc）保护基很容易通过胺与新的酰基转移试剂4-硝基苯基（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基碳酸）（NPTC）。Tempoc具有与常用的叔丁氧羰基（Boc）和苄氧羰基（Cbz）保护基团互补的反应活性。可以在温和的还原条件下用原位生成的Cu（I）物种或通过在135°C下热裂解来实现脱保护。对Tempoc-吲哚脱保护的机理研究表明，在热条件下，离子和自由基的断裂途径结合在一起。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02874

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• [EN] COMPOUNDS INHIBITING LEUCINE-RICH REPEAT KINASE ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ ENZYMATIQUE DE LA KINASE À MOTIFS RÉPÉTÉS RICHES EN LEUCINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014137723A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention is directed to indazole compounds which are potent inhibitors of LRRK2 kinase and useful in the treatment or prevention of diseases in which the LRRK2 kinase is involved, such as Parkinson's Disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which LRRK-2 kinase is involved.

  本发明涉及吲唑类化合物，这些化合物是LRRK2激酶的有效抑制剂，并且在治疗或预防LRRK2激酶参与的疾病，如帕金森病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗LRRK-2激酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] COMPOUNDS INHIBITING LEUCINE-RICH REPEAT KINASE ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ ENZYMATIQUE DE LA KINASE À SÉQUENCE RÉPÉTÉE RICHE EN LEUCINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014134774A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Disclosed are indazole compounds which are potent inhibitors of LRRK2 kinase and useful in the treatment or prevention of diseases in which LRRK2 kinase is involved. Also disclosed are pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which LRRK2 kinase is involved.

  揭示了一种indazole化合物，它们是LRRK2激酶的有效抑制剂，并且在涉及LRRK2激酶的疾病的治疗或预防中有用。还揭示了在涉及LRRK2激酶的这类疾病的预防或治疗中使用的药物组合物。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

表征谱图