benzyl 4-(2-bromoacetyl)piperazine-1-carboxylate | 149152-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-bromoacetyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Bromacetyl-4-(benzyloxycarbonyl)piperazine
• CAS: 149152-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 341.205
• InChiKey: PKTGYPBRXJLDLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-bromoacetyl)piperazine-1-carboxylate 、 (R)-tert-butyl 3-isobutyl-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-8-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(R)-tert-butyl 1-(2-(4-((benzyloxy)carbonyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-3-isobutyl-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic, structural mimetics of the β-hairpin flap of HIV-1 protease inhibit enzyme function

  摘要：

  Small-molecule mimetics of the beta-hairpin flap of HIV-1 protease (HIV-1 PR) were designed based on a 1,4-benzodiazepine scaffold as a strategy to interfere with the flap-flap protein-protein interaction, which functions as a gated mechanism to control access to the active site. Michaelis-Menten kinetics suggested our small-molecules are competitive inhibitors, which indicates the mode of inhibition is through binding the active site or sterically blocking access to the active site and preventing flap closure, as designed. More generally, a new bioactive scaffold for HIV-1PR inhibition has been discovered, with the most potent compound inhibiting the protease with a modest K-i of 11 mu M. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.002
• 作为产物：
  描述：

  苄基-1-哌嗪碳酸酯 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 生成 benzyl 4-(2-bromoacetyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-sulfonylindoline derivatives, their preparation and the pharmaceutical

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)和(I)'的N-磺酰基衍生物，以及它们存在的药物组合物。这些化合物具有对抗利尿素和催产素受体的亲和力。

  公开号：

  US05338755A1

文献信息

• US5338755A
  申请人：——

  公开号：US5338755A

  公开（公告）日：1994-08-16
• US5397801A
  申请人：——

  公开号：US5397801A

  公开（公告）日：1995-03-14
• US5481005A
  申请人：——

  公开号：US5481005A

  公开（公告）日：1996-01-02
• US5578633A
  申请人：——

  公开号：US5578633A

  公开（公告）日：1996-11-26