benzyl 4-benzylpiperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-benzylpiperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD04039724
• 分子量: 310.396
• InChiKey: CJHJENGZHIVVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.315
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-benzylpiperazine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  哌嗪衍生物作为新型同工型选择性电压门控钠（Na v）1.3通道调节剂的合成和生物学评估

  摘要：

  Agelas属的海绵产生的化合物可调节电压门控钠离子通道的活性，并为开发具有对抗大量生物靶标活性的化合物的新型支架做出贡献。特别是，据报道，clathrodin和dibromosceptrin可以降低离体鸡胚交感神经节细胞内钠电流的平均最大振幅。我们设想将这些化合物作为设计新型Na v通道调节剂的起点。这项努力是我们长期目标的一部分，该长期目标是设计一个全面的Agelas生物碱类似物文库，该文库将覆盖更广阔的化学空间，并使我们能够检查此类化合物对Na v的活性渠道。我们设计这一系列化合物的方法是，在保持clathrodin的末端结构特征的同时，使分子的中心部分变硬，并用4-亚甲基哌嗪部分取代3-氨基丙烯接头。使用自动膜片钳电生理技术筛选合成的化合物对人电压门控钠通道亚型Na v 1.3，Na v 1.4，心脏Na v 1.5和Na v 1.7的抑制作用。结果表明，我们获得了一系列对Na v

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1300-x
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-甲酸苄酯 在 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 4-benzylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶或氮杂环庚烷β-氨基酯和氮杂双环β-和γ-内酰胺的改进立体控制通路；新型功能化氮杂杂环化合物的合成

  摘要：

  一些官能化的饱和氮杂杂环的有效合成是通过臭氧分解和环化以及各种容易获得的环烯烃的还原胺化的受控官能化来实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100540

文献信息

• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• Iridium and B(C6F5)3 co-catalyzed chemoselective deoxygenative reduction of tertiary amides: application to the efficient synthesis and late-stage modification of pharmaceuticals
  作者：Feng Han、Guang-Sheng Lu、Dong-Ping Wu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-022-1501-y

  日期：——

  The Vaska’s complex—tris(pentafluorophenyl)borane combination was found to be a highly efficient cooperative catalysis system for the hydrosilylative reduction of tertiary amides to yield amines under mild conditions. The reaction shows high chemoselectivity, tolerating halide, phenolyl, alkenyl, nitro, nitrile, ester, azido, ketone, and enone functional groups. For unsubstituted cyclohexanone carboxamide

  Vaska 的络合物-三（五氟苯基）硼烷组合被发现是一种高效的协同催化体系，可在温和条件下将叔酰胺氢化硅烷化还原成胺。该反应显示出高化学选择性，可耐受卤化物、酚基、烯基、硝基、腈基、酯、叠氮基、酮和烯酮官能团。对于未取代的环己酮甲酰胺，建立了两种变体以实现两个羰基的催化伴随还原或酰胺羰基的选择性还原。该协议适用于多种药物和衍生物的高效合成和后期修饰。重要的是，我们表明，通过简单地将反应时间延长至 24-28 小时，反应可以达到极高的效率，转换数 (TON) 高达 9.8×106和转换频率 (TOF) 高达 408,333 在非常低的催化剂负载 0.00001 mol% (S/C (Ir) = 10,000,000)。
• A catalyst-free N-benzyloxycarbonylation of amines in aqueous micellar media at room temperature
  作者：Janhavi J. Shrikhande、Manoj B. Gawande、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.010

  日期：2008.8

  N-Benzyloxycarbonylation of amines was carried out in aqueous micellar media. Aliphatic (open and cyclic), aromatic and heteroaromatic amines react with Cbz-Cl to give excellent yields of products. The reactions were carried out in water and at room temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Carbamate Synthesis via a Three-Component Coupling of an Amine, CO₂, and Alkyl Halides in the Presence of Cs₂CO₃ and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Ralph N. Salvatore、Seung Il Shin、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo001140u

  日期：2001.2.1
• 1-carbobenzoxypiperazines and process of preparing same
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02724713A1

  公开（公告）日：1955-11-22