1-苄基 4-叔丁基 哌嗪-1,4-二羧酸 | 121370-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基 4-叔丁基 哌嗪-1,4-二羧酸
• 中文别名: 1-苄基4-叔丁基哌嗪-1,4-二羧酸
• 英文名称: 1-benzyl 4-(tert-butyl) piperazine-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1-Benzyl 4-tert-butyl piperazine-1,4-dicarboxylate；1-O-benzyl 4-O-tert-butyl piperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 121370-60-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• mdl: MFCD16892489
• 分子量: 320.389
• InChiKey: MCRCVCVGQNSZST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基 4-叔丁基 哌嗪-1,4-二羧酸 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以62%的产率得到N-Boc-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  L-Selectride as a convenient reagent for the selective cleavage of carbamates

  摘要：

  L-Selectride(R) was shown to Selectively cleave methyl carbamates in the presence of more sterically demanding carbamates, including the selective cleavage of a methyl carbamate in the presence of an N-Boc group. Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02018-8
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-苄基 4-叔丁基 哌嗪-1,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Loewik, Dennis W. P. M.; Lowe, Christopher R., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 15, p. 2825 - 2840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• Piperazinyl derivatives of purines and isosteres thereof as hypoglycemic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05057517A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  There are disclosed certain 6-piperazinopurines and heteroaromatic derivatives thereof which have oral hypoglycemic acitivity and with such ability to lower blood sugar are useful in the treatment of type II diabetes and/or obesity with associated insulin resistance. Processes for the preparation of such compounds and compositions containing such compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露某些6-哌嗪嘌呤及其杂环芳基衍生物，具有口服降糖活性，并且具有降低血糖的能力，在治疗II型糖尿病和/或伴有胰岛素抵抗的肥胖症方面非常有用。还披露了制备这些化合物的方法以及含有这些化合物作为活性成分的组合物。
• Discovery of Novel Apigenin–Piperazine Hybrids as Potent and Selective Poly (ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1) Inhibitors for the Treatment of Cancer
  作者：Huan Long、Xiaolong Hu、Baolin Wang、Quan Wang、Rong Wang、Shumeng Liu、Fei Xiong、Zhenzhou Jiang、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00735

  日期：2021.8.26

  potential target for the discovery of chemosensitizers and anticancer drugs. Amentoflavone (AMF) is reported to be a selective PARP-1 inhibitor. Here, structural modifications and trimming of AMF have led to a series of AMF derivatives (9a–h) and apigenin–piperazine/piperidine hybrids (14a–p, 15a–p, 17a–h, and 19a–f), respectively. Among these compounds, 15l exhibited a potent PARP-1 inhibitory effect

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。
• Unsymmetrical tetrasubstituted ureas from tertiary carbamoylimidazole: activation by AlMe3
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c2ob25412c

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of unsymmetrical tetrasubstituted ureas from carbamoylimidazole is described. The conversion is achieved by the concurrent quarternization of the imidazole nitrogen and activation of amines with AlMe3.

  描述了一种由氨基甲酰咪唑合成不对称四取代脲的有效且通用的方法。通过同时使咪唑氮季铵化并用AlMe 3活化胺来实现转化。
• Site-Selective C–H Alkylation of Piperazine Substrates via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、Nicholas P. R. Onuska、Matthew S. Jeffreys、Nicole C. Goodwin、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04456

  日期：2020.1.17

  Piperazine-containing compounds serve as one of the most important classes of compounds throughout all fields of chemistry. Alas, current synthetic methods have fallen short of providing a general method for the synthesis of highly decorated piperazine fragments. Herein, we present a site-selective approach to the C-H functionalization of existing piperazine compounds using photoredox catalysis. This

  在整个化学领域中，含哌嗪的化合物都是最重要的化合物之一。遗憾的是，当前的合成方法未能提供合成高度修饰的哌嗪片段的通用方法。在本文中，我们提出了使用光氧化还原催化对现有哌嗪化合物进行CH官能化的选择性方法。该歧管依赖于哌嗪框架内电子上不同的氮中心的可预见的分化，从而允许使用起始哌嗪的新型C烷基化变体。