猫眼草酚D | 14965-20-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 猫眼草酚D
• 中文别名: 猫眼草酚D;5,3',4'-三羟基-3,6,7-三甲氧基黄酮；5,3',4'-三羟基-3,6,7-三甲氧基黄酮
• 英文名称: chrysosplenol D
• 英文别名: quercetagetin 3,6,7-trimethyl ether；5,3',4'-trihydroxy-3,6,7-trimethoxyflavone；5,3′,4′-trihydroxy-3,6,7-trimethoxyflavone；7-O-methylaxillarin；chrysoplenol D；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3,6,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 14965-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: BYWLLSQTJBXAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  645.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  猫眼草酚D 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3',4'-diacetyloxy-3,5,6,7-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  来自 Psiadia trinervia 的抗微生物类黄酮及其甲基化和乙酰化衍生物

  摘要：

  摘要 从三叶蕨叶的二氯甲烷提取物和水解甲醇提取物中分离出 13 种 3-甲基化黄酮醇。它们的结构是通过通常的光谱方法（UV、EIMS、1H 和 13C NMR）确定的。Ayanin、casticin、chrysosplenol-D 和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮负责在初步筛选中发现的抗真菌活性。Chrysosplenol-D、isokaempferide、5,7,4'-三羟基-3,3'-二甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮显示出抗菌活性。通过全甲基化和选择性甲基化 C-5 处的游离羟基制备了 29 种衍生物。使用 C. cucumerinum 和 B. cereus 作为测试生物，通过生物自显影测定法测定分离物和衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97976-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-3,5,6,7-tetramethoxy-chromen-4-one 生成 猫眼草酚D
  参考文献：
  名称：

  HORIE, TOKUNARU;KAWAMURA, YASUHIKO;TSUKAYAMA, MASAO;YOSHIZAKI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1216-1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The natural compound chrysosplenol-D is a novel, ultrasensitive optical sensor for detection of Cu(II)
  作者：Sayed M. Saleh、Reham Ali、Mohamed-Elamir F. Hegazy、Fahad M. Alminderej、Tarik A. Mohamed

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112558

  日期：2020.3

  ultrasensitive optical sensor for determination of Cu(II) ions over the concentration range of 0 to 1 μM Cu(II). The optical sensor is based on the natural molecule chrysosplenol-D (Chp-D) extracted from the flowering plant Chiliadenus montanus (Vahl.) Brullo. Free Chp-D emits fluorescence at 566 nm when excited at 292 nm. Chp-D chelates Cu(II) ions to form a 1:1 (metal:ligand) complex, which quenches

  在这里，我们介绍了一种新颖的超灵敏光学传感器，用于测定浓度范围为0至1μMCu（II）的Cu（II）离子。光学传感器基于从开花植物Chiliadenus montanus提取的天然分子chrysosplenol-D（Chp-D）（瓦赫尔）布鲁洛。当在292 nm处激发时，游离Chp-D会在566 nm处发出荧光。Chp-D螯合Cu（II）离子形成1：1（金属：配体）络合物，该络合物在566 nm处淬灭了游离探针的荧光发射峰。可以很容易地确定“关闭”发光，并提供了Chp-D与Cu（II）离子螯合的独特证据。这种新颖的光学传感器提供了相当大的荧光机制（电荷转移复合物，CTC）。Chp-D是一种对Cu（II）离子极为敏感和选择性的光学传感器，具有独特的荧光特性，约275 nm的大斯托克斯位移和识别能力。此外，Chp-D 在生理pH（pH 7.4）的缓冲液中对Cu（II）的检测限（LOD）为1.2×10
• Enzymatic synthesis of polymethylated flavonols in Chrysosplenium americanum. II. Substrate interaction and product inhibition studies of flavonol 3-, 6-, and 4′-O-methyltransferases
  作者：Vincenzo De Luca、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0003-9861(85)90206-1

  日期：1985.5

  three position-specific O-methyltransferases (3-, 4'-, and 6-OMTs) was compared with reference to substrate inhibition patterns in Chrysosplenium americanum. The 6-OMT was severely inhibited by the flavonoid substrate at concentrations close to Km, whereas the other two enzymes were less affected by their respective flavonoid substrates. Substrate interaction kinetics for the 6-OMT gave converging lines

  参照美洲金藻中的底物抑制模式，比较了三种位置特异性O-甲基转移酶（3-，4'-和6-OMT）的稳态动力学行为。6-OMT在接近Km的浓度下被类黄酮底物严重抑制，而其他两种酶受其各自类黄酮底物的影响较小。6-OMT的底物相互作用动力学给出了与顺序结合机制一致的会聚线，而为3'-OMT和4'-OMT生成的数据可以拟合为乒乓机制方程或顺序结合的方程。起亚要小得多的机制。从产物抑制研究中获得了有关反应机理的更多信息。这三种酶在S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）和S-腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）之间表现出竞争性抑制模式，而其他模式则是非竞争性的或不竞争性的。3-，4'-和6-OMT的稳态动力学特性与顺序有序的反应机制一致，其中SAM和SAH是主要的反应伙伴，并包括流产的EQB复合物。产物抑制常数足够低，表明它们在调节多甲基化类黄酮合成途径中可能很重要。有人提出，由于它们对SAH抑制作用的敏感性更高，因
• Enzymatic synthesis of polymethylated flavonols in Chrysosplenium americanum. I. Partial purification and some properties of S-adenosyl-l-methionine: Flavonol 3-, 6-, 7-, and 4′-O-methyltransferases
  作者：Vincenzo De Luca、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0003-9861(85)90205-x

  日期：1985.5

  chromatofocusing, the other enzymes had apparent pI values of 4.8, 5.4, and 5.7 for the 3-, 4'-, and 6-OMTs, respectively. They had similar molecular weights (Mr 57,000) and their pH optima varied between 7.8 and 9.0, with a shift in optimal activity from lower to higher pH with increasing level of substrate methylation. Unlike the 3 and 4' enzymes, the 6-OMT showed an absolute requirement for Mg2+ whose activation

  通过用硫酸铵沉淀，在Sephacryl S-200和羟基磷灰石上进行连续色谱以及在Polybuffer离子交换器上进行色谱聚焦，从美洲菊花中部分纯化了4种新的黄酮O-甲基转移酶（OMT）。他们对槲皮素的3位，3-甲基槲皮素的7位，3,7-二甲基槲皮素的4'和3,7,3'-三甲基槲皮素的6位表现出严格的位置特异性。这些酶均未与苯基丙烷，黄酮，二氢黄酮醇或其任何糖苷反应。除了7-OMT在色谱聚焦过程中失去活性外，其他酶的3-，4'-和6-OMT的pI值分别为4.8、5.4和5.7。它们具有相似的分子量（57,000先生），最适pH值在7.8至9.0之间，随着底物甲基化水平的提高，最佳活性从较低的pH值转变为较高的pH。与3和4'酶不同，6-OMT显示出对Mg2 +的绝对需求，其活化是可饱和的，并被EDTA抑制。槲皮素---- 3-甲基槲皮素---- 3,7-二甲基槲皮素---- 3,7,4'-
• New Halogenated Flavonoids from <i>Adenosma bracteosum</i> and <i>Vitex negundo</i> and Their α‐Glucosidase Inhibition
  作者：Ngoc‐Hong Nguyen、Thuc‐Huy Duong、Huy Truong Nguyen、Y Thien Vu、Thi‐Minh‐Dinh Tran、Thi‐Thanh‐Van Ho、Chi‐Cong Mai、Dinh‐Tri Mai、Hoang‐Chuong Nguyen、Huong Thuy Le、Duc‐Dung Pham

  DOI：10.1002/cbdv.202300390

  日期：2023.7

  Adenosma bracteosum and Vitex negundo are natural sources of methoxylated flavonoids. Little is known about the α-glucosidase inhibition of multi-methoxylated flavonoid derivatives. Eighteen natural flavonoids were isolated from A. bracteosum and V. negundo. Seven halogenated derivatives were synthesized. Their chemical structures were elucidated by extensive NMR analysis and high-resolution mass spectroscopy

  Adenosma bracteosum和Vitex negundo是甲氧基化黄酮类化合物的天然来源。关于多甲氧基化黄酮类衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制作用知之甚少。从A. bracteosum和V. negundo中分离得到18 种天然黄酮类化合物。合成了七种卤代衍生物。通过广泛的核磁共振分析和高分辨率质谱以及文献比较阐明了它们的化学结构。评估所有化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制作用。大多数化合物表现出良好的活性，IC 50值范围为 16.7 至 421.8 μM。6,8-二溴儿茶素是最活跃的化合物，IC 50值为 16.7 μM。进行的分子对接研究表明这些化合物是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• 1,2,4-TRIOXANE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME FOR USE IN THE TREATMENT OF COVID-19
  申请人：ArtemiFlow GmbH

  公开号：EP3884938A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to antiviral 1,2,4-trioxane compounds and compositions comprising the same that are effective inhibitors of severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) replication, and are thus useful to treat the coronavirus disease 2019 (COVID-19). The invention further provides pharmaceutical compositions containing such antiviral compounds and antiviral compositions, and methods of using these antiviral compounds, antiviral compositions and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of COVID-19.

  本发明涉及抗病毒的1,2,4-三氧杂环己烷化合物和包含这些化合物的组合物，它们是严重急性呼吸系统综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）复制的有效抑制剂，因此可用于治疗2019年冠状病毒病（COVID-19）。本发明进一步提供了含有这种抗病毒化合物和抗病毒组合物的药物组合物，以及将这些抗病毒化合物、抗病毒组合物和药物组合物用于治疗和预防COVID-19的方法。