1,2-双(二环己基膦)乙烷氯化镍 | 96555-88-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 1,2-双(二环己基膦)乙烷氯化镍
• 英文名称: NiCl₂(dcpe)
• 英文别名: (dcype)Ni(Cl)₂；dichloronickel;dicyclohexyl(2-dicyclohexylphosphanylethyl)phosphane
• CAS: 96555-88-3
• 化学式: C₂₆H₄₈Cl₂NiP₂
• 分子量: 552.211
• InChiKey: LTAYICSZBCJAQV-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn

SDS

1,2-双(二环己基膦)乙烷氯化镍MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(二环己基膦)乙烷氯化镍 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethanenickel(0)
  参考文献：
  名称：

  New nickel(O) complexes with bulky diphosphine ligands

  摘要：

  The synthesis and characterization of new complexes of formula Ni(dp), Ni(dp)C7H8 (dp = 1, 2-bis-dicyclohexylphosphino)ethane [dcpe]; 1,3-bis(dicyclohexylphosphino)propane [dcpp]; 1,4-bis(dicyclohexylphosphino) butane [dcpb]), Ni2(dcpe)3, Ni2(dcpb)3, Ni(dcpe)2 and Ni(depe)2 (depe = 1,2-bis(diethylphosphino)-ethane) are described. The electronic spectra of these complexes are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)80757-4
• 作为产物：
  描述：

  在 CH₂Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-双(二环己基膦)乙烷氯化镍
  参考文献：
  名称：

  Schaefer, H.; Binder, D.; Deppisch, B., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 三氟甲基苯砜 在 lithium phosphate 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 1,2-双(二环己基膦)乙烷氯化镍 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 联苯 、 4-甲氧基联苯 、 4,4-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  芳基砜与芳基溴化物的镍催化脱磺酰基还原交叉偶联

  摘要：

  在此，建立了用于芳基砜衍生物与一系列芳基溴化物的脱磺酰化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应的镍催化体系，以形成多种联芳基化合物。通过芳基砜氧化加成Ni(0)物种得到带有膦配体的Ar-Ni(II)-SO 2 CF 3络合物，分离并通过X射线证实，这为理解C( Ar)–SO 2键活化及反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00185

文献信息

• Preparation and Reactivity of Nickel(0) Complexes with η²-Coordinated Alkynylphosphines
  作者：Martin A. Bennett、Jeffrey Castro、Alison J. Edwards、Mike R. Kopp、Eric Wenger、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/om000895o

  日期：2001.3.1

  The η2-alkynylphosphine complexes [Ni(η2-Ph2PC⋮CR)(dcpe)] (R = Me (1a), CO2Me (1b), Ph (1c)), which are formed by displacement of ethylene from [Ni(C2H4)(dcpe)] by the corresponding alkynylphosphine, react with HCl (1 equiv) to give five-coordinate nickel(II) complexes, [NiClC(CHR)PPh2-κP,C1}(dcpe)] (R = Me (2a), CO2Me (2b), Ph (2c)), which contain a coordinated methylenephosphanickelacyclopropane

  的η 2种-alkynylphosphine配合物[镍（η 2 -Ph 2 PC⋮CR）（DCPE）]（R =我（1A），CO 2我（1B）中，Ph（1C）），其是由乙烯的位移形成从[镍（C 2 H ^ 4）（DCPE）]通过相应alkynylphosphine，用HCl反应（1当量），得到五配位的镍（II）配合物，[的NiCl C（CHR）PPH 2 -κ P，ç 1 }（dcpe）]（R = Me（2a），CO 2 Me（2b），Ph（2c）），其中包含一个配位的亚甲基膦烷基环丙烷丙烷片段。在1a的情况下，质子在带有甲基的碳原子上区域特异性地加成。这种添加方式是有利的为1B，Ç，但少量加成产物[的NiCl η的1 - C ^（- [R ）CH（PPH 2）} ...（DCPE）]（R = CO 2我（图3b）中，Ph（也形成了由于在含PPh 2的碳原子上加成而产生的3c））。CS 2和CO
• Investigations on the catalytic carboxylation of olefins with CO₂ towards α,β-unsaturated carboxylic acid salts: characterization of intermediates and ligands as well as substrate effects
  作者：Ivana Jevtovikj、Simone Manzini、Matthias Hanauer、Frank Rominger、Thomas Schaub

  DOI：10.1039/c5dt01040c

  日期：——

  salts and a detailed investigation on the critical steps in the catalysis are reported. The influence of two chelating phosphine ligands and several olefins on the elemental steps of the catalysis is shown. The work focusses on the formation of intermediate olefin complexes, lactone formation and base induced elimination of the lactone. The direct carboxylation of olefins is possible using nickel catalysts

  报道了乙烯以外的烯烃向α，β-不饱和羧酸盐的羧化以及对催化关键步骤的详细研究。显示了两种螯合膦配体和几种烯烃对催化元素步骤的影响。这项工作集中在中间烯烃配合物的形成，内酯的形成和碱引起的内酯的消除上。使用镍催化剂可以使烯烃直接羧化，这开辟了一条通往所需α，β-不饱和羧酸盐的新途径。该反应对1,3-二烯特别有效，并通过烯丙基羧酸盐的形成。在这种情况下，形成这种烯丙基型内酯复合物的能力似乎是向满意的营业额迈出的最具挑战性的一步。
• Nickel‐Mediated Trifluoromethylation of Phenol Derivatives by Aryl C−O Bond Activation
  作者：Wei‐Qiang Hu、Shen Pan、Xiu‐Hua Xu、David A. Vicic、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202004116

  日期：2020.9.7

  trifluoromethylation reactions. Tremendous efforts have focused on copper‐ and palladium‐mediated/catalyzed trifluoromethylation of aryl halides. In contrast, no general method exists for the conversion of widely available inert electrophiles, such as phenol derivatives, into the corresponding trifluoromethylated arenes. Reported herein is a practical nickel‐mediated trifluoromethylation of phenol derivatives with readily

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。
• Synthesis, Structures, and Properties of 1,2,4,5-Benzenetetrathiolate Linked Group 10 Metal Complexes
  作者：Kuppuswamy Arumugam、Mohamed C. Shaw、P. Chandrasekaran、Dino Villagrán、Thomas G. Gray、Joel T. Mague、James P. Donahue

  DOI：10.1021/ic901257s

  日期：2009.11.16

  stable with Na[BArF24] (BArF24 = tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate), suggesting that the radical cation generated by oxidation is vulnerable to reaction with PF6−. Chemical oxidation of 3d with [Cp2Fe][BArF24] leads to formation of [3d][BArF24]. Structural identification of [3d][BArF24] reveals appreciable shortening and lengthening of C−S and C−C bond distances, respectively, within the

  双金属化合物[（P-P）M（S 2 C 6 H 2 S 2）M（P-P）]（M = Ni，Pd; PP =螯合双（膦），3a - 3f）由O 3制备。 CS 2 ç 6 ħ 2小号2 C = O或ñ卜2周的SnS 2 c ^ 6 ħ 2小号2的Sn ñ卜2，其被保护的1,2,4,5- benzenetetrathiolate的形式。O═CS的选择性monodeprotections 2 c ^ 6 ħ 2小号2 C = O或Ñ卜2周的SnS 2 c ^ 6 ħ 2小号2的Sn Ñ卜2引线为[（P-P）的Ni（S 2 c ^ 6 ħ 2小号2 C = O）]或[（P-P）的Ni（š 2 ç 6 H 2 S 2 Sn n Bu 2）]；前者用于制备三金属化合物[（dcpe）Ni（S 2 C 6 H 2 S 2）M（S 2 C 6 H 2 S 2）Ni（dcpe）]（M = Ni（6a）或Pt（6b）；dcpe
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination of Carboxylic Acid Esters
  作者：Christian A. Malapit、Margarida Borrell、Michael W. Milbauer、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b13531

  日期：2020.4.1

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