1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 | 23743-26-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷
• 中文别名: 1,2-双(二环己基磷基)乙烷；1,2-双(二环己基膦基)乙烷
• 英文名称: 1,2-bis-(dicyclohexylphosphino)ethane
• 英文别名: bis-(dicyclohexylphosphino)ethane；dcype；dcpe；1,2-bis(dicyclohexylphosphaneyl)ethane；1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane；dicyclohexyl(2-dicyclohexylphosphanylethyl)phosphane
• CAS: 23743-26-2
• 化学式: C₂₆H₄₈P₂
• mdl: MFCD00015521
• 分子量: 422.615
• InChiKey: BOUYBUIVMHNXQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-96.5 °C(lit.)
• 沸点：
  528.3±20.0 °C(Predicted)
• 闪点：
  110 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物、卤素、空气或高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN1325
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  在干性保护气体中处理，并确保贮藏容器密封。将其存放在阴凉、干燥的地方，放入紧密封闭的容器中保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,2-双(二环己基膦基)乙烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H413 可能对水生生物产生长期持续的有害影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C26H48P2
分子式
: 422.61 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 23743-26-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 92.5 - 96.5 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
微溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 8.94 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(dcpe)2Ni]
  参考文献：
  名称：

  Schaefer, H.; Binder, D.; Deppisch, B., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis(dicyclohexylphosphinyl)ethane 在 三氯硅烷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1,2-双(二环己基磷基)-乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过Michaelis–Arbuzov型重排合成1,2-双[（二有机）膦基]乙烷

  摘要：

  研究了三步合成二（二有机膦基）乙烷R 2 PCH 2 CH 2 PR 2的方法，其中R = Et，Ph，i Pr，Cy和t Bu。第一步，在室温下于THF溶液中，在三乙胺存在下，使二有机氯膦与乙二醇反应。对于R ＝ Ph，i Pr和Cy，以高收率获得双亚膦酸酯R 2 POCH 2 CH 2 OPR 2。对于R = Et，无法分离出次亚膦酸酯，但可能与80％的四乙基二膦醚Et 2 PPEt 2形成混合物，作为次要组成部分。二反应吨-butylchlorophosphine与乙二醇发生在温度大于130℃，使二-吨-丁基氧化膦，吨卜2 PH（O），作为唯一的含磷产物。双亚膦酸酯R 2 POCH 2 CH 2 OPR 2（R = Ph，i Pr和Cy）在190–260°C下热解24 h，得到双膦氧化物R 2 P（O）CH 2 CH 2（O）PR 2在9％（PH），90％（我PR）和93％（CY）的产率。DSC研究Cy

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01431-0
• 作为试剂：
  描述：

  5-phenylbenzoxazole 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium phosphate 、 Ni(dcype)(CO)2 、 三甲基乙酸酐 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-5-phenylbenzo[d]oxazole 、
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物的电影替代：镍催化下的烯醇化舞蹈/环烯基新戊酸酯的偶联

  摘要：

  该手稿描述了 Ni/dcype 催化的新戊酸烯基舞蹈/偶联反应的发展，从而导致电影取代。衍生自 1-四氢萘酮的新戊酸酯经历该反应生成 C2 官能化二氢萘。直接利用1-四氢萘酮也是可行的，利用Piv 2 O原位生成相应的烯醇新戊酸酯。包括化学计量实验在内的机理研究表明，该反应通过 C-O 氧化加成、镍 1,2-易位以及随后与亲核试剂的偶联进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02707

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Complexes of platinum(II), platinum(IV), rhodium(III) and iridium(III) containing orthometallated triphenylphosphine
  作者：Martin A. Bennett、Suresh K. Bhargava、Mingzhe Ke、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b004908p

  日期：——

  atoms. Oxidative addition of methyl iodide or iodine to [PtC6H4(PPh2)-2}2] gives initially platinum(IV) complexes [PtI(R)C6H4(PPh2)-2}2] (R = Me or I) in which the added groups are mutually trans; in the final, stable products the added groups and the phosphorus atoms are, separately, mutually cis. Oxidative addition of bromine to [PtC6H4(PPh2)-2}2] gives initially trans-[PtBr2C6H4(PPh2)-2}2] but

  用2-LiC 6 H 4 PPh 2处理[PtCl 2（SEt 2）2 ]或[RhCl 3（SEt 2）3 ]，得到四元环螯合物芳基铂（II）或芳基铑（III）络合物[ Pt C 6 H 4（P Ph 2）-2} 2 ]和[ Rh C 6 H 4（P Ph 2）-2} 3 ]，而相应的[IrCl 3（SEt 2）3 ]给出了Ir-C 6 H 4（PPh 2）键断裂产生的IrCl C 6 H 4（P Ph 2）-2} 2（PPh 3）] 。[ Pt C 6 H 4（P Ph 2）-2} 2 ]的化学性质主要是由Pt–P键的不稳定性所决定的，这些键依次被配体在室温下，得到含有单齿Ç络合物6 ħ 4（PPH 2），即[铂C 6 H ^ 4（P博士2）-2} η 1 -C 6 ħ 4（PPH 2）-2}（L ）] [L = PPH 3，P（OPH）3，P（OME）3或卜吨] NC和[PT
• METHOD FOR PRODUCING INHIBITOR OF ACTIVATED BLOOD COAGULATION FACTOR X (FXA)
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170050983A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing a compound, a salt thereof, or a hydrate of the compound or the salt, which is an FXa inhibitor. The object can be attained by a production method in which a production method via a compound represented by formula (1-1), etc., from a compound represented by the following formula (1-x), etc., is used for a method for producing a compound represented by the following formula (X), etc. [wherein X represents a halogen atom or the like, and R 1 represents an optionally substituted phenyl group].

  本发明的目的是提供一种新型的化合物、其盐或其水合物的生产方法，该化合物是一种FXa抑制剂。可以通过使用以下公式（1-x）等所代表的化合物，经过公式（1-1）等所代表的化合物生产方法来达到这个目标，用于生产以下公式（X）等所代表的化合物的方法[其中X代表卤素原子等，R1代表可选地被取代的苯基团]。
• Efficient and selective hydrogenation of C–O bonds with a simple sodium formate catalyzed by nickel
  作者：Xiaoxiang Xi、Tieqiao Chen、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c7cc08709h

  日期：——

  A Ni-catalyzed hydrogenation of C–O compounds with sodium formate is developed. Various esters, i.e. aryl, alkenyl, benzyl pivalates, and even the aryl ethers, were efficiently reduced with a loading of nickel catalysts down to 0.5 mol%. Reactive functional groups such as C–C double bonds, carbonyl, CN, MeS and halogen groups are tolerable. This reaction can be used for the modification of complex

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。
• Oligophosphan-Liganden XLII. Carbonyl(cyclopentadienyl)rhenium(I)-Komplexe η1-C5H5Re(CO)3L2 mit fluktuierender sp3- und starrer sp2-Koordination des C5H5-Rings
  作者：Lutz Dahlenburg、Gabriele Hillmann、Markus Ernst、Matthias Moll、Falk Knoch

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06503-5

  日期：1996.11

  allowed to interact with Na[Ca5H5] in THF. Treatment of 18 with Na[C5H5] produced fac-η1-C5H5Re(CO)3[C5H8(PCy2)2] as a mixture of three isomers with the rhenium atom in the allylic position of a fluxional sp3-bonded ring (25a) or in the two vinylic sites of an sp2-bonded rigid C5H5 sytem, where the CH2 group is either α or β to the metalated carbon atom (25b, 25c), η5-C5H5Re(CO)3 and fac-[Re(CO)3(Ph2PCH2PPh2-P

  卤rh（I）配合物的混合物fac-Re（CO）3 L 2 X（L / X = PMe 3 / Br（1），PPh 3 / Cl（2）PCy 3 / Br（3）），fac- Re（CO）3（Ph 2 PCH 2 PPh 2）Br，4 fac-Re（CO）3 [R 2 P（CH 2）2 PR 2 ] Br（RMe（5），Ph（6），Cy （7）），fac-Re（CO）3 [Ph 2 P（CH 2）3 PPh2 ] Cl，8和fac-Re（CO）3 [C 5 H 8（PCy 2）2 ] Br，9（C 5 H 8（PCy 2）2 = rac，反式-环戊烷-1,2-二基-双（二环己基）膦）与Ag [O 3 SCF 3 ]生成fac-Re（CO）3（PR 3）2 OSO 2 CF 3（RMe（10），Ph（11），Cy（12） ），fac-Re（CO）3 [R 2P（CH 2）n PR 2 ] OSO