2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 | 119165-69-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-pyridyl)-4,5-dihydrooxazole；2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 119165-69-4
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: GBSQTQRZHMQHGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 作用下， 反应 23.0h， 以92%的产率得到氰基甲基2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  在水中用氢溴酸吡啶鎓过溴化物将恶唑啉转化为氰基甲酯1

  摘要：

  Various aromatic and heterocyclic oxazolines were directly converted to respective cyanomethyl esters with pyridinium hydrobromide perbromide in water at room temperature.

  DOI：

  10.3987/com-17-13684
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性恶唑啉促进的CH酰胺化反应合成功能化吡啶

  摘要：

  据报道，吡啶第一次被Rh催化的C–H酰胺化反应。在C 2位上引入取代基不仅对这种转化的成功至关重要，而且为进一步精制所得产物提供了相当大的范围。在这些化合物中，2-氯吡啶允许使用各种中间体，包括通用的氮杂喹唑啉骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01612
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 、 N,N-diethyl-4-pentenamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 palladium diacetate 、 2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl (E)-2-(7-(diethylamino)-5-ethyl-7-oxohept-2-en-1-yl)malonate 、
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4cc01034e

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4cc01034e

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• S–Co(II) cascade catalysis: cyclocondensation of aromatic nitriles with alkamine
  作者：Haixia Ge、Ping Liu、Xiangnan Li、Wei Sun、Jianli Li、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A solvent-free S/Co(NO3)2 cascade catalyzed cyclocondensation reaction of aromatic nitriles with 3-amino-1-propanol or 2-aminoethanol has been successfully developed under thermal and microwave conditions. By this two-component protocol, mono- and bis-oxazines and oxazolines were selectively synthesized both in good to excellent yields and short reaction times. This catalytic system exhibits excellent

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。
• 2-(3,5-Disubstituted-4-pyridyl)-4-(thienyl, thiazolyl or arylphenyl)-1,3-oxazoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20040006108A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Oxazoline compounds having a 3,5-disubstituted-4-pyridyl group in the 2-position and a thienyl, thiazolyl or an arylphenyl group in the 4-position are effective in controlling aphids, insects and mites.

  氧唑啉化合物在2位具有3,5-二取代-4-吡啶基团，并在4位具有噻吩基团、噻唑基团或芳基苯基团时，对蚜虫、昆虫和螨类具有有效控制作用。
• Efficient epoxidation reaction of terminal olefins with hydrogen peroxide catalyzed by an iron (II) complex
  作者：Lu Li、Hong-Jin Song、Xiang-Guang Meng、Ren-Qiang Yang、Ni Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.031

  日期：2018.6

  A highly active iron (II) complex that catalyzed epoxidation of terminal olefins with hydrogen peroxide was described. The catalytic system displayed excellent catalytic ability for the selective oxidation of terminal olefins to epoxides with high selectivity (up to 97.8%) in CH3CN at 25 °C. The catalytic activity of three similarly structural iron (II) complexes was comparatively studied. The effect

  描述了一种高活性的铁（II）配合物，该配合物催化过氧化氢催化末端烯烃的环氧化。该催化体系显示出出色的催化能力，可在25°C下在CH 3 CN中以高选择性（最高97.8％）将末端烯烃选择性氧化为环氧化物。对三种结构相似的铁（II）配合物的催化活性进行了比较研究。详细研究了各种辅助配体对环氧化的影响。