2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 | 17447-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 2-Vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 2-ethenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 17447-60-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD09834582
• 分子量: 184.192
• InChiKey: BTHUKAQVHWDTAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯;二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium methylate 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Quinkert; Weber; Schwartz, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1060 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  碳离子引起的2-氧杂环丁烷分子内β裂解反应

  摘要：

  已经证明了β-内酯或2-氧杂环丁烷通过稳定的烯醇化物的分子内β-切割反应。已经制备了三元，四元，五元和六元碳环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88396-3
• 作为试剂：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 isopropoxy(phenyl)silane 、 iron(III)-acetylacetonate 、 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 作用下， 以 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fe-Catalyzed Hydroallylation of Unactivated Alkenes with Vinyl Cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02105

文献信息

• An Expeditious Route to<i>trans</i>-Configured Tetrahydrothiophenes Enabled by Fe(OTf)₃-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thionoesters
  作者：Yohei Matsumoto、Daiki Nakatake、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201800957

  日期：2018.4.20

  A synthetic route to trans‐configured tetrahydrothiophenes (THTs) through Fe(OTf)3‐promoted [3+2] cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes with thionoesters was developed. The cycloaddition proceeded in high yield with high diastereoselectivity, affording transient α‐alkoxy THTs. Not only aromatic and aliphatic thionoesters, but also thionolactone were applicable to the present iron catalysis

  开发了一种通过Fe（OTf）3促进的供体-受体环丙烷与硫代酸酯酯加成的[3 + 2]环加成的反式构型四氢噻吩（THT）的合成途径。环加成反应以高收率和高非对映选择性进行，提供了瞬时α-烷氧基THT。不仅芳族和脂族硫代磺酸酯，而且硫代内酯也适用于本发明的铁催化。的产品的S，O -缩酮功能的进一步转化是在一个高度实现反式非对映选择性方式进行。此外，通过对映体富集的反式构型THT的合成，清楚地证明了我们方法的实用性。
• 新型吡咯并咪唑类衍生物及其制备方法与用 途
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN108440538B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了新型吡咯并咪唑类衍生物及其制备方法与用途，涉及有机合成和医药化学领域，所述衍生物为通式(I)所示苯并咪唑并吡咯化合物，及可药用的盐、对映异构体、非对映异构体或外消旋体；且本发明中新型吡咯并咪唑类衍生物的合成方法简便，产率高，对多种真菌具有较好的抑菌活性，在抗菌抗癌活性应用方面具有广阔的应用前景。
• Lewis Acid Mediated (3 + 2) Cycloadditions of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Heterocumulenes
  作者：Alexander F. G. Goldberg、Nicholas R. O’Connor、Robert A. Craig、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol302494n

  日期：2012.10.19

  Isocyanates, isothiocyanates, and carbodiimides are effective substrates in (3 + 2) cycloadditions with donor–acceptor cyclopropanes for the synthesis of five-membered heterocycles. These reactions exhibit a broad substrate scope, high yields, and well-defined chemoselectivity. Discussed herein are the implications of Lewis acid choice on the stereochemical outcome and the reaction mechanism.

  异氰酸酯、异硫氰酸酯和碳二亚胺是与供体-受体环丙烷进行 (3 + 2) 环加成反应的有效底物，用于合成五元杂环。这些反应表现出广泛的底物范围、高产率和明确的化学选择性。本文讨论的是路易斯酸选择对立体化学结果和反应机理的影响。
• Intermolecular Addition of Glycosyl Halides to Alkenes Mediated by Visible Light
  作者：R. Stephen Andrews、Jennifer J. Becker、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201004311

  日期：——

  Catching photons: Visible light, an amine reductant, and a [Ru(bpy)3]2+ photocatalyst can be used to mediate the addition of glycosyl halides into alkenes to synthesize important C‐glycosides (see scheme). This method shows the growing potential of photocatalysis to effectively drive useful and difficult chemical transformations.

  捕获光子：可见光，胺还原剂和[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂可用于介导将糖基卤化物添加到烯烃中以合成重要的C-糖苷（请参见方案）。这种方法显示出光催化有效地驱动有用和困难的化学转化的潜力越来越大。
• DENTAL MATERIALS BASED ON URETHANE-GROUP-CONTAINING VINYLCYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20190167533A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Vinylcyclopropane of general formulae I in which X, Y in each case are O or NH, wherein X and Y cannot have the same meaning, R 1 is a linear or branched C 1 -C 8 -alkyl radical, which can be interrupted by O, S, an ester group or a urethane group, R 2 is a linear or branched C 2 -C 10 -alkylene radical, which can be interrupted by O, S, an ester group or a urethane group, R 3 is a hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms, which additionally can contain one or more N, O or S atoms, and n is 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2. The vinylcyclopropanes are characterized by a low shrinkage and a high reactivity on radical polymerization and are suitable in particular for the preparation of dental materials.

  通式I的乙烯环丙烷 其中X，Y在每种情况下均为O或NH，其中X和Y不能具有相同的含义，R 1 是线性或支链的C 1 -C 8 -烷基基团，可以被O，S，酯基团或脲基团中断，R 2 是线性或支链的C 2 -C 10 -烷基烃基团，可以被O，S，酯基团或脲基团中断，R 3 是具有1至20个碳原子的烃基团，此外还可以含有一个或多个N，O或S原子，n为1，2，3或4，优选为1或2。乙烯环丙烷的特点是在自由基聚合中具有低收缩和高反应性，并且特别适用于制备牙科材料。