N,N-diethyl-4-pentenamide | 67449-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-4-pentenamide
• 英文别名: N,N-diethylpent-4-enamide；4-Pentenamide, N,N-diethyl-
• CAS: 67449-88-1
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: JTZITRRFSODFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-pentenamide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Yufen; Pei, Chengxin; Wong, Ziyoung, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 66, # 1.4, p. 115 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  Cervinka,O. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 884 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• Csp–Csp³ Bond Formation via Iron(III)-Promoted Hydroalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yangyong Shen、Bo Huang、Jing Zheng、Chen Lin、Yu Liu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00499

  日期：2017.4.7

  An iron(III)-promoted hydroalkynylation of unactivated alkenes toward Csp–Csp3 bond formation has been developed. Various alkenes, including mono-, di-, and trisubstituted alkenes, could all smoothly convert to structural diversified alkynes in this chemoselective protocol. Additionally, the scalability was unraveled and the further divergent transformations of products were conducted to demonstrate

  已开发出铁（III）促进未活化烯烃向Csp–Csp 3键形成的加氢烷基化反应。在这种化学选择性方案中，各种烯烃，包括单，二和三取代的烯烃，都可以平稳地转化为结构多样化的炔烃。此外，还没有对可扩展性进行说明，并且对产品进行了进一步多样化的转换以证明其综合实用性。
• Modular Synthesis of Alkylarylazo Compounds via Iron(III)-Catalyzed Olefin Hydroamination
  作者：Yan Zhang、Chenchao Huang、Xinru Lin、Qi Hu、Boyue Hu、Yulu Zhou、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00540

  日期：2019.4.5

  A novel Fe-catalyzed olefin hydroamination with aryldiazo sulfones for accessing alkylarylazo compounds has been successfully developed. Aryldiazo sulfones are used as radical acceptors, and N–N double bonds will be regenerated when an arene sulfonyl group leaves. The reaction features mild reaction conditions and a broad substrate scope, allowing access to many azo compounds that would be difficult

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。
• Copper‐Catalyzed Oxyboration of Unactivated Alkenes
  作者：Taisuke Itoh、Takumi Matsueda、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/chem.201503329

  日期：2015.11.2

  unactivated terminal alkenes is reported, using copper alkoxide as a catalyst, bis(pinacolato)diboron [(Bpin)2] as a boron source, and (2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yl)oxyl (TEMPO) as an oxygen source. The reaction is compatible with various functional groups. Two regioisomers are selectively produced by selecting the appropriate ligands on copper. The products may be used as a linchpin precursor for various

  首次报道了未活化的末端烯烃的区域发散性氧硼化反应，使用醇铜作为催化剂，双（频哪醇）二硼[[Bpin）2 ]作为硼源，和（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）作为氧气源。该反应与各种官能团相容。通过在铜上选择合适的配体可以选择性地产生两种区域异构体。该产品可以用作用于各种其他官能化一个关键前体，并且净过程如carbooxygenation，aminooxygenation，和烯烃的双加氧可后的C来实现乙键变换。机理研究表明，该反应涉及以下步骤：1）CuO t Bu与（Bpin）2之间的重金属化产生硼铜物种；2）烯烃的区域发散性硼基富集；3）氧化由此生成的CCu键以生成烷基。4）通过TEMPO捕获得到的烷基。
• Effective Acceleration of Atom Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides by Metal Complexes. Application to the Synthesis of the Hinokinin Precursor and Dihydrocapsaicin
  作者：Takahide Fukuyama、Satoshi Nishitani、Takaya Inouye、Keisuke Morimoto、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol060123+

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Atom transfer carbonylation (ATC) of alkyl iodides leading to carboxylic acid esters is effectively accelerated by Pd(PPh(3))(4) and Mn(2)(CO)(10) under photoirradiation conditions. In the presence of amines, Pd(0) complexes affected double carbonylations leading to alpha-keto amides, whereas Mn(2)(CO)(10) accelerated only a single carbonylation reaction leading to the corresponding

  [反应：参见正文]在光辐照条件下，Pd（PPh（3））（4）和Mn（2）（CO）（10）有效地促进了导致羧酸酯的烷基碘的原子转移羰基化（ATC）。在胺的存在下，Pd（0）配合物会影响双羰基化反应，从而生成α-酮酰胺，而Mn（2）（CO）（10）仅加速单个羰基化反应，从而导致相应的酰胺反应。Pd（0）加速的ATC系统已成功应用于合成日红激肽和二氢辣椒素。