N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dibenzamide | 5205-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dibenzamide
• 英文别名: N,N'-(3,4-dithia-hexanediyl)-bis-benzamide；N,N'-(3,4-Dithia-hexandiyl)-bis-benzamid；Bis-(β-benzamino-aethyl)-disulfid；Bis-<2-benzamino-ethyl>-disulfid；Bis-(2-benzamino-ethyl)-disulfid；N,N'-Dibenzoyl-cystamin；N,N'-Dibenzoylcystamin；N-[2-(2-benzamidoethyldisulfanyl)ethyl]benzamide
• CAS: 5205-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 360.501
• InChiKey: RDXMIGPSLSXUGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  654.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dibenzamide 在 盐酸 作用下， 生成 胱胺
  参考文献：
  名称：

  Tatsuoka et al., Takeda Kenkyusho Nenpo, 1950, vol. 9, p. 7,9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(quinolin-2-ylmethylsulfanyl)ethyl]benzamide 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-喹啉基甲基硫醚与铁 (III) 或铜 (II) 盐直接形成二硫化物

  摘要：

  使用以下系统有效地裂解 2-喹啉基甲基硫醚以生成相应的对称二硫化物；FeCl3/N,N-二甲基甲酰胺 (DMF)/H2O、FeCl3/乙醇 (EtOH)/H2O 和 CuCl2/DMF/H2O。在模型肽的合成中，2-喹啉基甲基被用作硫醇保护基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.803

文献信息

• Oxidation of Disulfides to Taurine and Sulfanilic Acid Derivatives
  作者：Michael Gütschow、Norbert Furtmann、Erik Gilberg、Nicola Spütz

  DOI：10.1055/s-0034-1380655

  日期：——

  biologically active compounds, but can raise difficulties in direct coupling reactions. In this study, the synthesis of taurine-derived sulfonic acids and analogous aromatic sulfonic acids was accomplished by a performic acid promoted oxidation of corresponding symmetrical disulfide precursors. In some of the products, the taurine or sulfanilic acid nitrogen atom is incorporated in a heterocyclic scaffold or

  摘要 牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是生物活性化合物中的代表性子结构，但在直接偶联反应中会增加难度。在这项研究中，牛磺酸衍生的磺酸和类似的芳族磺酸的合成是通过过甲酸促进相应的对称二硫化物前体氧化而完成的。在某些产品中，牛磺酸或磺胺酸氮原子被掺入二肽模拟物中的杂环骨架或部分肽键中。 牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是生物活性化合物中的代表性子结构，但在直接偶联反应中会增加难度。在这项研究中，牛磺酸衍生的磺酸和类似的芳族磺酸的合成是通过过甲酸促进相应的对称二硫化物前体氧化而完成的。在某些产品中，牛磺酸或磺胺酸氮原子被掺入二肽模拟物中的杂环骨架或部分肽键中。
• Zeolite-catalyzed simple synthesis of different heterocyclic rings, part 2
  作者：Adrienn Hegedüs、Ilona Vígh、Zoltán Hell

  DOI：10.1002/hc.20036

  日期：——

  A simple and environmentally friendly synthesis was developed for the preparation of 2-arylimidazoline derivatives and 2-arylbenzoxazole derivatives using a small pore size zeolite. The similar reaction was not applicable to the preparation of the sulfur-containing analogs cysteamine or 2-aminothiophenol, probably because of a disadvantageous reaction between the zeolite and the thio compound. © 2004

  开发了一种简单且环保的合成方法，用于使用小孔径沸石制备 2-芳基咪唑啉衍生物和 2-芳基苯并恶唑衍生物。类似的反应不适用于含硫类似物半胱胺或2-氨基苯硫酚的制备，可能是因为沸石与硫代化合物之间的反应不利。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:428–431, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20036
• Highly Ligand Efficient and Selective<i>N</i>-2-(Thioethyl)picolinamide Histone Deacetylase Inhibitors Inspired by the Natural Product Psammaplin A
  作者：Matthias G. J. Baud、Patricia Haus、Thomas Leiser、Franz-Josef Meyer-Almes、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1002/cmdc.201200450

  日期：2013.1

  Novel picolinamide‐based histone deacetylase (HDAC) inhibitors were developed, drawing inspiration from the natural product psammaplin A. We found that the HDAC potency and isoform selectivity provided by the oxime unit of psammaplin A could be reproduced by using carefully chosen heterocyclic frameworks. The resulting (hetero)aromatic amide based compounds displayed very high potency and isoform selectivity

  从天然产物 psammaplin A 中汲取灵感，开发了新型基于吡啶酰胺的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂。我们发现，通过使用精心挑选的杂环框架，可以重现由 psammaplin A 的肟单元提供的 HDAC 效力和异构体选择性。所得的（杂）芳族酰胺基化合物在 HDAC 家族中表现出非常高的效力和异构体选择性，此外相对于先前报道的 HDAC 抑制剂具有出色的配体效率。特别是，氯吡啶基序提供的高 HDAC1 异构体选择性代表了开发针对 HDAC1 的新先导化合物和化学探针的有价值的设计标准。
• Synthesis of selenocystine derivatives from cystine by applying the transformation reaction from disulfides to diselenides
  作者：Michio Iwaoka、Chie Haraki、Ryuta Ooka、Masahiro Miyamoto、Ai Sugiyama、Yumiko Kohara、Noriyoshi Isozumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.177

  日期：2006.6

  A stepwise conversion of a disulfide (SS) to a diselenide (SeSe) bond through the corresponding iodide intermediate was implemented and was applied to the synthesis of selenocystamine and l-selenocystine derivatives from cystamine and l-cystine, respectively, in moderate yields.

  通过相应的碘化物中间体将二硫键（SS）逐步转变为二硒键（SeSe），并以中等收率将其分别用于从胱胺和l-胱氨酸合成硒代半胱胺和1-硒代半胱氨酸衍生物。
• The use of phosphonium anhydrides for the synthesis of 2-oxazolines, 2-thiazolines and 2-dihydrooxazine under mild conditions
  作者：Maria J. Petersson、Ian D. Jenkins、Wendy A. Loughlin

  DOI：10.1039/b818310d

  日期：——

  β-Hydroxy amides6 and 7 were treated with triphenylphosphonium anhydride trifluoromethane sulfonate (3), or the cyclic analogue 4, to generate 2-oxazolines 5 and 8 under mild conditions. The reaction was optimised by examining the number of equivalents of reagents 3 or 4, or diisopropylethyl amine required to best effect cyclisation. The effects of altering the reaction temperature, reaction time,

  β-羟基酰胺6和7用三苯基anhydride酸酐三氟甲烷磺酸盐（3）或环状类似物4在温和条件下产生2-恶唑啉5和8。通过检查试剂3或4或二异丙基乙胺的当量数来优化反应，以达到最佳环化效果。还研究了改变反应温度，反应时间，浓度，溶剂和添加速率的影响。然而，发现使用三苯甲基来封闭起始酰胺的羟基或硫醇基团上的反应，以及随后在不存在碱的情况下进行原位去三苯甲基化反应，可以大大提高收率。试剂4 在提纯产品方面具有显着优势，可用于脱水一系列三苯甲基衍生物，以高产率（85-99％）生成四恶唑啉，噻唑啉和二氢-1,3-恶嗪，以及四氢呋喃。 -1,3-奥氮平（31％）。