2,2,2-三氟乙基甲基醚 | 460-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙基甲基醚
• 中文别名: 2,2,2-三氟乙基甲醚
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl methyl ether
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2-methoxyethane
• CAS: 460-43-5
• 化学式: C₃H₅F₃O
• mdl: MFCD00236114
• 分子量: 114.067
• InChiKey: OHLVGBXMHDWRRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C
• 沸点：
  30°C
• 密度：
  1,156 g/cm3
• 闪点：
  30°C
• 大气OH速率常数：
  6.24e-13 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R12
• 危险品运输编号：
  UN 3271
• 海关编码：
  2909199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S16,S23,S29,S33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基甲基醚 在 氯 作用下， 生成 1-Chlor-2,2,2-trifluorethyl-dichlormethylether
  参考文献：
  名称：

  全身麻醉剂。1.卤代甲基乙基醚作为麻醉剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00288a014
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 2,2,2-三氟乙基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Dmowski,W.; Kolinski,R.A., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 1697 - 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gas-phase SN2 and E2 reactions of alkyl halides
  作者：Charles H. DePuy、Scott Gronert、Amy Mullin、Veronica M. Bierbaum

  DOI：10.1021/ja00180a003

  日期：1990.11

  nucleophile and for methyl bromide with HS − as the nucleophile; in both cases the overall reaction exothermicity is about 30 kcal mol −1 . Earlier conclusions that these halides react slowly with stronger bases are shown to be in error. In the region where the rates are slow oxygen anions react with the alkyl chlorides and bromides by elimination while sulfur anions of the same basicity react by substitution

  已测量甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和新戊基氯化物和溴化物与以下亲核试剂的气相反应的速率系数，按碱度递减的顺序列出：HO - 、CH 3 O - 、F - 、HO - (H 2 O)、CF 3 CH 2 O - 、H 2 NS - 、C 2 F 5 CH 2 O - 、HS - 和Cl - 。对于氯甲烷，反应效率首先显着低于 1，以 HO - (H 2 O) 作为亲核试剂，而对于甲基溴，以 HS - 作为亲核试剂；在这两种情况下，总反应放热度约为 30 kcal mol -1 。这些卤化物与强碱反应缓慢的早期结论被证明是错误的。在速率较慢的区域，氧阴离子通过消除与烷基氯化物和溴化物反应，而相同碱度的硫阴离子通过取代反应。这种差异是由于硫碱的消除速度减慢；与相同碱度的氧阴离子相比，硫阴离子没有增加亲核性
• Atmospheric chemistry of CF3CH2OCH3: Reaction with chlorine atoms and OH radicals, kinetics, degradation mechanism and global warming potential
  作者：Freja From Østerstrøm、Ole John Nielsen、Mads P. Sulbaek Andersen、Timothy J. Wallington

  DOI：10.1016/j.cplett.2011.12.047

  日期：2012.2

  chamber techniques were used to measure k(Cl + CF3CH2OCH3) = (2.28 ± 0.44) × 10−11 and k(OH + CF3CH2OCH3) = (4.9 ± 1.3) × 10−13 cm3 molecule−1 s−1 in 700 Torr total pressure of air at 296 ± 2 K. The atmospheric lifetime of CF3CH2OCH3 is estimated at 25 days. Reaction of Cl atoms with CF3CH2OCH3 proceeds 79 ± 4% at the CH3 group and 22 ± 2% at the CH2 group. Reaction with OH radicals proceeds 55 ± 5% at

  FTIR烟雾室技术被用来量度ķ（CL + CF 3 CH 2 OCH 3）=（2.28±0.44）×10 -11和ķ（OH + CF 3 CH 2 OCH 3）=（4.9±1.3）×10 - 13 厘米3 分子-1 小号-1在296±2 K. CF的大气寿命空气的700托的总压3 CH 2 OCH 3估计为25天。氯原子的反应与CF 3 CH 2 OCH 3进行在CH 79±4％3组和CH 2组为22±2％。与OH自由基的反应在CH 3基上进行55±5％，生成CF 3 CH 2 OCHO；在CH 2基上进行45±5％，生成COF 2和CH 3 OCHO作为主要氧化产物。测量了CF 3 CH（O）OCH 3的红外光谱， 并估计了全球变暖潜势GWP 100 = 8。在使用氢氟醚作为CFC替代物的背景下，讨论了CF 3 CH 2 OCH 3对大气化学和环境的影响。
• Methyl hypofluorite (MeOF) reactions with various fluoroolefins
  作者：Tetsuya Suzuta、Takashi Abe、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00163-x

  日期：2003.1

  The reaction of methyl hypofluorite (MeOF) with certain fluoroolefins, such as CF2CF2, CF2CFCF3, CF2CFOCF3, CF2CFOMe, CF2CClF, CF2CHF, CF2CH2, CHFCH2, CF2CFCFCF2, occurred in CD3CN or in the presence of NaF. Using neat MeOF in the presence of NaF was a novel method and gave good results. We observed that when more than three fluorine atoms are bonded to the CC double bond, the addition products

  甲基次氟化物的（MeOF）与某些氟烯烃，如CF反应2 CF 2，CF 2 CFCF 3，CF 2 CFOCF 3，CF 2 CFOMe，CF 2 CClF，CF 2 CHF，CF 2  CH 2，CHFCH 2，CF 2 CFCFCF 2，发生在CD 3 CN或氟化钠的存在。在NaF存在下使用纯净的MeOF是一种新颖的方法，并给出了良好的结果。我们观察到，当三个以上的氟原子键合到CC双键上时，可以以较高的收率获得加成产物。
• Preparation of Methyl Fluoroalkyl Ethers
  申请人：Kovalenko Serguei V.

  公开号：US20100312019A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Methyl fluoroalkyl ether can be produced by the reaction of a fluoroalkyl alcohol with chloromethane. The process involves reacting an alkoxide of a fluoroalkyl alcohol with chloromethane.

  甲基氟烷基醚可以通过氟烷基醇与氯甲烷反应而制得。该过程涉及将氟烷基醇的烷氧基与氯甲烷反应。
• Hydrogen Bonding Lowers Intrinsic Nucleophilicity of Solvated Nucleophiles
  作者：Xin Chen、John I. Brauman

  DOI：10.1021/ja802814a

  日期：2008.11.12

  The relationship between nucleophilicity and the structure/environment of the nucleophile is of fundamental importance in organic chemistry. In this work, we have measured nucleophilicities of a series of substituted alkoxides in the gas phase. The functional group substitutions affect the nucleophiles through ion-dipole, ion-induced dipole interactions and through hydrogen bonding whenever structurally

  亲核性与亲核试剂的结构/环境之间的关系在有机化学中至关重要。在这项工作中，我们测量了一系列取代醇盐在气相中的亲核性。官能团取代通过离子-偶极子、离子诱导偶极子相互作用和结构上可能的氢键影响亲核试剂。这组醇盐是在微溶剂化设置下研究亲核试剂的理想模型系统。应用马库斯理论来分析结果。使用 Marcus 理论，我们将亲核性分成两个独立的部分，即内在亲核性和仅由总反应放热性决定的热力学驱动力。发现取代醇盐的表观亲核性总是远低于未取代醇盐的亲核性。然而，离子-偶极子、离子诱导的偶极子相互作用本身不会显着影响固有的亲核性。表观亲核性的降低是由于较弱的热力学驱动力造成的。另一方面，氢键不仅可以稳定亲核试剂，还可以将本征势垒高度增加 3 至大约 4 kcal mol (-1)。在这方面，氢键不是作为外部偶极子意义上的扰动，而是更直接地影响亲核醇盐的电子结构和反应性。这一发现让我们更深入地了解溶剂化对亲核性的影响，

表征谱图