三氟乙基醇-OD | 77568-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 三氟乙基醇-OD
• 中文别名: 2,2,2-三氟乙醇-d；2,2,2-三氟乙烷(OL-D)
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethanol-d₁
• 英文别名: TFE-d₁；2,2,2-Trifluoroethan(ol-d)；2-deuteriooxy-1,1,1-trifluoroethane
• CAS: 77568-66-2
• 化学式: C₂H₃F₃O
• 分子量: 101.032
• InChiKey: RHQDFWAXVIIEBN-RAMDWTOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  −44 °C(lit.)
• 沸点：
  77-80 °C(lit.)
• 密度：
  1.387 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  85 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1986 3/PG 3
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2,2-Trifluoroethan(ol-d)
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Trifluoroethyl alcohol-OD
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H301 吞咽会中毒
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Trifluoroethyl alcohol-OD
别名
: C2DH2F3O
分子式
: 101.05 g/mol
分子量
成分 浓度
2,2,2-Trifluoroethan(ol-d)
-
化学文摘编号(CAS No.) 77568-66-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 肺水肿。效应可能会迟缓。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -44 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
77 - 80 °C - lit.
g) 闪点
29 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 42 %(V)
爆炸下限: 5.5 %(V)
k) 蒸气压
93 hPa
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.387 g/mL 在 25 °C1.387 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
经皮: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 肺水肿。效应可能会迟缓。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1986 国际海运危规: 1986 国际空运危规: 1986
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ALCOHOLS, FLAMMABLE, TOXIC, N.O.S. (2,2,2-Trifluoroethan(ol-d))
国际海运危规: ALCOHOLS, FLAMMABLE, TOXIC, N.O.S. (2,2,2-Trifluoroethan(ol-d))
国际空运危规: Alcohols, flammable, toxic, n.o.s. (2,2,2-Trifluoroethan(ol-d))
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (6.1) 国际海运危规: 3 (6.1) 国际空运危规: 3 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙基醇-OD 生成 降冰片烯
  参考文献：
  名称：

  Kirmse Wolfgang, Meinert Thomas, Modarelli David A., Platz Matthew S., J. Amer. Chem. Soc, 115 (1993) N 20, S 8918-8927

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 在 重水 作用下， 以37 g的产率得到三氟乙基醇-OD
  参考文献：
  名称：

  通过芳香环之间的钯开关远程编辑异环 C−H 功能化的堆叠芳香组装

  摘要：

  已经开发了一种瞬时配体启用的钯催化杂环 C-H 烯化和堆叠芳香族组装的烯丙基化，其中近端同环位点上的远程异环位点被功能化。机理研究支持烯烃配位促进的环间钯迁移过程决定了位点选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.202212079
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-1H-吡咯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 乙基磺酸 、 三氟乙基醇-OD 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 60.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t

文献信息

• Photoinduced Proton‐Transfer Reactions for Mild O‐H Functionalization of Unreactive Alcohols
  作者：Sripati Jana、Zhen Yang、Fang Li、Claire Empel、Junming Ho、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201915161

  日期：2020.3.27

  hexafluoroisopropanol and the diazoalkane acts as an unreactive hydrogen‐bonding complex. Only after photoexcitation does this complex undergo a protonation‐substitution reaction to the reaction product. Investigations on the applicability of this photochemical transformation show that a broad variety of acidic alcohols can be subjected to this transformation and thus demonstrate the feasibility of

  六氟异丙醇通常被视为不活泼的溶剂，而不是有机合成中的试剂。在本文中，我们报道了芳基重氮乙酸酯与六氟异丙醇的温和有效的光化学反应，该反应在化学计量的反应条件下能够以优异的产率合成氟化醚。机理研究表明，存在六氟异丙醇的预组织，并且重氮烷烃是未反应的氢键络合物。仅在光激发后，该配合物才会对反应产物进行质子取代反应。
• Methoxy-Substituted Stilbenes, Styrenes, and 1-Arylpropenes:  Photophysical Properties and Photoadditions of Alcohols
  作者：Jeffrey C. Roberts、James A. Pincock

  DOI：10.1021/jo052123d

  日期：2006.2.1

  nucleophile are attached to two adjacent atoms of the original alkene double bond. Irradiation of the corresponding methoxy-substituted styrenes and trans-1-arylpropenes in TFE produced the analogous solvent adducts. The photoaddition of TFE proceeded with the general order of reactivity: styrenes > trans-1-arylpropenes > trans-stilbenes. Transient carbocation intermediates were observed following laser

  反式苯乙烯和四种甲氧基取代的苯乙烯衍生物的光化学已经在多种溶剂中进行了研究。所有的五个反式异构体的荧光都被2,2,2-三氟乙醇（TFE）淬灭。在TFE中照射五种底物后，检测到源自溶剂光加成的产物。通过在TFE-OD中辐射形成的产物的核磁共振波谱表明，质子和亲核试剂连接到原始烯烃双键的两个相邻原子上。在TFE中辐照相应的甲氧基取代的苯乙烯和反式-1-芳基丙烯产生了类似的溶剂加合物。TFE的光加成反应按一般反应顺序进行：苯乙烯>反式-1-芳基丙烯>反式-苯乙烯基苯。在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中对苯乙烯进行激光快速光解后，观察到瞬态碳正离子中间体。该结果与一种机制有关，该机制涉及通过TFE或HFIP对底物进行光子化，然后对短寿命碳正离子中间体进行亲核捕获。与其他二苯乙烯衍生物相比，反式-3,5-二甲氧基二苯乙烯在极性有机溶剂中显示出大的荧光量子产率和低的反式顺式异构化量子产率。的独特光物理性质的反式-3
• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。
• Systematic Repression of β-Silyl Carbocation Stabilization
  作者：Xavier Creary、Elizabeth D. Kochly

  DOI：10.1021/jo802722z

  日期：2009.3.6

  intermediate cyclopropyl cation undergoes substantial ring opening since β-silyl stabilization is not large (calculated stabilization energy of 12 kcal/mol). Solvolysis rates of 2-trimethylsilylbenzocyclobutyl derivatives are not significantly enhanced by the β-trimethylsilyl group. β-Silyl stabilization of benzocyclobutenyl carbocations generated in solution has been effectively eliminated due to antiaromatic

  1-（三甲基甲硅烷基甲基）环丙基甲磺酸酯在CD 3 CO 2 D中的溶剂分解产生开环产物以及亚甲基环丙烷。由于β-三甲基甲硅烷基而引起的速率提高是约10 6。β-甲硅烷基对中间阳离子的大的稳定作用（可能导致速率提高高达10 12）已被抑制。B3LYP / 6-31G *计算研究表明，碳正离子稳定能为16.6 kcal / mol。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基环丙基氯的溶剂分解速率提高了10 3 -10 4倍。由于β-甲硅烷基的稳定度不大（计算得出的稳定能为12 kcal / mol），因此中间环丙基阳离子会发生大量开环。β-三甲基甲硅烷基基团不会显着提高2-三甲基甲硅烷基苯并环丁基衍生物的溶剂分解速率。出于抗芳香性考虑（当R = Ph时，计算的稳定能为3.7 kcal / mol），已有效消除了溶液中生成的苯并环丁烯基碳正离子的β-甲硅烷基稳定作用。虽然计算研究与溶剂分解速率研究平行，但它
• Generation of Cycloheptyne during the Solvolysis of Cyclohexylidenemethyliodonium Salt in the Presence of Base
  作者：Morifumi Fujita、Kenji Ihara、Wan Hyeok Kim、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1849

  日期：2003.9

  Solvolysis of 4-methylcyclohexylidenemethyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate (1) and its R isomer (69% ee) was carried out in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFP) in the presence of bases such as acetate, pyridine, triethylamine, and alkoxide. The reaction is much faster in TFE than in HFP. Products in TFE include solely un-rearranged (racemized) enol ether 2 together with iodobenzene, while the main product in HFP is ring-expanded (partially racemized) 1-alkoxycycloheptene 3. Results show that 2 is formed via α-elimination with alkylidenecarbene as an intermediate, while the reaction in HFP to give 3 involves a cycloheptyne intermediate that is mostly derived from an intermediate cyclohept-1-enyl cation via the E1-type pathway.

  4-甲基环己烯基甲基（苯）碘铵四氟硼酸盐（1）及其R异构体（69% ee）的溶剂解反应在存在醋酸盐、吡啶、triethylamine和烷氧基化合物的情况下，在2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFP）中进行。在TFE中的反应速度远快于在HFP中的反应。TFE中的产物仅包括未重排的（消旋化的）烯醇醚2以及碘苯，而HFP中的主要产物是扩环的（部分消旋化的）1-烷氧基环庚烯3。结果表明，2是通过α-消除反应形成的，烷基烯基碳烯作为中间体，而在HFP中生成3的反应涉及一个主要来源于中间体环庚-1-烯阳离子的环庚炔中间体，通过E1型路径实现。