1,1-二(对茴香基)乙烯 | 4356-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二(对茴香基)乙烯
• 英文名称: 1,1-Bis(4-methoxyphenyl)ethylene
• 英文别名: 4,4'-(ethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)；1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene；1-methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 4356-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: OTWNHTGTCBAVGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  167-180 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(对茴香基)乙烯 在 TBADT 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以45%的产率得到4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  分子氧对烯烃的光催化氧化裂解：反应范围、机理见解和流动应用

  摘要：

  使用黑光照射 (365 nm) 的催化量的十钨酸盐光催化剂有效地促进了 C=C 键与分子氧的氧化裂解。通过光催化协议不仅获得了芳香酮，还获得了脂肪酮。使用高功率紫外发光二极管 (365 nm) 的 α-甲基苯乙烯连续流动反应显着缩短了反应时间。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02429
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2,2-二(对甲氧基苯基)乙烷 在 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 生成 1,1-二(对茴香基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Baghos,V.B. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 364 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl-derived iodohydrins with electron-rich π-systemsElectronic supplementary information (ESI) available: Additional results and experimental data, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b105233k/
  作者：Eti Ishai、Sarit Shamai、Ben-Ami Feit

  DOI：10.1039/b105233k

  日期：2002.1.23

  Reactions of trimethylsilyl-derived iodohydrins of the type R1R2CH–CH(I)OTMS, with electron-rich olefins, and the effects of certain factors on these reactions, were studied. The trimethylsilyl-derived iodohydrins were obtained in situ by reacting R1R2CH–CHO (R1 = R2 = H; R1 = H, R2 = alkyl, phenyl) with TMSI. The corresponding trimethylsilyl enol ether derivatives (R1R2CCH–OTMS), and 1,1-diarylethylenes were the olefins used. Aldehydes of the type RCH2–CHO reacted smoothly in the presence of TMSI to yield the condensation product RCH2–CHC(R)–CHO. Both RCH(–CHCAr2)2 and the cyclic acetal 5 were obtained as main products of the RCHO–TMSI–CH2CAr2 reaction system, depending on the [RCHO] ∶ [TMSI] ∶ [CH2CAr2] concentration ratio. The mechanisms of formation for the various main products and by-products are discussed. TMSI substitutes, formed by reacting Me3SiCl with each of several Lewis acids, were also used.

  研究了从三甲硅基衍生的碘醇R1R2CH-CH(I)OTMS与富电子烯烃的反应，以及某些因素对这些反应的影响。三甲硅基衍生的碘醇是通过R1R2CH-CHO(R1=R2=H;R1=H，R2=烷基、苯基)与TMSI反应在原位获得的。所用的烯烃是相应的三甲硅基烯醇醚衍生物(R1R2CCH-OTMS)和1，1-二芳基乙烯。在TMSI存在下，RCH2-CHO类型的醛顺利反应生成缩合产物RCH2-CHC(R)-CHO。RCHO-TMSI-CH2CAr2反应体系主要生成RCH(-CHCAr2)2和环状缩醛5，这取决于[RCHO]：[TMSI]：[CH2CAr2]的浓度比。讨论了各种主要产物和副产物的形成机理。还使用了通过Me3SiCl与几种Lewis酸反应形成的三甲硅基取代物。
• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Visible-Light-Driven, Metal-Free Divergent Difunctionalization of Alkenes Using Alkyl Formates
  作者：Ming Zheng、Jing Hou、Le-Wu Zhan、Yan Huang、Ling Chen、Li-Li Hua、Yan Li、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c04332

  日期：2021.1.15

  difunctionalization of alkenes has received considerable attention as an efficient and straightforward way to increase molecular complexity. However, examples of the difunctionalization of alkenes initiated by the intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals providing substituted alkanoates are still rare. Herein, we present the visible light-driven metal-free divergent difunctionalization of alkenes triggered

  在最近几十年中，烯烃的双官能化作为增加分子复杂性的有效而直接的方法受到了广泛的关注。然而，通过分子间加成烷氧基羰基以提供取代的链烷酸酯而引发的烯烃的双官能化的例子仍然很少。在这里，我们介绍了在环境条件下由烷氧基羰基分子间加成引发的可见光驱动的烯烃的无金属发散双官能化。使用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基的前体，并使用4CzIPN作为光催化剂，可以轻松获得具有高官能团耐受性和高官能度的各种取代链烷酸酯，包括β-烷氧基，β-羟基，β-二甲氧基甲氧基和β-甲酰氧基链烷酸酯。效率。此外，N-烷氧基叠氮盐。
• Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Daichi Omata、Yosuke Asada、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01156

  日期：2019.9.6

  oxa-[4+2] cycloaddition reaction promoted by a thioxanthylium photoredox catalyst under irradiation with green light has been developed. The reaction of ortho-quinone methides with styrenes smoothly affords the desired cycloadducts. Especially styrenes bearing electron-donating groups are efficiently transformed in this reaction. This method represents a sustainable way to carry out oxa-[4+2] cycloaddition

  已开发了由硫氧杂蒽鎓光氧化还原催化剂在绿光照射下促进的分子间氧杂-[4 + 2]环加成反应。邻醌甲基化物与苯乙烯的反应平稳地提供所需的环加合物。在该反应中，尤其是带有给电子基团的苯乙烯被有效地转化了。该方法代表仅使用催化量的光催化剂和可见光进行氧杂-[4 + 2]环加成反应的可持续方式。