1-[2-氯-1-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-甲氧基苯 | 2132-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-氯-1-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-甲氧基苯
• 英文名称: 2-chloro-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethene
• 英文别名: 4,4-(2-chloroethene-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)；2-Chlor-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethen；2-Chlor-1.1-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethylen；2.2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-vinylchlorid；β-Chlor-α.α-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethylen；1-[2-Chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 2132-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: BAHSALYPNGPXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-氯-1-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-甲氧基苯 生成 林可霉素 2,7-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Koebrich,G.; Trapp,H., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 680 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2,2-二(对甲氧基苯基)乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-[2-氯-1-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Wiechell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N,N-dihalophosphoramides—II
  作者：A. Zwierzak、A. Koziara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92932-1

  日期：1970.1

  The addition of DCPA to a variety of phenylethylenes has been examined. After a short induction period the reaction proceeds rapidly and exothermically to give high yields of N-chloro adducts, which afford the corresponding phosphoroamide derivatives upon reduction with sodium pyrosulphite solution. Addition of DCPA to methylstyrenes as well as trans-stilbene is nonstereospecific and in the latter

  已经研究了向各种苯基乙烯中添加DCPA的方法。在短暂的诱导期后，反应迅速放热地进行，以产生高产率的N-氯代加合物，其在用亚硫酸氢钠溶液还原后得到相应的磷酰胺衍生物。DCPA加到甲基苯乙烯以及反式-二苯乙烯中是非立体特异性的，并且在后一种情况下显然会发生空间阻滞。与1,1-二（对甲氧基苯基）乙烯的反应采用不同的途径得到1,1-二（对甲基-甲氧基苯基）-2-氯乙烯为主要产物。一些DCPA加成产物很容易通过氯化氢在苯溶液中的降解而以高收率得到相应的β-氯胺。NMR证据表明，反马氏化学加成反应的完全选择性反映了假定为反应中间体的苄基的稳定性，为此提出了自发的自由基链机制。提出了与结构证明有关的光谱数据。
• A Search for Unambiguous Vinylic SRN1 Reactions
  作者：Alfonso Annunziata、Carlo Galli、Patrizia Gentili、Alessandra Guarnieri、Michal Beit-Yannai、Zvi Rappoport

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2136::aid-ejoc2136>3.0.co;2-8

  日期：2002.7

  unambiguous examples of the vinylic SRN1 route, vinyl bromides Ph(CH3)C=CHBr (10), Ph2C=CHBr (15), An2C=C(Br)An (18) and An2C=CBr2 (20) were treated with Me3CCOCH2− under photostimulation conditions in Me2SO, whereas substrates PhCH=CHBr (2), Ph2C=C(Br)Ph (3), 10 and 15 were similarly allowed to react with PhS− and PhCH2S−. With the strongly basic enolate ion, the prevailing reactions were elimination/addition

  在寻找乙烯基 SRN1 路线的明确例子时，乙烯基溴化物 Ph(CH3)C=CHBr (10)、Ph2C=CHBr (15)、An2C=C(Br)An (18) 和 An2C=CBr2 (20) 是在 Me2SO 中的光刺激条件下用 Me3CCOCH2- 处理，而底物 PhCH=CHBr (2)、Ph2C=C(Br)Ph (3)、10 和 15 类似地允许与 PhS- 和 PhCH2S- 反应。对于强碱性烯醇化物离子，主要的反应是消除/加成路线、α-去质子化，然后是 1,2-Ph 转移和溴离子消除，或嗜盐步骤。然而，对于 18，获得了 SRN1 路线。弱碱性但还原性的阴离子 PhS− 为 SRN1 路线提供了 2、3 和 15。PhCH2S− 阴离子的亲核特性代替了 15，而 3 则获得了多种行为。电化学确定的底物氧化还原电位支持机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451
• Nucleophilic substitution by thiolate ions in some 1,1-diaryl-2-halogenoethylenes
  作者：P. Beltrame、D. Pitea、M. Simonetta

  DOI：10.1039/j29670001108

  日期：——

  Six 1,1-diaryl-2-arylthioethylenes were obtained by displacement of chloride or bromide ion from diaryl-halogeno ethylenes by aryl thiolate ions in amidic solvents.

  通过在酰胺溶剂中通过芳基硫醇盐离子从二芳基-卤代乙烯中置换氯离子或溴化物离子，得到六种1,1-二芳基-2-芳基硫代乙烯。
• McLennan,D.J.; Wong,R.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 279 - 286
  作者：McLennan,D.J.、Wong,R.J.

  DOI：——

  日期：——
• Baghos,V.B. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 368 - 371
  作者：Baghos,V.B. et al.

  DOI：——

  日期：——