methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylate | 98921-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)propenoate；methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 98921-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: LIXMUIXNBNZUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-丙烯酸,3,3-二(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Linnell; Shaikmahamud, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1941, vol. 14, p. 64,67, 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-iodo-3,3-bis(4-methoxyphenyl)propanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  HFIP 中“卤离子”诱导的分子间傅克烷基化：β,β-二芳基α-卤代羰基化合物的合成

  摘要：

  β,β-二芳基α-卤代羰基化合物是有机合成中的通用结构单元和常见目标。在此，我们提出了一种不含金属、氧化剂和添加剂的温和方法，通过卤离子触发的 Friedel-Crafts 型烷基化反应，在 HFIP 中使用广泛的查耳酮和肉桂酸酯，以优异的选择性获得此类卤代官能化构建块。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100823

文献信息

• Reactions of Vinyl Type Carbocations Generated in Fluorosulfonic Acid with Benzene Derivatives. New Synthesis of Alkyl 3,3-Diarylpropenoates
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko、A. V. Vasil'ev、G. K. Fukin

  DOI：10.1007/s11178-005-0340-6

  日期：2005.9

  Vinyl type carbocations ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2] generated from alkyl 3-arylpropynoates and related compounds in fluorosulfonic acid at −75 to −20°C react with various benzene derivatives, following the mechanism of electrophilic substitution of hydrogen. A new procedure for the synthesis of alkyl 3,3-diarylpropenoates having various substituents in the aryl fragments has been developed on the basis of protonation of the triple bond in alkyl 3-arylpropynoates.

  由烷基3-芳基丙炔酸酯及相关化合物在氟磺酸中于−75至−20°C生成的乙烯基类型的碳正离子ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2]，与各种苯衍生物反应，遵循氢的电亲体取代机制。基于烷基3-芳基丙炔酸酯中三键的质子化，开发了一种合成具有不同芳基片段取代基的烷基3,3-二芳基丙烯酸酯的新方法。
• Reactions of α,β-Unsaturated Carboxylates, Malonates and Phenylacetates with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ions
  作者：Hiroshi Yonemura、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.809

  日期：1987.2

  The reaction of alkyl (E)-3-phenylpropenoates with manganese(III) acetate in the presence of Cl− ions gave alkyl (Z)-2-chloro-3-phenylpropenoates and alkyl 2,3-dichloro-3-phenylpropanoates. Ethyl (E)-2,3-diphenylpropenoate yielded ethyl 2,3-dichloro-2,3-diphenylpropanoate. Alkyl 3,3-diphenylpropenoates gave mainly alkyl 2-chloro-3,3-diphenyl-propenoates. Ethyl 1-cyclohexenecarboxylate gave ethyl 1

  (E)-3-苯基丙烯酸烷基酯与乙酸锰(III)在Cl-离子存在下的反应产生(Z)-2-氯-3-苯基丙烯酸烷基酯和2,3-二氯-3-苯基丙酸烷基酯。(E)-2,3-二苯基丙烯酸乙酯产生2,3-二氯-2,3-二苯基丙酸乙酯。3,3-二苯基丙烯酸烷基酯主要产生2-氯-3,3-二苯基-丙烯酸烷基酯。1-环己烯羧酸乙酯得到1,2-二氯环己烷羧酸乙酯。丙二酸二甲酯产生二氯丙二酸二甲酯和1,2-二氯-1,1,2,2-乙四甲酸四甲酯。取代的丙二酸酯产生α-氯衍生物。苯乙酸甲酯生成α-乙酰氧基衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Unsymmetrical β,β-Diarylacrylates by a Heck−Matsuda Reaction: Versatile Building Blocks for Asymmetric Synthesis of β,β-Diphenylpropanoates, 3-Aryl-indole, and 4-Aryl-3,4-dihydro-quinolin-2-one and Formal Synthesis of (−)-Indatraline
  作者：Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo102134v

  日期：2011.2.4

  in the asymmetric Cu-catalyzed 1,4 reduction reaction to provide β,β-diarylpropanoates in high enantioselectivities. The synthesis of a 3-aryl indole and a chiral 4-aryl-2-quinolone from β,β-diarylacrylates was achieved by cyclization in the presence of a diphosphine ligated CuH catalyst. A convenient route for the asymmetric formal synthesis of the psychoactive compound (−)-Indatraline is also presented

  β，β-二取代的α，β-不饱和酯可作为有价值的衍生物，用于制备在许多天然产品和市售药物中发现的其他高度官能化的系统。具有两个相似的芳族基团的不对称β，β-二芳基丙烯酸酯化合物的立体选择性合成仍然是一个巨大的挑战。报道了一种通过Heck-Matsuda反应制备β，β-二取代丙烯酸酯的简单便捷的立体选择方案。通过肉桂酸酯与四氟硼酸壬二唑鎓的“无配体” Pd催化的芳基化芳基化反应，可以实现良好的高收率。缺电子和富电子的烯二唑鎓盐都可以用作芳基化试剂，并且当被供电子基团取代时，肉桂酸酯通常具有更高的反应性。总体方法学是高度立体选择性的，并且该属性在不对称的Cu催化的1,4还原反应中得到利用，以提供高对映选择性的β，β-二芳基丙酸酯。由β，β-二芳基丙烯酸酯合成3-芳基吲哚和手性4-芳基-2-喹诺酮是通过在二膦酸酯连接的CuH催化剂存在下环化来实现的。还提出了一种简便的途径，用于精神活性化合物（-）
• Hg(<scp>ii</scp>) and Pd(<scp>ii</scp>) complexes with a new selenoether bridged biscarbene ligand: efficient mono- and bis-arylation of methyl acrylate with a pincer biscarbene Pd(<scp>ii</scp>) precatalyst
  作者：Rishu Rishu、Billa Prashanth、Deependra Bawari、Ushnish Mandal、Aditya Verma、Angshuman Roy Choudhury、Sanjay Singh

  DOI：10.1039/c6dt04505g

  日期：——

  produce the first selenoether bridged bis-benzimidazolium salt (LH2)Br2. The nitrate (LH2)(NO3)2 and tetrafluoroborate (LH2)(BF4)2 salts were also synthesized from (LH2)Br2. The reaction of Hg(OAc)2 with (LH2)Br2 gave the first pseudo pincer carbene mercury complex, [Hg(L-κ2C)][HgBr4] (C1). Different complexes of Pd(II) with selenoether bridged carbene were obtained using (LH2)Br2 and (LH2)(NO3)2. Syntheses

  将两当量的1-苄基-3-溴乙基苯并咪唑鎓溴化物与Na 2 SE偶联，生成第一个硒醚桥联的双苯并咪唑鎓盐（L H 2）Br 2。还从（L H 2）Br 2合成了硝酸盐（L H 2）（NO 3）2和四氟硼酸盐（L H 2）（BF 4）2盐。Hg（OAc）2与（L H 2）Br 2的反应给第一伪钳形卡宾汞络合物，[Hg（上大号-κ 2 Ç）] [HgBr 4 ]（C1）。使用（L H 2）Br 2和（L H 2）（NO 3）2获得了Pd（II）与硒醚桥联的卡宾的不同配合物。这些配合物的合成取决于抗衡阴离子和温度。因此，钳型离子络合物[PDBR（大号-κ 3 CSEC）]溴（C2）在80℃下，分离和伪钳型中性络合物的顺- [PDBR 2（大号-κ 2 Ç）]（C3），在室温下分离从（大号ħ 2）溴2和Pd（OAc）2在DMSO中。硝酸盐前体（大号ħ 2）（NO 3）2上palladation用Pd（OAC）2，得到[钯（大号-κ
• An <i>in Situ</i> Generated Palladium on Aluminum Oxide: Applications in Gram-Scale Matsuda–Heck Reactions
  作者：Simon Pape、Lauryna Daukšaitė、Sandra Lucks、Xiaoting Gu、Heiko Brunner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03268

  日期：2016.12.16

  In situ generated palladium on aluminum oxide provides an active catalytic system for Matsuda-Heck reactions in gram-scale. The novel catalyst proceeded through a significantly higher catalytic activity compared to the classical Pd/C system. Based on the high catalytic activity the first α,β,β-triarylation of methyl acrylate in good yields could be provided in one-step.

  原位生成的氧化铝上的钯为克级的Matsuda-Heck反应提供了一种活性催化体系。与传统的Pd / C系统相比，新型催化剂的催化活性更高。基于高催化活性，可以一步法提供高产率的丙烯酸甲酯的第一α，β，β-三芳基化。