2,2-bis-(p-methoxyphenyl)-1-bromoethylene | 2132-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis-(p-methoxyphenyl)-1-bromoethylene
• 英文别名: 2-bromo-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene；1-bromo-2,2-bis(p-methoxyphenyl)ethene；1-Brom-2,2-bis-(4-methoxyphenyl)-ethen；1-Brom-2,2-bis-(p-methoxyphenyl)-ethylen；1,1-Di-(p-anisyl)-2-brom-aethylen；2-Brom-1,1-di-(p-methoxy-phenyl)-aethylen；2-Brom-1,1-di-(p-methoxy-phenyl)-ethylen；2-Brom-1,1-di-(4-methoxyphenyl)-ethylen；1,1-Bis-p-Methoxyphenyl-2-bromethylen；1,1-Dianisyl-bromaethen；2-Brom-1.1-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethylen；2-Brom-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethylen；2-Brom-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethen；2-Brom-1,1-bis-(p-methoxyphenyl)ethylen；2.2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-vinylbromid；β-Brom-α.α-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethylen；1,1-Di(p-methoxyphenyl)-2-bromoethylene；1-[2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 2132-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: DEKJAUXAYLPQLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  423.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis-(p-methoxyphenyl)-1-bromoethylene 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 林可霉素 2,7-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Harris; Frankforter, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 3148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-bis-(p-methoxyphenyl)-1-bromoethylene
  参考文献：
  名称：

  Nanoindentation and adhesion of sol-gel-derived hard coatings on polyester

  摘要：

  我们研究了改性聚酯基底上的溶胶-凝胶衍生二氧化硅硬涂层。通过加入有机成分和过渡金属氧化物，对二氧化硅网络进行了改性。这些改性使涂层具有量身定制的热学、光学和机械性能。研究了各种低温致密化技术，包括溶胶制备程序、增强溶剂蒸发、紫外线照射和低温加热（低于 150 °C）。为了提高溶胶-凝胶涂层在塑料表面的附着力，还采用了氧等离子刻蚀技术。纳米压痕分析表明，涂层的表面硬度高达 2.5 ± 0.27 GPa，弹性模量高达 13.6 ± 0.4 GPa，比塑料表面高出约一个数量级。

  DOI：

  10.1557/jmr.2000.0025

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylated Tetrasubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Carbene Transfer Reaction
  作者：Chao Pei、Zhen Yang、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02638

  日期：2020.9.18

  Herein, we report on the palladium-catalyzed synthesis of trifluoromethylated, tetrasubstituted allenes from vinyl bromides and trifluoromethylated diazoalkanes in good to excellent yield. This reaction proceeds via oxidative addition of a Pd(0) complex with vinyl bromide. Subsequent base-promoted reductive elimination generates the allene. This methodology provides an efficient strategy even on gram

  在本文中，我们报道了钯从乙烯基溴化物和三氟甲基化的重氮烷烃催化合成三氟甲基化的四取代的烯，收率良好。该反应通过将Pd（0）络合物与乙烯基溴进行氧化加成而进行。随后的碱促进的还原消除生成丙二烯。这种方法即使在克规模上，也可以在温和的反应条件下，对有价值的三氟甲基化，四取代的亚丙基提供有效的策略。丙二烯产物可用于酸催化的环化反应中，得到三氟甲基化的茚产物。
• Reaction of Olefins with Malonic Acid Derivatives in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Noriyuki Fujimoto、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3161

  日期：1986.10

  methylmalonic acid with mono- and disubstituted olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded 2-carboxy-2-methyl-4-butanolides in moderate to good yields. The reactions of bromomalonic acid and chloromalonic acid with a variety of olefins gave 2-halo-4-butanolides and/or 2-buten-4-olides. The reaction of ethyl hydrogen malonate with olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。
• A Search for Unambiguous Vinylic SRN1 Reactions
  作者：Alfonso Annunziata、Carlo Galli、Patrizia Gentili、Alessandra Guarnieri、Michal Beit-Yannai、Zvi Rappoport

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2136::aid-ejoc2136>3.0.co;2-8

  日期：2002.7

  unambiguous examples of the vinylic SRN1 route, vinyl bromides Ph(CH3)C=CHBr (10), Ph2C=CHBr (15), An2C=C(Br)An (18) and An2C=CBr2 (20) were treated with Me3CCOCH2− under photostimulation conditions in Me2SO, whereas substrates PhCH=CHBr (2), Ph2C=C(Br)Ph (3), 10 and 15 were similarly allowed to react with PhS− and PhCH2S−. With the strongly basic enolate ion, the prevailing reactions were elimination/addition

  在寻找乙烯基 SRN1 路线的明确例子时，乙烯基溴化物 Ph(CH3)C=CHBr (10)、Ph2C=CHBr (15)、An2C=C(Br)An (18) 和 An2C=CBr2 (20) 是在 Me2SO 中的光刺激条件下用 Me3CCOCH2- 处理，而底物 PhCH=CHBr (2)、Ph2C=C(Br)Ph (3)、10 和 15 类似地允许与 PhS- 和 PhCH2S- 反应。对于强碱性烯醇化物离子，主要的反应是消除/加成路线、α-去质子化，然后是 1,2-Ph 转移和溴离子消除，或嗜盐步骤。然而，对于 18，获得了 SRN1 路线。弱碱性但还原性的阴离子 PhS− 为 SRN1 路线提供了 2、3 和 15。PhCH2S− 阴离子的亲核特性代替了 15，而 3 则获得了多种行为。电化学确定的底物氧化还原电位支持机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451
• Synthesis of substituted aryl enol ethers
  作者：Meng-Yang Chang、Hang-Yi Tai、Chung-Yu Tsai、Yi-Jing Chuang、Ying-Ting Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.018

  日期：2014.11

  A facile route toward substituted aryl diarylvinyl ethers 4 is developed from CuI-mediated cross-coupling reaction of substituted phenols 2 with diarylvinyl bromides 3 in the presence of various bidentate-based ligands in DMF. Skeleton 3 is prepared by Yan’s bromomethylenation of diarylketones 1 with CHBr3–TiCl4–Mg in the co-solvent of DME and CH2Cl2. The synthetic route obtains moderate yields from

  在DMF中存在各种基于二齿基的配体的情况下，由CuI介导的取代酚2与二芳基乙烯基溴化物3的交叉偶联反应，开发了一种通向取代芳基二芳基乙烯基醚4的简便方法。骨架3是通过在DME和CH 2 Cl 2的共溶剂中用CHBr 3 -TiCl 4 -Mg与二芳基酮1进行Yan溴甲基化制备的。该合成路线可通过一步操作获得中等产量，并且通过X射线晶体学分析确定了4k的关键结构。包括了4k的CADD对接实验。
• Nucleophilic substitution by thiolate ions in some 1,1-diaryl-2-halogenoethylenes
  作者：P. Beltrame、D. Pitea、M. Simonetta

  DOI：10.1039/j29670001108

  日期：——

  Six 1,1-diaryl-2-arylthioethylenes were obtained by displacement of chloride or bromide ion from diaryl-halogeno ethylenes by aryl thiolate ions in amidic solvents.

  通过在酰胺溶剂中通过芳基硫醇盐离子从二芳基-卤代乙烯中置换氯离子或溴化物离子，得到六种1,1-二芳基-2-芳基硫代乙烯。