3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 17665-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 17665-76-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: GYSIQSDCGDQHOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基化查耳酮衍生物的合成通过钯交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，有用的方案是使查耳酮的烯烃双键芳基化以提供三和四取代的查耳酮衍生物。该方案始于查耳酮与提供碘化β-芳基查耳酮的芳基碘化物之间的Heck反应。该反应耐受两个环上的各种官能团以及失活的芳基碘化物。该产品在中等获得优异的产率和（ë）-β-arylchalcones（É：ž  > 96：4），可以分离通过沉淀。竞争性Heck反应指出，第一环上的取代基对反应速率有显着影响，而第二环上的取代基的影响则小得多。为了获得α，β-二芳基查耳酮，对β-芳基化合物采用了顺序溴化-Suzuki交叉偶联策略，可在两个步骤中以60-99％的产率提供双芳基化查耳酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.038
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.8h， 生成 3,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,6-四芳基-2H-苯并[h]色烯：芳基取代基之间的电子通讯对其光致变色的影响

  摘要：

  一系列光致变色的2,2,4,6-tetraaryl-2 H -benzo [ h]色烯已通过两种互补策略有效合成，即采用 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols 与 4-取代 1-萘酚的缩合和 Suzuki 交叉偶联化学。新的 1,1,3-三芳基丙炔醇很容易通过将芳基乙炔添加到必需的二苯甲酮中或通过卤代苯与预先形成的 1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇的 Sonogashira 偶联来获得。在 C-4 处具有强吸电子芳基部分的四芳基苯并色烯表现出良好的室温光致变色。C-6 处的强给电子芳基与 C-4 处的强吸电子芳基的组合导致产生光部花青，其在电磁光谱的可见光区表现出两个吸收带，而不是当 C-6 芳基仅弱给电子时的一个宽带。显着地反转 C-4 和 C-6 芳基的电子性质导致光致变色的抑制，而是导致荧光。TD-DFT 计算用于合理化从光致变色到荧光的转变。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110036

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β-Arylation of Simple Saturated Carbonyls by Aryl Halides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、P. Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/cs501326p

  日期：2014.12.5

  A versatile palladium-catalyzed synthesis of highly substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. In contrast to the known Heck-type coupling reaction of unsaturated carbonyl compounds with aryl halides, the present methodology allows the use of stable and readily available saturated carbonyl compounds as the alkene source. In addition, the reaction proceeds well with low catalyst

  已经开发了通用的钯催化的高度取代的α，β-不饱和羰基化合物的合成。与不饱和羰基化合物与芳基卤化物的已知的Heck型偶联反应相反，本方法允许使用稳定且容易获得的饱和羰基化合物作为烯烃源。另外，该反应在低催化剂负载下进行得很好，并且不需要任何昂贵的金属氧化剂或配体。在开发的反应条件下，各种饱和醛，酮和酯均可与芳基卤化物反应，从而以良好或极佳的收率得到α，β-不饱和羰基化合物。可能的反应机理涉及钯催化的脱氢，然后进行Heck型交叉偶联。
• Polystyrene resin supported palladium(0) (Pd@PR) nanocomposite catalyzed synthesis of β-aryl and β,β-diaryl unsaturated scaffolds following tandem approaches
  作者：Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1039/c5ra00228a

  日期：——

  A one pot general tandem procedure is described for β-aryl and β,β-diaryl alkenes synthesis following an alternative to the classical approaches by using aryl aldehyde as one of the starting materials. The developed polystyrene resin supported palladium(0) (Pd@PR) nanocomposite has been applied in an unprecedented sequential condensation–decarboxylation–Heck (CDH) and condensation–Heck (CH) strategies

  描述了一种通过使用芳基醛作为起始原料来替代经典方法的一锅通用串联方法，用于合成β-芳基和β，β-二芳基烯烃。发达的聚苯乙烯树脂负载的钯（0）（Pd @ PR）纳米复合材料已应用于空前的顺序缩合-脱羧-Heck（CDH）和缩合-Heck（CH）策略中，以生成取代烯烃（C 6（C 6） C C–C，C 6 –C C–C 6和C 6（C 6）C C–CO–C 6单元）和无添加剂的较温和的碱性反应条件下进行。与经典方法相比，其额外的重大优势在于其多组分方法可实现所需产品，而无需进行繁琐的逐步纯化。
• The influence of a 1,1-diarylvinyl moiety on the photochromism of naphthopyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Colin Kilner、Suresh B. Kolla

  DOI：10.1039/c0ob00141d

  日期：——

  trimethylsilylacetylide, react with either a 1- or 2- naphthol to afford photochromic 1,1-diarylvinyl substituted naphtho[1,2-b]- or naphtho[2,1-b]-pyrans respectively. Irradiation of solutions of these naphthopyrans results in reversible electrocyclic ring-opening to afford photomerocyanines which possess an extended conjugated system and show a bathochromically-shifted λmax relative to the non-vinyl substituted

  1,1,3-Triarylpent-4-en-1-yn-3-ols，通过Meyer-Schuster重排和随后的添加从1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols分两步有效地获得的 三甲基甲硅烷基乙炔锂，与1或2反应 萘酚 提供光致变色的1,1-二芳基乙烯基取代 萘酚[1,2- b ]-或萘并[2,1- b ]-吡喃。在可逆电环开环，这些萘结果的解决方案的照射，得到其具有延长的共轭体系photomerocyanines并显示出红移λ最大值相对于所述非乙烯基取代的类似物。
• Direct Aroylation of Olefins through a Cobalt/Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling with α‐Oxo Acids
  作者：Alex M. Davies、Rafael D. Hernandez、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202202781

  日期：2022.12.27

  Visible light promotes decarboxylative Heck-like benzoylations of olefins. This process leverages the synergistic interaction of a photoredox catalyst with cobaloxime catalysts to form enones through decarboxylation and hydrogen evolution. Mechanistic studies reveal different rate-limiting steps, depending on electronics of the olefin.

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。
• SOCl₂-Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement of 3°-Propargylic Alcohols: Synthesis of Densely Arene-Substituted Pyrazolines Bearing Quaternary Centers from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Arylhydrazines
  作者：Ram Singh Jat、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01387

  日期：2023.9.15

  Meyer–Schuster rearrangement of 3°-propargyl alcohol to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds under SOCl2 catalysis has been reported. Terminal and internal propargyl alcohols efficiently participated in the reaction. Furthermore, we have demonstrated the synthetic utility of conjugated carbonyl compounds to access densely arene-substituted pyrazolines bearing quaternary centers by reacting

  据报道，在 SOCl 2催化下，3°-炔丙醇通过 Meyer-Schuster 重排生成相应的 α,β-不饱和羰基化合物。端炔醇和内炔醇有效地参与了反应。此外，我们还证明了共轭羰基化合物通过与盐酸芳基肼反应获得带有季中心的密集芳烃取代的吡唑啉的合成效用。进行同位素标记研究是为了深入了解反应机制。