1-甲氧基-4-[1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯基]苯 | 36697-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-4-[1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯基]苯
• 英文名称: 1,1-Dianisyl-2-nitroethylen
• 英文别名: 1,1-Bis(4-methoxyphenyl)-2-nitroethene；1-methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 36697-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: KFFANRUOKOLBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  433.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯基]苯 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Tadros, Wadie; Awad, Sami B.; Sakla, Alfy B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 199 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-(p-methoxyphenyl)-1-bromoethylene 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-[1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Xanthenyl and Thioxanthenyl Derivatives. Reactions of Xanthenyl and Thioxanthenyl Halides with Substituted-Ethylenes

  摘要：

  向 1,1-双-（对烷氧基苯基）-2-取代-乙烯（2）中加入呫吨苯基和硫氧呫吨苯基氯化物（1），得到 1,1-双-（对烷氧基苯基）-2-取代-2-[呫吨（或硫氧呫吨）-9-基]乙烯（3）。2-硝基衍生物 (3) 在沸腾的甲醇氢氧化钾中转化为 1,1-双-（对烷氧基苯基）-2-[氧杂蒽(或硫杂蒽)-9-亚基]乙烯 (4)。2-甲基（或氯）-衍生物 (3) 在溴化氢存在下与溴反应，生成黄原酸或硫黄原酸三溴化 物 (5) 和相应的 2,2-二取代-乙烯 (6)。三溴化物（5）与乙烯（2，Z=H）反应，自发脱氢溴化后，得到相应的 2-溴衍生物（3，Z=Br）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2200

文献信息

• Indole synthesis: palladium-catalyzed C–H bond amination via reduction of nitroalkenes with carbon monoxide
  作者：Tom H.H. Hsieh、Vy M. Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.034

  日期：2009.4

  nitroalkenes into indoles. Under mild reaction conditions (1 atm carbon monoxide, 110 °C), palladium catalyzes the reductive cyclization of nitroalkenes to form a putative nitrosoalkene intermediate, which then rearranges to provide 3-arylindoles in high yields. Notably, this novel C–H bond amination takes advantage of carbon monoxide as an inexpensive stoichiometric reductant and produces carbon dioxide as

  硝基烯烃因其在众多合成转化中的多功能性而被称为“化学变色龙”。在此，我们描述了共轭硝基烯烃向吲哚的第一过渡金属催化的转化。在温和的反应条件下（1 atm一氧化碳，110°C），钯催化硝基链烯的还原环化反应，形成假定的亚硝基链烯中间体，然后将其重排以提供高收率的3-芳基吲哚。值得注意的是，这种新颖的C–H键胺化利用了一氧化碳作为廉价的化学计量还原剂，并产生了二氧化碳作为主要副产物。
• Synthesis of<i>N</i>-Heterocycles by Reductive Cyclization of Nitroalkenes Using Molybdenum Hexacarbonyl as Carbon Monoxide Surrogate
  作者：Zhiyou Su、Bo Liu、Hongze Liao、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202000580

  日期：2020.7.15

  The development of a method that uses molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)6] as carbon monoxide (CO) surrogate for the palladium‐catalyzed reductive cyclization of nitroalkenes into indoles or thienopyrroles is reported. Several types of nitroalkenes could be transformed into the desired products in excellent yields and in most cases with complete regioselectivities and higher yields than those previously

  据报道，已经开发了一种使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）替代物的方法，该方法用于钯催化将硝基烯烃还原成吲哚或噻吩并吡咯。几种类型的硝基烯烃可以以优异的收率转化为所需的产物，并且在大多数情况下具有完全的区域选择性和比先前报道的钯/ CO系统更高的收率。
• Nucleophilic attacks on low LUMO compounds. Part 5. Radical-anionic nature of the transition state in the Michael addition reaction
  作者：Zeev. Gross、Shmaryahu. Hoz

  DOI：10.1021/ja00230a035

  日期：1988.10

  Etude de la cinetique d'addition de CN − a divers para mono- et disubstitues (diaryl-1,1 nitro-2) ethylene dans l'eau et le DMSO

  Etude de la cinetique d'addition de CN − a divers para mono-et dissubstitues (diaryl-1,1 nitro-2) ethylene dans l'eau et le DMSO
• Reaction of 2,2-dinitromalononitrile with arylalkenes
  作者：I. G. Pak、A. G. Tyrkov

  DOI：10.1134/s107042801109003x

  日期：2011.9

  2,2-Dinitromalononitrile reacted with phenylethene and 1-phenylpropene through intermediate aci-nitromalononitrile ester and subsequent 1,3-dipolar cycloaddition of the second alkene molecule with formation of substituted 5-phenyltetrahydroisoxazole-3,3-dicarbonitriles. Reactions of 2,2-dinitromalononitrile with 2-phenylpropene or p-methoxyphenylethene resulted in the formation of 2-(1-aryl-2-nitroethyl)-2-nitromalononitriles. 1,1-Diarylethenes reacted with 2,2-dinitromalononitrile to give conjugated 1,1-diaryl-2-nitroethenes due to steric hindrances.
• Substituted 5-Dinitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles in Reactions with Arylethenes
  作者：A. G. Tyrkov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003170.40693.36

  日期：2003.6

  Reactions of substituted 5-dinitromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles with arylethenes of various nucleophilicity, number and position of substituents attached to the double bond give rise to nitroalkenes and secondary products resulting from alpha-nitroketones or nitroalcohols O-alkylation. The direction of transformations in the arising ion pair is governed predominantly by steric effects.