4',5,7-trihydroxyflavan | 530-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',5,7-trihydroxyflavan
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-5,7-diol
• CAS: 530-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MDDPZOZWEZNMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 、 4',5,7-trihydroxyflavan 以25%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-6-(piperidin-2-yl)chromane-5, 7-diol
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮生物碱作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列具有不同类黄酮和连接的含氮部分的新型类黄酮生物碱。筛选了这些新化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，其中发现化合物23的最低IC 50为4.13μM。动力学分析表明，在具有Ki的非竞争性模型中，合成的化合物15和23抑制了该酶。值分别为37.8±0.8μM和13.2±0.6μM。进一步的对接研究表明，优选的结合口袋靠近催化中心，与实验结果相关。结构活性关系研究（SAR）表明，类黄酮结构中的4'-羟基和4位羰基对该生物活性很重要。在环A上添加额外的氢键和疏水基团将增加抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.055
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4',5,7-trihydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  新型骨架黄烷-生物碱的全合成

  摘要：

  本研究描述了新型骨架天然化合物 kinkeloids A 和 B 的首次全合成，这是一组从非洲植物 Combretum micranthum 中分离出的新发现的黄烷生物碱。关键和最后一步是通过曼尼希反应实现的，通过该反应，哌啶部分与黄烷部分偶联。通过使用 LC/MS 与植物叶片提取物中的那些进行比较，进一步确认了合成的kinkeloids 的身份。

  DOI：

  10.3390/molecules25194491

文献信息

• NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20160039781A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides novel analogues of epicatechin and related polyphenols, their variously functionalized derivatives, process for preparation of the same, composition comprising these compounds and their method of use.

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• Amino-substituted flavans useful as anti-viral agents
  申请人：——

  公开号：US04461907A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Novel compounds of formula (IID) ##STR1## wherein either both X and Y represent groups independently selected from amino and lower alkylamino, or one of X and Y represents a group selected from amino and lower alkylamino and the other of X and Y represents a hydrogen atom have been found to be active against rhinoviruses and other viruses. Processes for producing these compounds include reduction of flavanone derivatives or of flavenes. Alternatively, reductive cyclization of chalcones affords the compounds. These may also be prepared by condensation of o-(substituted methyl)phenols with styrene derivatives. Pharmaceutical formulations and methods for the administration of the compounds are described.

  已经发现了具有公式(IID)的新化合物##STR1##，其中X和Y中的一个或两个分别选自氨基和较低的烷基氨基，或者X和Y中的一个代表氨基或较低的烷基氨基，另一个代表氢原子，这些化合物已被发现对鼻病毒和其他病毒具有活性。制备这些化合物的方法包括还原黄酮酮衍生物或黄酮类化合物。另外，还可以通过还原环化的方式合成这些化合物。这些化合物也可以通过对邻位取代的甲基苯酚与苯乙烯衍生物的缩合来制备。还描述了这些化合物的制药配方和给药方法。
• USE OF HYDROXYFLAVAN DERIVATIVES FOR TASTE MODIFICATION
  申请人：Wessjohann Ludger

  公开号：US20100292175A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention primarily relates to the use of specific compounds of formula (I) or of specific salts of a compound of formula (I) or mixtures thereof for synergistically enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance.

  本发明主要涉及使用特定的化合物(I)的盐或混合物，以协同增强甜味物质的甜味。
• NOVEL PEPERIDINE-FLAVAN ALKALOID COMPOUNDS DERIVED FROM AFRICAN HERB TEA KINKELIBA AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：Simon James E.

  公开号：US20130143921A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  This invention provides the methods of separation and identification of a novel type of piperidine flavan alkaloids from an African herbal tea, the leaves of Combretum micranthum commonly known as kinkeliba, and the procedures for preparing the total piperidine flavan alkaloids (TPFA). In particular, this invention relates to the use of the plant extract that may contain TPFA as anti-diabetic agents in treatment of metabolic disorders and other applications related to this new chemical structure and derivatives thereof.

  这项发明提供了一种从非洲草药茶Combretum micranthum（通常称为kinkeliba）的叶子中分离和鉴定一种新型哌啶类黄烷生物碱的方法，以及制备总哌啶类黄烷生物碱（TPFA）的程序。特别地，该发明涉及使用可能含有TPFA的植物提取物作为抗糖尿病药物治疗代谢紊乱和其他与该新化学结构及其衍生物相关的应用。
• Novel intermediates and process for their preparation
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0051061A2

  公开（公告）日：1982-05-05

  Known and novel compounds of formula (I), wherein R, and R2 represent substituents selected from halogen atoms and nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxyl, amino and hydroxyl groups are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  已知的和新型的式 (I) 化合物，其中 R 和 R2 代表选自卤素原子和硝基、氰基、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、氨基和羟基的取代基，对病毒，特别是鼻病毒具有活性。 描述了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。