3,4-二氢-2-萘基三氟甲烷磺酸酯 | 143139-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二氢-2-萘基三氟甲烷磺酸酯
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-3,4-dihydronaphthalene
• CAS: 143139-14-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃S
• 分子量: 278.252
• InChiKey: WVJWMRGYVRVPQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2-萘基三氟甲烷磺酸酯 在 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 1,10-菲罗啉 、 乙基溴化镁 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-溴-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed transformation of alkenyl triflates to alkenyl halides

  摘要：

  在钌催化剂的存在下，烯基三氟甲磺酸酯通过与锂卤化物（1.2当量）的处理，被发现可以简单地转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。

  DOI：

  10.1039/b907761h
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 β-四氢萘酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3,4-二氢-2-萘基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过 α-C-甲苯磺酰肽与 Csp2 三氟甲磺酸盐/卤化物的镍催化还原偶联使肽的烯基化和芳基化

  摘要：

  已经开发了α-C-甲苯磺酰肽和 Csp 2三氟甲磺酸盐/卤化物之间的 Ni 催化还原交叉偶联。该协议能够形成各种含有乙烯基和芳基侧链的非天然二肽和三肽，并扩展了镍催化还原交叉偶联在肽后期多样化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02601

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030166932A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of the formula 1 where the symbols are as defined in the specification, have retinoid agonist, antagonist or negative hormone-like biological activity.

  式中符号如规范中定义，具有视黄醇激动剂、拮抗剂或负激素样生物活性。
• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。
• A Stepwise Annulation for the Transformation of Cyclic Ketones to Fused 6 and 7‐Membered Cyclic Enimines and Enones
  作者：Dong‐Ping Wu、Qian He、Dong‐Huang Chen、Jian‐Liang Ye、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900035

  日期：2019.4

  we disclose a three‐step “[2 + n]” annulation method for the transformation of cyclic ketones to fused enimines and enones. The method relies on the Suzuki coupling reaction and the amide reductive alkenylation reaction. A series of fused bicyclic (6/6, 6/7, 8/7) and tricyclic (6/6/6; 6/6/7, 6/5/7) ring systems bearing an α,β‐enimine or an α,β‐enone functionality have been synthetized in good overall

  功能化多环结构的有效构建是有机合成中的重要目标。本文中，我们公开了一种三步“ [2 + n ]”环化方法，用于将环酮转化为稠合的亚胺和烯酮。该方法依赖于Suzuki偶联反应和酰胺还原性烯基化反应。一系列稠合的双环（6/6，6/7，8/7）和三环（6/6/6; 6/6/7，6/5/7）环系统，带有α，β-亚胺或已成功合成了α，β-烯酮官能团。
• Conversion of Cyclic Ketones to 2,3-Fused Pyrroles and Substituted Indoles
  作者：Joshua S. Alford、Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja405043g

  日期：2013.8.14

  A highly effective synthesis of 2,3-fused pyrroles from cyclic ketones has been achieved. The transformation includes a rhodium-catalyzed reaction of 4-alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles featuring an unusual 4π electrocyclization. The methodology was further extended to the synthesis of indoles using a one-pot reaction starting from 1-ethynylcyclohexenes.

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。