3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1-propanol | 55539-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)phenol；3-(2-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-ol；Phenyl-(2-oxy-β-phenaethyl)-carbinol；2-Oxy-hydrochalkol；α-Oxy-α-phenyl-γ-(2-oxy-phenyl)-propan；α-Phenyl-γ-(2-oxy-phenyl)-propylalkohol；3-(o-Hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 55539-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: YZHPXTMZYYQNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1-propanol 在 磷酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3,4-二氢-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  环状苯并稠合醚的还原锂化：氧官能化的有机锂化合物的来源

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃（1）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）在THF中于0°C反应1.5 h，然后添加亲电试剂THF中的[E + = H 2 O，t BuCHO，PhCH 2 CHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，Et 2 CO，环戊酮，环己酮，环辛酮，（-）-薄荷酮]水解后，-78℃得到化合物3。一些二醇3在酸性反应条件下容易转化为2-取代的苯并吡喃6。苯并二氢吡喃的还原锂化7）在20°C下反应3小时，仅生成中间体8，该中间体8是通过脱芳基形成的，并异构化为表面上更稳定的苄基中间体9。这些中间体与不同的亲电试剂{E + = t BuCHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，环戊酮，环己酮，（-）-薄荷酮，Ph 2 CO}的反应，在-78℃下于THF中在水解后，导致区域异构体10和11的混合物。2,

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00434-9
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxychalcone 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted flavans useful as anti-viral agents

  摘要：

  已经发现了具有公式(IID)的新化合物##STR1##，其中X和Y中的一个或两个分别选自氨基和较低的烷基氨基，或者X和Y中的一个代表氨基或较低的烷基氨基，另一个代表氢原子，这些化合物已被发现对鼻病毒和其他病毒具有活性。制备这些化合物的方法包括还原黄酮酮衍生物或黄酮类化合物。另外，还可以通过还原环化的方式合成这些化合物。这些化合物也可以通过对邻位取代的甲基苯酚与苯乙烯衍生物的缩合来制备。还描述了这些化合物的制药配方和给药方法。

  公开号：

  US04461907A1

文献信息

• A Modular Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Arylchromans via a Three-Step Sequence
  作者：Robert Orr、Louis-Charles Campeau、Harry Chobanian、Jamie McCabe Dunn、Barbara Pio、Christopher Plummer、Andrew Nolting、Rebecca Ruck

  DOI：10.1055/s-0036-1588075

  日期：——

  2-alkylchromans, as well as an azachroman derivative. The asymmetric version of this approach via a Noyori-catalyzed ketone reduction and subsequent cyclization is likewise highlighted. A convergent three-step method for the synthesis of 2-substituted chromans is described. These results have been accomplished via the Heck coupling of readily accessible allylic alcohols and 2-iodophenols, followed by reduction and

  摘要 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。
• Boron insertion into alkyl ether bonds via zinc/nickel tandem catalysis
  作者：Hairong Lyu、Ilia Kevlishvili、Xuan Yu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abg5526

  日期：2021.4.9

  (C−O) bond in alkyl ethers could simplify chemical syntheses through the elaboration of these robust, readily available precursors. Here we report that dibromoboranes react with alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst and zinc reductant to insert boron into the C−O bond. Subsequent reactivity can effect oxygen-to-nitrogen substitution or one-carbon homologation of cyclic ethers and more broadly

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。
• Organolithium reagents from alkyl phenyl ethers
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01659-1

  日期：1998.10

  The reaction of primary alkyl or vinyl phenyl ethers (1) as well as 2,3-dihydrobenzofuran (3) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 %) in THF at room temperature leads to the corresponding organolithium intermediates, which by treatment with different electrophiles [H2O, D2O, Me3SiCl, ButCHO, PhCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, PCH2)5CO, PhCOMe] and final hydrolysis affords

  室温下，伯烷基或乙烯基苯基醚（1）以及2,3-二氢苯并呋喃（3）与过量的锂粉和催化量的DTBB（5％）在THF中的反应生成相应的有机锂中间体，其通过与不同的亲电子试剂处理[H 2 O，d 2 O，我3的SiCl，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，PCH 2）5 CO，PhCOMe]和最终水解得到预期的产物2和4。
• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。
• An efficient synthesis of flavans from salicylaldehyde and acetophenone derivatives
  作者：Ofentse Mazimba、Ishmael B. Masesane、Runner R. Majinda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.147

  日期：2011.12

  An efficient total synthesis of flavans from the reactions of salicylaldehyde and acetophenone derivatives is reported. The synthesis involves preparation of chalcones through an aldol reaction followed by reduction of both the double bond and the ketone using NaBH4 and an acetic acid mediated cyclization. Methoxy groups on the aromatic rings did not affect significantly the yields of the procedure

  据报道，由水杨醛和苯乙酮衍生物的反应可有效地合成黄烷。合成包括通过醛醇缩合反应制备查耳酮，然后使用NaBH 4和乙酸介导的环化反应还原双键和酮。芳环上的甲氧基不会显着影响该方法的产率。