6-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 | 108-54-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: 6-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: parasorbic acid
• 英文别名: 6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one；methyl-5,6-dihydro-2-pyrone；(±)-parasorbic acid；6-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；Parasorbinsaeure；5-Hydroxy-2-hexenoic acid lactone；2-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 108-54-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD24390327
• 分子量: 112.128
• InChiKey: DYNKRGCMLGUEMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1586
• 稳定性/保质期：
  遇明火、高温或强氧化剂时可燃，燃烧过程中会释放出刺激性的烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  包装应保持完整，并确保轻装轻卸；储存时需选择通风的库房，远离明火、高温环境以及氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 在 Amberlyst-70 4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 169.84 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 间戊二烯
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION OF 2,4-HEXADIENOIC ACID AND 1,3-PENTADIENE FROM 6-METHYL-5,6-DIHYDRO-2-PYRONE

  摘要：

  描述了一种制备山梨酸、戊二烯或3-戊烯-2-酮的方法。该方法包括部分氢化4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（HMP）以得到5,6-二氢化-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（4-DHMMP）。然后，如果需要3-戊烯-2-酮，则热分解4-DHMMP以得到3-戊烯-2-酮。如果需要山梨酸或戊二烯，则将4-DHMMP氢化以得到4-羟基-6-甲基四氢-2-吡喃酮（4-HMTHP）。然后，通过与固体酸催化剂接触使4-HMTHP脱水以得到对山梨酸（PSA）。然后可以通过与固体酸催化剂接触使PSA发生环开启反应。环开启反应的反应条件可以控制以得到山梨酸和/或戊二烯。

  公开号：

  US20120116119A1
• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 二叔丁基过氧化物 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到6-甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在 pH 中性条件下铜催化内酯、内酰胺和酮的去饱和

  摘要：

  报道了一种铜催化的去饱和方法，该方法适用于将内酯、内酰胺和环酮转化为它们的 α,β-不饱和对应物。该反应不需要强碱/酸或硫/硒试剂，可通过简单的一步操作进行。该协议使用廉价的催化剂和试剂，具有出色的可扩展性和官能团耐受性。值得注意的是，叔丁醇是唯一产生的化学计量副产物，并且没有观察到过度氧化。通过对照实验、氘标记、自由基钟、EPR、HRMS 和动力学研究研究了反应机理。获得的数据与涉及可逆α-去质子化的反应途径一致，Cu(II)-OtBu 物种，然后进一步氧化所得的 Cu 烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07932

文献信息

• [EN] MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS MK2 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014149164A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• In Situ Preparation of a Highly Active N-Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalyst
  作者：John P. Morgan、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol0063510

  日期：2000.10.1

  active N-heterocyclic carbene-coordinated catalysts may be synthesized and used in situ, without requiring prior isolation of the catalyst. Activation of this in situ catalyst with ethereal HCl dramatically reduces the reaction times required for high conversions. A variety of alpha,beta-unsaturated carbonyl-containing substrates participate readily in cross and ring-closing metathesis reactions using this

  可以合成高活性的N-杂环卡宾配位的催化剂，并就地使用，而无需事先分离催化剂。用乙醚HCl活化该原位催化剂可大大减少高转化率所需的反应时间。使用这种制备方法，各种含α，β-不饱和羰基的底物容易参与交叉和闭环复分解反应。
• Development of a Highly α-Regioselective Metal-Mediated Allylation Reaction in Aqueous Media:  New Mechanistic Proposal for the Origin of α-Homoallylic Alcohols
  作者：Kui-Thong Tan、Shu-Sin Chng、Hin-Soon Cheng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja029276s

  日期：2003.3.1

  This paper described a general method to obtain α-adduct homoallylic alcohols using indium, zinc, and tin in water. A new mechanism was proposed to account for the formation of these synthetically difficult-to-obtain molecules. Generally, this method can be performed with a wide range of aldehydes and allylic halides with just 6 equiv of water added, giving the α-adduct in high selectivities. To account

  本文描述了使用水中的铟、锌和锡获得 α-加合物高烯丙醇的一般方法。提出了一种新机制来解释这些合成上难以获得的分子的形成。通常，该方法可以使用各种醛和烯丙基卤化物进行，只需添加 6 当量的水，从而以高选择性得到 α-加合物。为了解释 α-高烯丙基醇的起源，使用 1H NMR、交叉实验和 22β γ-加合物高烯丙基甾醇转化为 22α α-加合物高烯丙基甾醇的立体化学研究仔细研究了反应机理。从机理研究结果来看，金属介导的α-区域选择性烯丙基化可能存在两种机制途径共存。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AVILA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009051822A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• NOVEL ALKANETHIOIC ACID DERIVATIVE AND PERFUME COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20200290958A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  An alkanethioic acid derivative capable of imparting a characteristic aroma or flavor to fragrances and cosmetics, and foods and beverages; and a perfume composition comprising the alkanethioic acid derivative as an active ingredient. S-alkyl 5-[(1-alkoxy)ethoxy]alkanethioate represented by formula (1), and a perfume composition comprising the S-alkyl 5-[(1-alkoxy)ethoxy]alkanethioate represented by formula (1) as an active ingredient. In the formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, and R3 represents a methyl group or an ethyl group.

  一种烷硫酸衍生物，能够赋予香水、化妆品、食品和饮料特有的香气或风味；以及一种香水组合物，其包括所述烷硫酸衍生物作为活性成分。公式（1）表示的S-烷基5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫酸酯，以及包括公式（1）表示的S-烷基5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫酸酯作为活性成分的香水组合物。在公式（1）中，R1代表具有1至9个碳原子的烷基基团，R2代表具有2至4个碳原子的烷基基团，R3代表甲基基团或乙基基团。

表征谱图