6-甲基-5,6-二氢-1,6-二氮杂萘-5-酮 | 6052-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-5,6-二氢-1,6-二氮杂萘-5-酮
• 英文名称: dihydro-5,6 methyl-6 pyridone-2
• 英文别名: 6-methyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone；6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one；6-Methyl-1,2,5,6-tetrahydro-2-oxo-pyridin；6-Methyl-5,6-dihydropyridon-(2)；6-Methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-on；6-Methyl-5,6-dihydropyridin-2(1h)-one；2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 6052-74-0
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD19217104
• 分子量: 111.144
• InChiKey: PKDBCYDTRARLME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-106.0 °C
• 沸点：
  273.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-5,6-二氢-1,6-二氮杂萘-5-酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3,4-Dibromo-6-methyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Kheddis; Bahibah; Hamdi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 3-4, p. 135 - 140,II-135-II-140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到6-甲基-5,6-二氢-1,6-二氮杂萘-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Kheddis; Bahibah; Hamdi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 3-4, p. 135 - 140,II-135-II-140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds, Compositions, and Methods for Cancer Therapy
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20140024639A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds including various oligomers of piperlongumine and/or piperlongumine analogues as well as certain piperlongumine analogues that exhibit improved toxicity to cancer cells are disclosed. Also provided are compositions that comprise the compounds, methods of making compositions comprising the compounds, methods of making the compounds, and the use of compounds in methods for treating cancer.

  本文披露了包括各种辣椒酸丁酯的寡聚体和/或辣椒酸丁酯类似物以及表现出对癌细胞有改进毒性的某些辣椒酸丁酯类似物的化合物。还提供了包括这些化合物的组合物、制备包括这些化合物的组合物的方法、制备这些化合物的方法，以及在治疗癌症方法中使用这些化合物的用途。
• From Theozymes to Artificial Enzymes: Enzyme-Like Receptors for Michael Additions with Oxyanion Holes and Active Amino Groups
  作者：Luis Simón、Francisco M. Muñiz、Silvia Sáez、César Raposo、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1002/ejoc.200700565

  日期：2007.10

  Different artificial enzymes, based on the theozyme concept, have been designed for Michael additions of pyrrolidine to α,β-unsaturated lactams. These molecules each have skeleton able to mimic a structure called an “oxyanion hole”, as is present in many enzymes. Amine groups are also responsible for the catalytic activities of these receptors, since they support the important proton-transport step

  不同的人工酶，基于theozyme 概念，已被设计用于将吡咯烷迈克尔加成到α,β-不饱和内酰胺。这些分子中的每一个都具有能够模拟称为“氧阴离子孔”的结构的骨架，正如许多酶中存在的那样。胺基团也负责这些受体的催化活性，因为它们支持重要的质子传输步骤。根据反应机理和理论计算确定了对胺基团的要求。考虑到受体与底物的相对缔合常数，讨论了受体的催化活性：获得了高达 104 的 kcat/kuncat 值。受体的催化活性与在天然酶和催化抗体中发现的那些进行比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Synthesis and molecular structure of piplartine (=piperlongumine)
  作者：Per M. Boll、Jesper Hansen、Ole Simonsen、Niels Thorup

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85116-9

  日期：1984.1

  The structure of piplartine (=piperlongumine) was established as ()--3',4',5'-trimethoxycinnamoyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone () by synthesis and by an X-ray crystallographic analysis. Model condensation of ()-3,4,5-trimethoxycinnamoyl chloride and crotonamide gave not the expected cinnamoylcrotonamide, but ()--3', 4', 5' -trimethoxycinnamoyl-3-chlorobutyramide ().

  通过合成和X射线晶体分析，确定了吡哌汀（=哌隆定）的结构为（）--3 '，4'，5'-三甲氧基肉桂酰基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮（） 。（）-3,4,5-三甲氧基肉桂酰氯和巴豆酰胺的模型缩合反应未得到预期的肉桂酰巴豆酰胺，而是（）-3'，4'，5'-三甲氧基肉桂酰-3-氯丁酰胺（）。
• Eisner et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1372,1377
  作者：Eisner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Jerchel, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 413,416
  作者：Kuhn、Jerchel

  DOI：——

  日期：——