4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 27751-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one；4-hydroxy-6-methyltetrahydro-2-pyrone；4-hydroxy-6-methyl-δ-lactone；4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one；4-Hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-on；3-Hydroxy-5-hexanolid；4-Hydroxy-6-methyloxan-2-one
• CAS: 27751-97-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: KKZQBMBBMJKIRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  67-70°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 Amberlyst -15 、 Amberlyst-70 4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 79.84~169.84 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 间戊二烯
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION OF 2,4-HEXADIENOIC ACID AND 1,3-PENTADIENE FROM 6-METHYL-5,6-DIHYDRO-2-PYRONE

  摘要：

  描述了一种制备山梨酸、戊二烯或3-戊烯-2-酮的方法。该方法包括部分氢化4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（HMP）以得到5,6-二氢化-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（4-DHMMP）。然后，如果需要3-戊烯-2-酮，则热分解4-DHMMP以得到3-戊烯-2-酮。如果需要山梨酸或戊二烯，则将4-DHMMP氢化以得到4-羟基-6-甲基四氢-2-吡喃酮（4-HMTHP）。然后，通过与固体酸催化剂接触使4-HMTHP脱水以得到对山梨酸（PSA）。然后可以通过与固体酸催化剂接触使PSA发生环开启反应。环开启反应的反应条件可以控制以得到山梨酸和/或戊二烯。

  公开号：

  US20120116119A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 Ni-doped silica 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 以96 %的产率得到4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  三乙酸内酯转化为山梨酸钾的催化策略

  摘要：

  这项研究展示了一种从三乙酸内酯（TAL）生产山梨酸钾（KS）的新路线，这是一个可以从天然来源生物合成的化学平台。山梨酸及其钾盐（KS）广泛用作食品和药品中的防腐剂。由 TAL 生产 KS 需要三个步骤：1) TAL 加氢成 4-羟基-6-甲基四氢-2-吡喃酮 (HMP)，2) HMP 脱水成对山梨酸 (PSA)，3) 开环和PSA 水解为 KS。TAL 可以在 Ni/SiO 2上完全氢化，得到接近定量产率的 HMP。开发了 HMP 脱水成 PSA 的三步反应动力学模型。该模型用于表明最高的 PSA 产率发生在低温下。相对于TAL，实验PSA产率为84.2%，这与反应动力学模型的预测一致。KOH 用作 PSA 开环水解的共反应剂，从 PSA 中产生 >99.9% 的 KS 收率。使用四氢呋喃 (THF) 纯化 TAL 衍生-KS (TAL-KS)。TAL-KS 的 KS 纯度为 95.5%。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02775
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 palladium 10% on activated carbon 4-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 49.84~169.84 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 间戊二烯
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION OF 2,4-HEXADIENOIC ACID AND 1,3-PENTADIENE FROM 6-METHYL-5,6-DIHYDRO-2-PYRONE

  摘要：

  描述了一种制备山梨酸、戊二烯或3-戊烯-2-酮的方法。该方法包括部分氢化4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（HMP）以得到5,6-二氢化-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（4-DHMMP）。然后，如果需要3-戊烯-2-酮，则热分解4-DHMMP以得到3-戊烯-2-酮。如果需要山梨酸或戊二烯，则将4-DHMMP氢化以得到4-羟基-6-甲基四氢-2-吡喃酮（4-HMTHP）。然后，通过与固体酸催化剂接触使4-HMTHP脱水以得到对山梨酸（PSA）。然后可以通过与固体酸催化剂接触使PSA发生环开启反应。环开启反应的反应条件可以控制以得到山梨酸和/或戊二烯。

  公开号：

  US20120116119A1

文献信息

• Substituted 3-hydroxy-delta-lactones from epoxides
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20100145046A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  揭示了用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯的催化剂和方法。
• Versatile and Efficient Immobilization of 2-Deoxyribose-5-phosphate Aldolase (DERA) on Multiwalled Carbon Nanotubes
  作者：Fabiana Subrizi、Marcello Crucianelli、Valentina Grossi、Maurizio Passacantando、Giorgia Botta、Riccarda Antiochia、Raffaele Saladino

  DOI：10.1021/cs500511c

  日期：2014.9.5

  A series of five new catalysts I–V based upon the immobilization of 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA) on multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs) were prepared, and their use for the formation of the C–C bond via cross-aldol condensation, under environmental friendly conditions, was studied. Among the various employed procedures, the direct immobilization of the enzyme through ionic exchange interactions

  基于2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA）在多壁碳纳米管（MWCNT）上的固定化，制备了一系列五种新的催化剂IV，并将其用于通过交联形成CC键研究了在环境友好条件下的羟醛缩合反应。在各种不同的使用的方法，所述酶的通过对氧化多壁碳纳米管（OX-多壁碳纳米管）的离子交换相互作用的直接固定，得到的最有效的催化剂予。该催化剂显示出对乙醛的高耐受性是稳定的，并且保持了几天的活性，可重复使用五次。催化剂I的多功能性在单独的乙醛反应（自缩合）或在氯乙醛的存在下，评估了交叉醇的缩合反应。以比天然DERA更高的产率获得相应的环状乳醇。
• Highly Diastereoselective Hydrogenations Leading to β-Hydroxy δ-Lactones in Hydroxy-Protected Form. A Modified View of δ-Lactone Conformations
  作者：Svante Brandänge、Magnus Färnbäck、Hans Leijonmarck、Anders Sundin

  DOI：10.1021/ja036002b

  日期：2003.10.1

  substituted ,-unsaturated -lactones is presented. An analysis of X-ray crystallographic data for 67 compounds demonstrated a great conformational diversity of the saturated -lactone ring. Besides, ab initio calculations (HF/6-31G*) indicated a very high conformational mobility. Thus, the lowest calculated transition state for the conversion of the half-chair, most stable, conformer of -valerolactone

  烯醇 MEM 醚 4 和 15 以及相应的烯醇乙酸酯在 Pd/C 上以非常高（> 99%）的非对映选择性对饱和内酯进行氢化。立体化学概括可以这样公式化：反式-5,6-二取代的 1-oxa-3-cyclohexen-2-ones（例如 14 和 15）在 Pd 上以高选择性从反式到 C(6)-氢化取代基。介绍了 Pd 催化加氢以及其他类型的取代的 ,-不饱和内酯的立体化学结果的机械合理化。对 67 种化合物的 X 射线晶体学数据的分析表明，饱和内酯环具有很大的构象多样性。此外，从头计算 (HF/6-31G*) 表明具有非常高的构象迁移率。因此，将半椅式、最稳定的 β-戊内酯构象异构体转化为船型构象异构体的最低计算过渡态仅比前者高 1.93 kcal/mol。除了这两个构象外，还可以使用椅子、信封和倾斜构象；均位于半椅上方小于 2 kcal/mol。先前仅包含船型和半椅型的构象范式是不完整的 (Less)
• Coumarin-based ‘turn-off’ fluorescent chemosensor with high selectivity for Cu2+ in aqueous solution
  作者：Wen-Jun Xu、De-Qiang Qi、Jin-Zong You、Fei-Fei Hu、Jia-Ying Bian、Chun-Xia Yang、Juan Huang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.083

  日期：2015.7

  Abstract Coumarin-based “turn-off” fluorescent chemosensor, 3-acetoacetyl-7-diethylaminocoumarin ( 1 ), has been synthesized and structurally characterized by IR, 1 H NMR and X-ray crystal structure analysis. The fluorescence behaviors in the presence of various metal ions were investigated in aqueous media. 1 Exhibits highly selective and sensitive absorbance and fluorescence sensing ability for Cu

  摘要 基于香豆素的“关闭”荧光化学传感器 3-乙酰乙酰基-7-二乙氨基香豆素 (1) 已被合成，并通过 IR、 1 H NMR 和 X 射线晶体结构分析对其进行了结构表征。在水性介质中研究了在各种金属离子存在下的荧光行为。1 与其他金属离子相比，Cu 2+ 表现出高度选择性和灵敏的吸光度和荧光传感能力。在1的水溶液中加入Cu 2+ 引起明显的吸光度变化和荧光猝灭。其他竞争性离子，如 Mg 2+ 、Ba 2+ 、Mn 2+ 、Fe 3+ 、Co 2+ 、Ni 2+ 、Zn 2+ 、Pb 2+ 、Cd 2+ 、Hg 2+ ，诱导的吸光度可忽略不计和在相同条件下荧光会发生变化。作业图显示 1 和 Cu 2+ 之间的化学计量比估计为 1:1。
• Pyranones
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05443970A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  A process for the separation of at least one isomer from a mixture of isomers of a tetrahydropyran-2-one, having at least two chiral centres, which comprises selective reaction of at least one isomer with a reagent catalysed by a hydrolase enzyme whereby at least one isomer is preferentially converted into a distinct chemical species from the other isomers so that it is susceptible of separation by an appropriate chemical or physical separation process in which the tetrahydropyranone is of Formula (1): ##STR1## wherein: Z is --H or a protecting group susceptible of reaction with the reagent under the influence of the enzyme; and Y is optionally substituted hydrocarbyl.

  一种从至少两个手性中心的四氢吡喃-2-酮异构体混合物中分离至少一种异构体的方法，包括使用由水解酶酶催化的试剂选择性地反应至少一种异构体，从而使至少一种异构体优先转化为与其他异构体不同的化学物种，以便通过适当的化学或物理分离过程进行分离，其中四氢吡喃酮的化学式为（1）：##STR1## 其中：Z为--H或易于在酶的作用下与试剂反应的保护基；Y为可选的取代的烃基。