β-D-glucose 1-phosphate | 55607-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucose 1-phosphate
• 英文别名: β-glucose-1-phosphate；beta-D-Glucose 1-phosphate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 55607-88-0
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: HXXFSFRBOHSIMQ-DVKNGEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucose 1-phosphate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 β-phosphoglucomutase 、 EoMP₄₀₃₈ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 glucose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  新型寡糖麦芽糖麦芽糖磷酸化酶催化的吲哚糖苷酶促糖基化反应

  摘要：

  麦芽糖磷酸化酶（EC 2.4.1.8）在无机磷酸盐存在下催化麦芽糖可逆转化为葡萄糖和葡萄糖-1-磷酸。在本文中，我们首次描述了麦芽糖磷酸化酶在合成各种端基修饰的二糖苷中的用途。所用的麦芽糖磷酸化酶是从寡糖Emticicia oligotrophica细菌中分离出来的，显示出对麦芽糖进行磷酸化的高选择性，而使用其他含葡萄糖的二糖（如纤维二糖，蜜二糖，蔗糖和海藻糖）则未观察到磷酸化。将葡萄糖添加到各种5-溴-4-氯-3-吲哚基-糖苷（X糖）中，以评估麦芽糖磷酸化酶的混杂性，并通过LC-ESI-MS和MALDI-TOF验证了产物的形成-小姐。

  DOI：

  10.1080/07328303.2016.1238479
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzylglucosyl dibenzyl phosphate 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到β-D-glucose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 680 - 691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。
• Active-site engineering of nucleotidylyltransferases and general enzymatic methods for the synthesis of natural and "unnatural" UDP- and TDP-nucleotide sugars
  申请人：——

  公开号：US20030055235A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified Ep or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了一种突变型核苷酸转移酶，如E p ，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或修饰的Ep或其他核苷酸转移酶合成所需的核苷酸糖的方法；以及通过本发明方法合成的核苷酸糖。本发明进一步提供了新的糖基磷酸酯，及其制造方法。
• Molecular recognition in the P2Y14 receptor: Probing the structurally permissive terminal sugar moiety of uridine-5′-diphosphoglucose
  作者：Hyojin Ko、Arijit Das、Rhonda L. Carter、Ingrid P. Fricks、Yixing Zhou、Andrei A. Ivanov、Artem Melman、Bhalchandra V. Joshi、Pavol Kováč、Jan Hajduch、Kenneth L. Kirk、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.024

  日期：2009.7

  substitution by chain extension through an amide linkage. Functionalized congeners containing terminal 2-acylaminoethylamides prepared by this strategy retained P2Y14 activity, and molecular modeling predicted close proximity of this chain to the second extracellular loop of the receptor. In addition, replacement of glucose with other sugars did not diminish P2Y14 potency. For example, the [5′′]ribose derivative

  P2Y 14受体是一种核苷酸信号蛋白，由尿苷-5'-二磷酸葡萄糖1和其他尿嘧啶核苷酸激活。我们已经确定1的葡萄糖部分是设计该 P2Y 14激动剂类似物的最结构允许区域。例如，尿苷-5'-二磷酸葡萄糖醛酸的羧酸酯基团被证明适用于通过酰胺键进行链延伸的灵活取代。通过该策略制备的含有末端 2-酰基氨基乙基酰胺的功能化同源物保留了 P2Y 14活性，分子模型预测该链与受体的第二个细胞外环非常接近。此外，用其他糖替代葡萄糖不会降低 P2Y 14效力。例如，[5'']核糖衍生物的EC 50为0.24 μM。的葡萄糖部分的选择性monofluorination指示用于2'角色' -和6'' -的羟基1受体识别。β-葡萄糖苷的效力比天然 α-异构体低两倍，但 1''-氧的亚甲基替代消除了活性。用环戊基或刚性双环 [3.1.0] 己烷基团取代核糖环系统消除了活性。Uridine-5'-diphosphoglucose
• [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF XYLITOL<br/>[FR] PROCEDES DE PRODUCTION DE XYLITOL
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2005095314A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Methods of producing xylitol comprising the oxidative decarboxylation of a reactant substrate are provided herein. The oxidative decarboxylation is performed in one of two ways. In the first, the oxidative decarboxylation is performed by an electrochemical process, preferably an anodic odixative decarboxylation of a reactant substrate. In the second, the oxidative decarboxylation of the reactant substrate is carried out by a series of oxidation-reduction chemical reactions.

  本文提供了一种生产木糖醇的方法，包括对反应底物进行氧化脱羧。氧化脱羧可以通过两种方式之一进行。在第一种方式中，氧化脱羧是通过电化学过程进行的，最好是对反应底物进行阳极氧化脱羧。在第二种方式中，对反应底物的氧化脱羧是通过一系列氧化还原化学反应进行的。
• Reactivity of some sugars and sugar phosphates towards gold(III) in sodium acetate–acetic acid buffer medium
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Biswajit Pal、Bilkis Ara Begum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00181-6

  日期：2001.1

  The kinetics of the oxidation of some aldoses and aldose phosphates have been studied spectrophotometrically in sodium acetate-acetic acid buffer medium at different temperatures. The reactions are first order with respect to [Au(III)] and [substrate]. Both H+ and Cl- ions retard the reaction. The reactions appear to involve different gold(III) species, viz. AuCl4-, AuCl3(OH2) and AuCl3(OH)- . The

  已经在不同温度下在乙酸钠-乙酸缓冲液中分光光度法研究了某些醛糖和醛糖磷酸的氧化动力学。对于[Au（III）]和[底物]，反应是一阶的。H +和Cl-离子均会延迟反应。反应似乎涉及不同的金（III）物种，即。AuCl4-，AuCl3（OH2）和 （OH）-。根据自由基和Au（II）可能的中间形成来解释结果。醛糖与金（III）的反应顺序为：三糖>蔗糖>戊糖>己糖。磷酸糖与金（III）的反应速度比母糖快，但葡萄糖-1-磷酸的反应速度比葡萄糖慢。已经提出了导致产物形成的初步反应机理。