4-­methylcoumarin-­7-­yl 5-­glycolamido-­3,5-­dideoxy-α­-­D-­glycero-­D-­galacto-2-nonulopyranosidonic acid | 1434265-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-­methylcoumarin-­7-­yl 5-­glycolamido-­3,5-­dideoxy-α­-­D-­glycero-­D-­galacto-2-nonulopyranosidonic acid
• CAS: 1434265-32-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₂
• 分子量: 483.429
• InChiKey: NOENJLCYDLMEMI-BQCZGVSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  945.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  216.22
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-­methylcoumarin-­7-­yl 5-­glycolamido-­3,5-­dideoxy-α­-­D-­glycero-­D-­galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光唾液酸糖苷用于量化非天然底物的唾液酸酶活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-乙酰神经氨酸衍生物作为 4-甲基伞形酮糖苷的合成及其在荧光定量人类和细菌唾液酸酶活性和底物特异性中的用途。我们发现人早幼粒细胞白血病细胞系 HL60 中的唾液酸酶能够切割带有氟化 C-5 修饰的唾液酸底物，在某些情况下比天然N-乙酰基官能团的切割程度更大。人类唾液酸酶亚型还能够切割具有庞大和疏水性 C-5 修饰的非天然底物。相比之下，我们发现从产气荚膜梭菌中分离的细菌唾液酸酶在这个位置对唾液酸衍生化的耐受性较低，几乎没有观察到这些糖苷的裂解。根据我们的结果，我们得出结论，人类唾液酸酶活性是利用非天然唾液酸衍生物进行唾液酸代谢糖工程研究的一个重要因素。我们的荧光探针有助于进一步了解细胞环境中人类唾液酸酶的活性和底物特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.076